1-(benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)propan-2-one | 99807-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)propan-2-one
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yloxy)propan-2-one
• CAS: 99807-06-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD12145617
• 分子量: 194.187
• InChiKey: RSRXUXUGNHZUHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)propan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(1,3-Benzodioxol-5-yloxy)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Leclerc; Decker; Schwartz, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 9, p. 1357 - 1367

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 一氯丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘促进的烯胺酮环化反应合成苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩的有效合成方法

  摘要：

  描述了一种通过碘介导的相应烯胺酮环化取代苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩骨架的有效合成方法。该方案适用于大量的这些后者的前体，以提供各自的苯并杂环在C-2位置被羰基官能团取代。对控制该过程的因素的研究表明，反应性取决于芳氧基羰基和芳硫羰基部分的芳环中电子给体基团的存在。

  DOI：

  10.1002/jhet.1686

文献信息

• Arylethanolamines derived from salicylamide with .alpha.- and .beta.-adrenoceptor blocking activities. Preparation of labetalol, its enantiomers and related salicylamides
  作者：James E. Clifton、Ian Collins、Peter Hallett、David Hartley、Lawrence H. C. Lunts、Philip D. Wicks

  DOI：10.1021/jm00348a013

  日期：1982.6

  A series of phenethanolamines (3) based on salicylamide has been prepared and shown to possess beta-adrenergic blocking properties. When the basic nitrogen atom was substituted by some aralkyl groups, the compounds also blocked alpha-adrenoceptors. The 1-methyl-3-phenylpropyl derivative labetalol (34) is antihypertensive in animals and man, and syntheses of its four stereoisomers are described. The

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。
• An efficient synthesis of benzofurans and their application in the preparation of natural products of the genus Calea
  作者：María del Carmen Cruz、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.015

  日期：2005.10

  catalyzed by Lewis acids leads to a short and novel synthesis of benzofurans 2a–2f. When the olefins 4-dimethylamino-3-aryloxy-3-buten-2-ones 4a–4f were used, the cyclization process was faster and provided the corresponding substituted 2-acetylbenzofurans 1a–1f. Among the latter, naturally occurring compounds calebertin (1a), caleprunin A (1b), and caleprunin B (1c) were prepared in good overall yields.

  Lewis酸催化的β-取代烯烃2-芳氧基-3-二甲基氨基丙酸甲酯3a - 3f的分子内环化反应导致短而新颖的苯并呋喃2a - 2f的合成。当使用烯烃4-二甲基氨基-3-芳氧基-3-丁烯-2-酮4a – 4f时，环化过程更快，并提供了相应的取代的2-乙酰基苯并呋喃1a – 1f。在后者中，天然存在的化合物calebertin（1a），caleprunin A（1b）和caleprunin B（1c）以较高的总收率制备。这些苯并呋喃还可以通过在前驱体中用DMFDMA对前体1-芳氧基丙烷-2-酮7a - 7c进行MW辐射直接处理，然后添加催化剂而得到，从而使路线缩短了一个步骤。
• Enantioselective Intermolecular Aldehyde-Ketone Cross-Coupling through an Enzymatic Carboligation Reaction
  作者：Patrizia Lehwald、Michael Richter、Caroline Röhr、Hung-wen Liu、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.200906181

  日期：2010.3.22

  substrate tolerance of the enzyme is very broad and includes cyclic and open‐chain ketones, as well as diketones and α‐ and β‐ketoesters as acceptor substrates. The absolute configurations of two enzymatic products were determined by single‐crystal structure analysis.

  Happy new YerE：标题反应的第一个例子是使用 ThDP 依赖性酶催化剂呈现的。该酶的底物耐受性非常广泛，包括环状和开链酮，以及作为受体底物的二酮和 α- 和 β-酮酯。通过单晶结构分析确定两种酶产物的绝对构型。
• Compositions useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels
  申请人：Gonzalez E. Jesus

  公开号：US20060025415A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作电压门控钠通道抑制剂的化合物。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Substituierte 4-Aminomethylenchromane bzw. -chromene, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Arzneimitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0114374A1

  公开（公告）日：1984-08-01

  Verbindungen der Formel mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung durch Umsetzung von Chroman-4-aldehyden mit Aminen oder Aminomethylenchromanen bzw. Chromenen mit Carbonylverbindungen in Gegenwart von reduzierenden Agentien oder von Halogenmethylchromanen mit Aminen, sowie ihre Verwendung in Arzneimitteln.

  式的化合物 在还原剂存在下，通过铬-4-醛与胺或氨甲基铬或铬与羰基化合物的反应，或卤甲基铬与胺的反应制备它们的几种工艺，以及它们在药物中的用途。