6-phenylhexyl p-toluenesulfonate | 66605-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-phenylhexyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: 6-phenylhexyl tosylate；toluene-4-sulphonic acid 6-phenyl-hexyl ester；Toluene-4-sulfonic Acid 6-Phenyl-hexyl Ester；6-phenylhexyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 66605-85-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃S
• 分子量: 332.464
• InChiKey: TWHQWVHDAHJOOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylhexyl p-toluenesulfonate 在 dioxide titanium 、 四丁基溴化铵 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 6-(18F)fluoranylhexylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Titania-Catalyzed Radiofluorination of Tosylated Precursors in Highly Aqueous Medium

  摘要：

  Nucleophilic radiofluorination is an efficient synthetic route to many positron-emission tomography (PET) probes, but removal of water to activate the cyclotron-produced [F-18]fluoride has to be performed prior to reaction, which significantly increases overall radiolabeling time and causes radioactivity loss. In this report, we demonstrate the possibility of F-18-radiofluorination in highly aqueous medium. The method utilizes titania nanoparticles, 1:1 (v/v) acetonitrile-thexyl alcohol solvent mixture, and tetra-n-butylammonium bicarbonate as a phase-transfer agent. Efficient radiolabeling is directly performed with aqueous [F-18]fluoride without the need for a drying/azeotroping step to significantly reduce radiosynthesis time. High radiochemical purity of the target compound is also achieved. The substrate scope of the synthetic strategy is demonstrated with a range of aromatic, aliphatic, and cydoaliphatic tosylated precursors.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02659
• 作为产物：
  描述：

  苯已醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到6-phenylhexyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkylene linked bis-THA and alkylene linked benzyl-THA as highly potent and selective inhibitors and molecular probes of acetylcholinesterase

  摘要：

  报道了一种高效经济的合成一系列合理设计的新型9,9′-(烷-1,ω-二亚氨基)-1,2,3,4-四氢吖啶（ω=7-10）及其第二系列新类似物，9-(ω-苯基烷基氨基)-1,2,3,4-四氢吖啶（ω=4-10）的方法。第一系列化合物对大鼠乙酰胆碱酯酶（AChE）的可逆抑制作用比单体9-氨基-1,2,3,4-四氢吖啶（THA）的选择性高10000倍，效力高1000倍。在后一系列化合物中，某些成员（ω=7-8）抑制AChE的效力略高于THA，但仍更具选择性。这些化合物可作为（i）重要的化学工具，评估临床药物THA在治疗阿尔茨海默病中抑制AChE的作用，（ii）有效、更安全、低成本的杀虫剂和驱虫剂，（iii）潜在的钾通道和N-甲基-D-天冬氨酸受体通道阻滞剂，以及（iv）改进的阿尔茨海默病治疗药物。

  DOI：

  10.1039/a601642a

文献信息

• Itraconazole Side Chain Analogues: Structure–Activity Relationship Studies for Inhibition of Endothelial Cell Proliferation, Vascular Endothelial Growth Factor Receptor 2 (VEGFR2) Glycosylation, and Hedgehog Signaling
  作者：Wei Shi、Benjamin A. Nacev、Blake T. Aftab、Sarah Head、Charles M. Rudin、Jun O. Liu

  DOI：10.1021/jm200944b

  日期：2011.10.27

  analogues against VEGFR2 glycosylation was generally driven by side chains of at least four carbons in composition with branching at the α or β position. SAR trends for targeting the Hh pathway were divergent from those related to HUVEC proliferation or VEGFR2 glycosylation. These results also suggest that modification of the sec-butyl side chain can lead to enhancement of the biological activity of itraconazole

  伊曲康唑是一种抗真菌药物，最近发现它具有有效的抗血管生成活性和抗刺猬 (Hh) 通路活性。为了寻找更有效的伊曲康唑类似物并了解抗血管生成和 Hh 靶向活性的构效关系，我们合成了 25 种伊曲康唑侧链类似物，并在髓母细胞瘤 (MB) 培养物中测定了对内皮细胞增殖和 Gli1 转录的抑制作用. 通过这项分析，我们确定了抑制内皮细胞增殖和 Hh 通路以及最近发现被伊曲康唑抑制的 VEGFR2 糖基化作用更强的类似物。对这些活性的 SAR 分析表明，类似物对 VEGFR2 糖基化的有效活性通常由在 α 或 β 位置分支的组成中至少四个碳的侧链驱动。靶向 Hh 通路的 SAR 趋势与 HUVEC 增殖或 VEGFR2 糖基化相关的趋势不同。这些结果还表明，修改仲丁基侧链可导致伊曲康唑生物活性的增强。
• [EN] METAL OXIDE CATALYZED RADIOFLUORINATION<br/>[FR] RADIOFLUORATION CATALYSÉE PAR OXYDE MÉTALLIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016004377A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Inter alia, the first titania-catalyzed [18F]-radiofluorination in highly aqueous medium is provided. In embodiments, the method utilizes titanium dioxide, 1 : 1 acetonitrile- thexyl alcohol solvent mixture and tetrabutylammonium bicarbonate as a base. Radiolabeling may be directly performed with aqueous [18F]fluoride without the need for drying/azeotroping step, which reduces radiosynthesis time while keeping high fluoride conversion. The general applicability of the synthetic strategy to the synthesis of the wide range of PET probes from tosylated precursors is demonstrated.

  在此之中，提供了在高度水性介质中进行的第一次钛催化的[18F]-放射氟化反应。在实施例中，该方法利用二氧化钛，1:1的乙腈-己基醇溶剂混合物和四丁基铵碳酸氢盐作为碱。放射标记可以直接使用水性[18F]氟化物进行，无需干燥/共沸步骤，从而减少了放射合成时间，同时保持高氟化物转化率。通过将合成策略普遍应用于从对甲苯磺酸化前体合成各种PET探针的范围，展示了该方法的普适性。
• Benzazine derivatives as phosphodiesterase 4 inhibitors
  申请人：Zambon Group S.p.A.

  公开号：US06358973B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  Compounds of formula I: wherein A is a heterocycle containing a nitrogen atom and optionally saturated or unsaturated and optionally further substituted by an oxo group (═O); R is: hydrogen, cyano, (C1-4)alkoxycarbonyl, carbamoyl; optionally substituted (C4-7)-cycloalkyl, aryl or heterocycle; (C1-8)alkyl, (C2-8)alkenyl or (C2-8)alkynyl optionally branched and/or substituted by (C4-7) cycloalkyl, aryl or heterocycle; aryloxy, heterocyclyloxy, aryl(C1-4)alkoxy, heterocyclyl(C1-4)alkoxy, amino substituted by one or two (C1-4)alkyl group(s), aryl-amino, heterocyclyl-amino, aryl(C1-4)alkyl-amino, or heterocyclyl(C1-4)alkylamino; Y is methylene or ethylene; W is an optionally substituted aryl or heterocycle; R1 is hydrogen, (C4-7)cycloalkyl or a (C2-8)alkyl, (C2-8)alkenyl or (C2-8)alkynyl group optionally substituted by hydroxy, oxo, (C4-7)cycloalkyl, aryl or heterocycle, and optionally interrupted by one or more heteroatom(s) or heterogroup(s); R2 is a (C1-6)alkyl or polyfluoro(C1-6)alkyl group; the N→O derivatives of the compounds of formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) are PDE 4 inhibitors and may be used in compositions and methods involving PDE 4 inhibition.

  公式I的化合物：其中A是含有氮原子的杂环，可饱和或不饱和，也可进一步被氧基(═O)取代；R是：氢，氰基，(C1-4)烷氧羰基，氨基甲酰基；可选择取代的(C4-7)环烷基，芳基或杂环；(C1-8)烷基，(C2-8)烯基或(C2-8)炔基，可分支和/或取代的(C4-7)环烷基，芳基或杂环；芳氧基，杂环氧基，芳基(C1-4)烷氧基，杂环(C1-4)烷氧基，氨基取代的一个或两个(C1-4)烷基，芳基氨基，杂环氨基，芳基(C1-4)烷基氨基，或杂环(C1-4)烷基氨基；Y是亚甲基或乙烯基；W是可选择取代的芳基或杂环；R1是氢，(C4-7)环烷基或(C2-8)烷基，(C2-8)烯基或(C2-8)炔基，可选择取代的羟基，氧基，(C4-7)环烷基，芳基或杂环，可被一个或多个杂原子或杂基中断；R2是(C1-6)烷基或多氟(C1-6)烷基；公式I的化合物的N→O衍生物及其药学上可接受的盐。公式(I)的化合物是PDE 4抑制剂，可用于涉及PDE 4抑制的组合物和方法中。
• [EN] ITRACONAZOLE ANALOGS AND USE THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES D'ITRACONAZOLE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2013036866A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Provided herein are Itraconazole analogs. Also provided herein are methods of inhibition of Hedgehog pathway, vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) glycosylation, angiogenesis and treatment of disease with Itraconazole analogs.

  本文提供伊曲康唑类似物。本文还提供了使用伊曲康唑类似物抑制Hedgehog通路、血管内皮生长因子受体2（VEGFR2）的糖基化、血管生成以及治疗疾病的方法。
• [EN] THA ANALOGS USEFUL AS CHOLINESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES DE THA UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHOLINESTERASE
  申请人：MAYO FOUNDATION FOR MEDICAL EDUCATION AND RESEARCH

  公开号：WO1997021681A1

  公开（公告）日：1997-06-19

  (EN) The present invention provides cholinesterase inhibitors of general formula (I) wherein R is H or (C1-C4)alkyl, Y is a linking group and Z is an alkyl or aryl group, including heteroaryl groups, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.(FR) L'invention concerne des inhibiteurs de chlolinestérase représentés par la formule (I) dans laquelle R représente H ou alkyle C1-C4, Y représente un groupe de liaison et Z représente un groupe alkyle ou aryle, y compris des groupes hétéroaryle, ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique.

  该发明提供了一般式（I）的胆碱酯酶抑制剂，其中R为H或（C1-C4）烷基，Y为连接基，Z为烷基或芳基，包括杂环芳基，并且其药学上可接受的盐。