2-(2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl)acetonitrile | 4480-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-(2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-chlorophenothiazin-10-yl)acetonitrile
• CAS: 4480-06-2
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂S
• 分子量: 272.758
• InChiKey: WRSWCGCDJUMSAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl)acetonitrile 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-chloro-10-[(2-(2-methoxyethyl)-2H-tetrazol-5-yl)methyl]-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪衍生物的合成及抗癌作用评价

  摘要：

  10 H-吩噻嗪1与2-氯乙腈反应生成2-（10 H-吩噻嗪-10-基）-乙腈2，与叠氮化钠反应后得到相应的四唑3。用水合肼或羟胺处理2得到2-（2-氯-10 H-吩噻嗪-10-基）乙酰亚胺酰肼4和2-（2-氯10 H-吩噻嗪-10-基）-N'-羟基乙酰亚胺分别为7。4与CS2的反应生成硫酮衍生物5。治疗7用乙酸酐得到3-[（（2-氯-10 H-吩噻嗪-10-基）甲基] -4,5-二氢-1,2,4-恶二唑8。化合物的钠盐烷基化3，5，6，或8由1-氯-2-甲氧基乙烷和/或2-（2-氯乙氧基）乙醇导致相应的无环衍生物9-16。所有新合成的化合物的结构均通过IR，NMR和质谱证实。所有合成的化合物均显示出对乳腺癌细胞系（MCF7）的高活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363218110269
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吩噻嗪 、 氯乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-(2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪衍生物的合成及抗癌作用评价

  摘要：

  10 H-吩噻嗪1与2-氯乙腈反应生成2-（10 H-吩噻嗪-10-基）-乙腈2，与叠氮化钠反应后得到相应的四唑3。用水合肼或羟胺处理2得到2-（2-氯-10 H-吩噻嗪-10-基）乙酰亚胺酰肼4和2-（2-氯10 H-吩噻嗪-10-基）-N'-羟基乙酰亚胺分别为7。4与CS2的反应生成硫酮衍生物5。治疗7用乙酸酐得到3-[（（2-氯-10 H-吩噻嗪-10-基）甲基] -4,5-二氢-1,2,4-恶二唑8。化合物的钠盐烷基化3，5，6，或8由1-氯-2-甲氧基乙烷和/或2-（2-氯乙氧基）乙醇导致相应的无环衍生物9-16。所有新合成的化合物的结构均通过IR，NMR和质谱证实。所有合成的化合物均显示出对乳腺癌细胞系（MCF7）的高活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363218110269

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation and computational investigation of novel inhibitors of dihydrofolate reductase of opportunistic pathogens
  作者：Seema Bag、Nilesh R. Tawari、Mariam S. Degani、Sherry F. Queener

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.031

  日期：2010.5

  with design, synthesis and biological evaluation of novel, diverse compounds as potential inhibitors of dihydrofolate reductase (DHFR) from opportunistic microorganisms; Pneumocystis carinii (pc), Toxoplasma gondii (tg) and Mycobacterium avium (ma). A set of 14 structurally diverse compounds were designed with varying key pharmacophoric features of DHFR inhibitors, bulky distal substitutions and different

  目前的工作涉及新型，多样的化合物的设计，合成和生物学评估，这些化合物可作为机会微生物中二氢叶酸还原酶（DHFR）的潜在抑制剂。卡氏肺孢子虫（pc），弓形虫（tg）和鸟分枝 杆菌（嘛）。设计了一组14种结构多样的化合物，这些化合物具有DHFR抑制剂的关键药理学特征，远侧大体积取代以及连接远侧部分和2,4-二氨基嘧啶核的不同桥。合成了设计的化合物，并在酶分析中针对pc，tg和ma DHFR进行了评估。大鼠肝脏（rI）DHFR被用作哺乳动物标准品。作为该项目的下一个逻辑步骤，进行了灵活的分子对接研究，以预测这些化合物在pcDHFR活性位点的结合方式，并使用MM-GBSA协议对获得的对接位姿进行后处理，以预测相对结合亲和力。在大多数情况下，预测的结合模式能够使实验结果合理化。特别令人感兴趣的是，对接分数和MM-GBSA预测的ΔG结合能够区分活性化合物和低活性化合物。此外，在IC 50值和MM-GBSA预测的ΔG结合之间获得了0
• Synthesis and Anticancer Evaluation of Some Phenothiazine Derivatives
  作者：A. H. Ahmed、A. Ebead、H. Afifi、A. A.-H. Abdel-Rahman

  DOI：10.1134/s1070363218110269

  日期：2018.11

  with 2-chloroacetonitrile to give 2-(10H-phenothiazin-10-yl)- acetonitrile 2, which upon reaction with sodium azide gives the corresponding tetrazole 3. Treatment of 2 by either hydrazine hydrate or hydroxylamine affords 2-(2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl)acetimidohydrazide 4 and 2-(2-сhloro-10H-phenothiazin-10-yl)-N'-hydroxyacetimidamide 7, respectively. Reaction of 4 with CS2 leads to the thione

  10 H-吩噻嗪1与2-氯乙腈反应生成2-（10 H-吩噻嗪-10-基）-乙腈2，与叠氮化钠反应后得到相应的四唑3。用水合肼或羟胺处理2得到2-（2-氯-10 H-吩噻嗪-10-基）乙酰亚胺酰肼4和2-（2-氯10 H-吩噻嗪-10-基）-N'-羟基乙酰亚胺分别为7。4与CS2的反应生成硫酮衍生物5。治疗7用乙酸酐得到3-[（（2-氯-10 H-吩噻嗪-10-基）甲基] -4,5-二氢-1,2,4-恶二唑8。化合物的钠盐烷基化3，5，6，或8由1-氯-2-甲氧基乙烷和/或2-（2-氯乙氧基）乙醇导致相应的无环衍生物9-16。所有新合成的化合物的结构均通过IR，NMR和质谱证实。所有合成的化合物均显示出对乳腺癌细胞系（MCF7）的高活性。