3-styrylquinoxaline-(1H)-2-one | 6323-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-styrylquinoxaline-(1H)-2-one
• 英文别名: 3-styryl-quinoxalin-2(1H)-one；3-styryl-1H-quinoxalin-2-one；3-[2-phenylethenyl]quinoxalin-2(1H)-one；3-(2-phenylethenyl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 6323-89-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: YJELPRGDOSBSKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-styrylquinoxaline-(1H)-2-one 在 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(3-styrylquinoxalin-2-ylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉-PABA 二元混合衍生化方法：抗菌剂的设计和研究

  摘要：

  摘要 为了寻找一类新的抗菌剂，在本研究中，我们报告了含有对氨基苯甲酸 (PABA) 的喹喔啉二元杂化苯乙烯衍生物的合成及其作为抗菌剂的生物学评价。评估了一系列新的取代苯乙烯基衍生物 5(a-k) 对各种细菌的抗菌潜力，包括金黄色葡萄球菌、霍乱弧菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、耻垢分枝杆菌、铜绿假单胞菌和真菌；白色念珠菌，以氨苄青霉素和两性霉素 B 为标准。类似地，还使用 ​​MCF-7 细胞系筛选了这些化合物的抗癌活性。在合成的化合物中，观察到 5(c) 是对各种菌株最有效的化合物，MIC 在 7 的范围内。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.02.074
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-chloro-2-oxo-4-phenylbutanoate 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-styrylquinoxaline-(1H)-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的简便，高效合成及结构特征

  摘要：

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.045

文献信息

• Synthesis and in vitro antitumor activity of substituted quinazoline and quinoxaline derivatives: Search for anticancer agent
  作者：Malleshappa N. Noolvi、Harun M. Patel、Varun Bhardwaj、Ankit Chauhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.015

  日期：2011.6

  The synthesis of some 2-furano-4(3H)-quinazolinones, diamides (open ring quinazolines), quinoxalines and their biological evaluation as antitumor agents using National Cancer Institute (NCI) disease oriented antitumor screen protocol are investigated. Among the synthesize compounds, seventeen compounds were granted NSC code and screened at National Cancer Institute (NCI), USA for anticancer activity

  使用国家癌症研究所（NCI）疾病导向的抗肿瘤筛选方案，研究了某些2-furano-4（3 H）-喹唑啉酮，二酰胺（开环喹唑啉），喹喔啉的合成及其作为抗肿瘤剂的生物学评估。在合成的化合物中，有17种化合物被授予NSC编码，并在美国国家癌症研究所（NCI）筛选 了完整NCI 60细胞组中单一高剂量（10 -5 M）的抗癌活性。在所选化合物中，发现3-（2-氯苄亚胺）-2-（呋喃-2-基）喹唑啉-4（3h）-21是针对卵巢癌的五种剂量水平筛选中最有效的候选药物。 OVCAR-4和GI 50的非小细胞肺癌NCI-H522分别为1.82和2.14μM。合理的方法和QSAR技术使人们能够理解喹唑啉，二酰胺和喹喔啉衍生物的药效学要求。
• Synthesis and <i>in vivo</i> diuretic activity of some new benzothiazole sulfonamides containing quinoxaline ring system
  作者：Asif Husain、Diwakar Madhesia、Mohd Rashid、Aftab Ahmad、Shah Alam Khan

  DOI：10.3109/14756366.2015.1128425

  日期：2016.11.1

  (3a-f) in a hope to obtain promising and a new class of diuretic agents. Structures of all the newly synthesized compounds were characterized by spectral data and elemental analysis. The pharmacological studies in experimental rats indicates that compound 4c possesses excellent in vivo diuretic activity of 1.13 and appears to be a better diuretic agent than the reference drugs, acetazolamide (1.0) and

  设计了一系列新的6-取代的-N- [3- 2-（取代的苯基）-乙烯基}喹喔啉-2（1H）-亚烷基] -1,3-苯并噻唑-2-胺（4a-f），并通过将2-氨基-苯并噻唑-6-磺酸酰胺（1）与喹喔啉-2-一（3a-f）的查尔酮缩合合成，以期获得有希望的新型利尿剂。通过光谱数据和元素分析对所有新合成的化合物的结构进行了表征。在实验大鼠中的药理研究表明，化合物4c的体内利尿剂活性为1.13，与参考药物乙酰唑胺（1.0）和尿素（0.88）相比，它是一种更好的利尿剂。通过对接研究，了解了合成化合物（配体）与碳酸酐酶（PDF代码：4KUV）的结合位点的结合方式，在Maestro 9.0对接软件的帮助下执行。需要进一步的药代动力学和毒理学研究，以确认作为利尿先导化合物出现的化合物4c的安全性。
• Radical Ions of 3-Styryl-quinoxalin-2-one Derivatives Studied by Pulse Radiolysis in Organic Solvents
  作者：Konrad Skotnicki、Julio R. De la Fuente、Álvaro Cañete、Eduardo Berrios、Krzysztof Bobrowski

  DOI：10.1021/acs.jpcb.8b01004

  日期：2018.4.12

  in the para position in their benzene ring, and remaining two with double methoxy substituents (−OCH3), however, at different positions (meta/para and ortho/meta) have been studied by UV–vis spectrophotometric pulse radiolysis in neat acetonitrile saturated with argon (Ar) and oxygen (O2) and in 2-propanol saturated with Ar, at room temperature. In acetonitrile solutions, the radical anions (4R-SQ•–)

  七个3-styryl-quinoxalin-2（1 H）-一个（3-SQ）衍生物，一个在苯乙烯基部分没有取代基，另外四个带有供电子基团的自由基离子和中性氢化自由基的吸收光谱和动力学行为（R = -CH 3，-OCH 3和-N（CH 3）2）或在其苯环对位的吸电子（R = -OCF 3）取代基，其余两个带有双甲氧基取代基（- OCH 3），但是，已通过紫外可见分光光度法在纯乙腈中充满了氩气（Ar）和氧气（O 2）的紫外可见分光光度法研究了在不同位置（间位/对位和邻位/间位））和在室温下充满Ar的2-丙醇中。在乙腈溶液中，自由基阴离子（4R-SQ •–）的特征在于两个最大吸收值分别位于λmax = 470–490 nm和λmax = 510–540 nm，各自的摩尔吸收系数ε470–490 = 8500 –13 100 M –1 cm –1和ε510–540 = 6100–10 300 M –1
• Multicomponent synthesis of substituted 3-styryl-1H-quinoxalin-2-ones in an aqueous medium
  作者：Erivaldo P. da Costa、Sara E. Coelho、André H. de Oliveira、Renata M. Araújo、Livia N. Cavalcanti、Josiel B. Domingos、Fabrício G. Menezes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.048

  日期：2018.10

  is described. Sequential reactions of o-phenylenediamine with sodium pyruvate and aldehydes in 20% aqueous acetic acid containing sodium acetate provided the target products in good to high yields. The reaction is proposed to proceed via initial condensation of the diamine and pyruvate partners followed by an aldol condensation-type mechanism.

  描述了取代的3-苯乙烯基-1 H-喹喔啉-2-酮的多组分合成。邻苯二胺与丙酮酸钠和醛在含乙酸钠的20％乙酸水溶液中的顺序反应可提供高至高收率的目标产物。建议该反应通过二胺和丙酮酸酯配偶体的初始缩合，然后是醛醇缩合型机理来进行。
• Intramolecular oxidative rearrangement: I2/TBHP/DMSO-mediated metal free facile access to quinoxalinone derivatives
  作者：Nancy Slathia、Annah Gupta、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153268

  日期：2021.8

  Iodine/TBHP/DMSO mediated oxidative rearrangement of 3-styrylquinoxalin-2(1H)-one led to the formation of 3-aroylquinoxalin-2(1H)-ones in good to high yields via Kornblum oxidation. This methodology proceeds under mild conditions via oxidative aryl migration, followed by CC bond cleavage and does not make use of any metal.

  碘/TBHP/DMSO 介导的 3-styrylquinoxalin-2( 1H )-one氧化重排导致通过Kornblum 氧化以良好到高产率形成 3-aroylquinoxalin-2( 1H ) -one 。该方法在温和条件下通过氧化芳基迁移进行，然后是 C C 键断裂，并且不使用任何金属。