10-benzyl-2-chloro-10H-phenothiazine | 30483-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-benzyl-2-chloro-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10-Benzyl-2-chlorophenothiazine
• CAS: 30483-66-0
• 化学式: C₁₉H₁₄ClNS
• 分子量: 323.846
• InChiKey: UINSXUPEARVSMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  493.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-benzyl-2-chloro-10H-phenothiazine 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 4-(10H-phenothiazin-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to phenothiazine-2-amines

  摘要：

  Elaboration of a Buchwald-Hartwig protocol for the introduction of amino functions to position 2 of the phenothiazine ring system has opened a new access to various N-alkyl and N-dienyl phenothiazines bearing secondary amines, tertiary amines, and amide moieties. Hydrolysis of the amido derivatives gave unsubstituted phenothiazine-2-amines. This protocol provides an easy access to phenothiazine-2-amines starting from the commercially available starting compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.083
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吩噻嗪 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 生成 10-benzyl-2-chloro-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Self, Jennifer L.; Khanapure, Subhash P.; Biehl, Edward R., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 2, p. 311 - 318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SN2 reactions of nitranions with benzyl chlorides
  作者：Frederick Bordwell、David L. Hughes

  DOI：10.1021/ja00323a029

  日期：1984.5

  Comparaison des reactivites des anions azotes derives de carbazoles, phenothiazines, diphenylamines et carboxamides les uns par rapport aux autres, et avec les carbanions, oxanions et amines neutres de structures similaires

  Comparaison des Reactivity des Reactivity des anions azotes衍生 de carbazoles, phenothiazines, diphenylamines et carboxamides les uns par rapport aux autres, et avec les carbanions, oxanions et amines neutres de structure similaires
• Phenothiazynes: preparation of 2- and 3-tertiary aminophenothiazines
  作者：D. H. Jones

  DOI：10.1039/j39710000132

  日期：——

  A possible general route to 2- and 3-tertiary aminophenothiazines is described.

  描述了制备2-和3-叔氨基吩噻嗪的可能的通用途径。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Potent 20S Proteasome Activators for the Potential Treatment of α-Synucleinopathies
  作者：Sophia D. Staerz、Corey L. Jones、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02158

  日期：2022.5.12
• BORDWELL, F. G.;HUGHES, D. L., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 11, 3234-3240
  作者：BORDWELL, F. G.、HUGHES, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Self, Jennifer L.; Khanapure, Subhash P.; Biehl, Edward R., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 2, p. 311 - 318
  作者：Self, Jennifer L.、Khanapure, Subhash P.、Biehl, Edward R.

  DOI：——

  日期：——