4-(4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 109220-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-5-pyridin-4-yl-1,2,4-triazole-3-thiol
• CAS: 109220-26-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄OS
• mdl: MFCD01411685
• 分子量: 284.341
• InChiKey: MBKUEKQPGNCQRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-239 °C
• 沸点：
  441.4±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[4-(4-Methoxyphenyl)-5-methylsulfonyl-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-4-取代的-5- [3-（三氟甲基）苯氧基] -1,2,4-三唑的设计，合成及除草活性

  摘要：

  为了找到新型的漂白除草剂先导化合物，通过多步反应设计合成了一系列新型的3-芳基-4-取代的5- [3-（三氟甲基）苯氧基] -1，2，4-三唑。 。N-（芳基甲酰胺基）苯基硫脲在氢氧化钠的存在下发生闭环反应，生成3-芳基-4-取代的-4 H- [1,2,4]三唑-5-硫醇，其在K 2 CO 3存在下与硫酸甲酯反应，得到3-芳基-5-甲基硫烷基-4-取代的-4 H- [1,2,4]三唑。目标化合物 通过氧化的方式合成 在H 2 O 2和Na 2 WO 4存在下，然后用3-（三氟甲基）苯酚的产率中等至良好。通过IR，1 H NMR，EI-MS和元素分析证实了它们的结构。初步的生物测定表明，它们中的一些在100 µg / mL的浓度下对甘蓝型油菜表现出中等至良好的选择性除草活性。化合物 和 在100 µg / mL的浓度下对甘蓝型油菜具有75.0％和82.6％的抑制作用。但是，目标化合物在浓度为100和10

  DOI：

  10.1002/jhet.1920
• 作为产物：
  描述：

  2-isonicotinoyl-N-(4-methoxyphenyl)hydrazine-1-carbothioamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-诺氟沙星杂合体的合成、分子对接和抗菌活性评价

  摘要：

  一系列 1,2,4-三唑-诺氟沙星杂化物的设计、合成和体外评价对常见病原体的抗菌活性。所有新合成的化合物均通过傅里叶变换红外分光光度法、质子和碳核磁共振以及电喷雾电离质谱法进行表征。来自每个合成步骤的代表性化合物通过 X 射线晶体学进一步表征。许多合成的化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出优于诺氟沙星的抗菌活性。1,2,4-三唑-诺氟沙星杂交体对细菌细胞的毒性比对小鼠成纤维细胞的毒性高 32-512 倍。此外，在 64 μg/mL 的浓度下未观察到溶血，表明具有良好的生物相容性。分子对接显示最小结合能为 -9.4 至 -9.7 kcal/mol，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105270

文献信息

• Novel anthelmintic and insecticidal compositions
  申请人：——

  公开号：US20040171650A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention relates to novel anthelmintic and insecticidal compositions in general, and, more specifically, compositions containing triazole derivatives as active ingredients.

  本发明涉及一般的新的驱虫和杀虫组合物，更具体地说，是含有三唑衍生物作为活性成分的组合物。
• [EN] AZOLE DERIVATIVES AS WTN PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA VOIE WNT
  申请人：OSLO UNIVERSITY HOSPITAL HF

  公开号：WO2010139966A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention relates to new compounds of formula I, to processes for their preparation, to pharmaceutical formulations containing such compounds and to their use in therapy. Such compounds find particular use in the treatment and/or prevention of conditions or diseases which are affected by over-activation of signaling in the Wnt pathway. For example, these may be used in preventing and/or retarding proliferation of tumor cells, for example carcinomas such as colon carcinomas.

  本发明涉及公式I的新化合物，涉及其制备过程，含有这种化合物的药物配方以及它们在治疗中的应用。这些化合物在治疗和/或预防受到Wnt信号通路过度激活影响的疾病或病症中发挥特定作用。例如，它们可用于预防和/或延缓肿瘤细胞的增殖，例如结肠癌等癌症。
• 1,2,4-三唑-诺氟沙星杂合体及其制备方法和应用
  申请人：广东省微生物研究所（广东省微生物分析检测中心）

  公开号：CN112358466A

  公开（公告）日：2021-02-12

  本发明公开了1,2,4‑三唑‑诺氟沙星杂合体及其制备方法和应用，所述的1,2,4‑三唑‑诺氟沙星杂合体的结构式如式(II)所示。本发明通过在诺氟沙星C‑7位哌嗪基的氮原子上引入抗菌药效团1,2,4‑三唑，设计合成了一系列全新结构的1,2,4‑三唑‑诺氟沙星杂合体，其制备方法为：以酰肼和异硫氰酸酯为原料，加成反应得到前体化合物，前体化合物在碱性条件下，闭环反应得到1,2,4‑三唑中间体(I)，中间体(I)与诺氟沙星反应，制得1,2,4‑三唑‑诺氟沙星杂合体(II)。该类杂合体呈现出抗菌活性，尤其是对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌有很好的抗菌活性，可作为抗菌候选化合物。
• Is Bismuth Really the “Green” Metal? Exploring the Antimicrobial Activity and Cytotoxicity of Organobismuth Thiolate Complexes
  作者：Liam J. Stephens、Sarmishta Munuganti、Rebekah N. Duffin、Melissa V. Werrett、Philip C. Andrews

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03550

  日期：2020.3.16

  ever-increasing threat for human health. Metal complexes and, in particular, those that incorporate bismuth offer an attractive alternative to the typically used organic compounds to which bacteria are often able to develop resistance determinants. Herein we report the synthesis, characterization, and biological evaluation of a series of homo- and heteroleptic bismuth(III) thiolates incorporating either one

  抗菌素耐药性正成为对人类健康的越来越大的威胁。金属配合物，尤其是掺有铋的配合物，为细菌通常能够产生抗性决定簇的常用有机化合物提供了一种有吸引力的替代方法。本文中，我们报告了一系列均一和杂配的铋（III）硫醇盐的合成，表征和生物学评估，该硫醇铋结合了一个（BiPh2L），两个（BiPhL2）或三个（BiL3）含硫的唑配体，其中LH =四唑硫醇或三唑硫醇（硫酮）。尽管铋通常被认为是无毒的重金属，但我们证明金属中心周围的环境对含铋配合物的安全性具有明显的影响。尤其是，杂合硫醇盐复合物（BiPh2L和BiPhL2）显示出强大的抗菌活性，但对哺乳动物细胞也具有非选择性的细胞毒性。有趣的是，均溶硫醇盐复合物（BiL3）被证明对细菌和哺乳动物细胞完全无活性。对复合物的进一步生物学分析揭示了对这些特定硫醇铋的生物学作用方式的初步见解。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）细胞的扫描电子显微镜图像显示，细胞膜
• Synthesis and Molecular Structure of New S-Nucleosides of 5-(4-Pyridyl)-4-Aryl-4<i>H</i>-1,2,4-Triazole-3-Thiols
  作者：Huan-Huan Zhang、Xiu-Qin Hu、Gui-Fang Fan、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/jccs.200800124

  日期：2008.8

  The synthesis of some new S-nucleosides of 5-(4-pyridyl)-4-aryl-4H-1,2,4-triazole-3-thiols (4a-n) is described. Direct glycosylation of (4a-n) with tetra-O-acetyl-a-D-glucopyranosyl bromide in the presence of potassium hydroxide followed by deacetylation using dry ammonia in methanol gave the corresponding 3-S-(β-D-glucopyranosyl)-5-(4-pyridyl)-4-aryl-4H-1,2,4-triazoles (6a-n) in good yields. All the

  描述了 5-(4-pyridyl)-4-aryl-4H-1,2,4-triazole-3-thiols (4a-n) 的一些新的 S-核苷的合成。在氢氧化钾存在下，用四-O-乙酰基-aD-吡喃葡萄糖基溴将(4a-n)直接糖基化，然后用甲醇中的无水氨脱乙酰基，得到相应的3-S-(β-D-吡喃葡萄糖基)-5- (4-吡啶基)-4-芳基-4H-1,2,4-三唑(6a-n)，收率良好。通过 1 H NMR、 13 C NMR 光谱和元素分析对所有化合物进行了充分表征。为了帮助解释光谱数据，3-S-(2',3',4',6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-(4-吡啶基)的晶体结构)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(5a)通过X射线衍射测定。