4'-(pyridin-2-yl)-2,2':6',2''-terpyridine | 322637-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(pyridin-2-yl)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4'-(2-pyridyl)-2,2':6',2''-terpyridine；4′-(2-pyridyl)-2,2′:6′,2′′-terpyridine；2-(4,6-di(pyridine-2-yl)pyridine-2-yl)pyridine；4′-(2-pyridyl)-2,2′,6′,2″-terpyridine；2,2':4',2''-Terpyridine, 6'-(2-pyridinyl)-；2,4,6-tripyridin-2-ylpyridine
• CAS: 322637-99-0
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄
• 分子量: 310.358
• InChiKey: VNYJIYWNOJBJCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  485.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(pyridin-2-yl)-2,2':6',2''-terpyridine 在 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [Ru(2-py-tpy)(bpy)(py)][PF₆]₂
  参考文献：
  名称：

  吡啶基取代对[Ru(三联吡啶)(联吡啶)(OH2)]2+支架化学和光化学氧化水的影响

  摘要：

  配合物 [Ru(2-py-tpy)(bpy)(OH2)][PF6]2 (1; bpy = 2,2'-bipyridine), [Ru(3-py-tpy)(bpy)(OH2) ][PF6]2 (2), 和 [Ru(4-py-tpy)(bpy)(OH2)][PF6]2 (3; n-py-tpy = 4'-(n-pyridyl)-2, 2':6',2''-三联吡啶，n = 2-4)，作为 [Ru(tpy)(bpy)(OH2)][PF6]2 支架的电子修饰，已被几种光谱方法。所有三种配合物都用作化学和光化学水氧化的催化剂。催化剂 1-3 中吡啶环的游离氮原子在 pH 值为 1 时被质子化并充当吸电子基团。对于 2，与 1 和 3 相比，间氮原子具有更大的撤回效应，因为正电荷 (δ+) 仅在碳原子处离域。然而，对于 1 和 3 中的邻位和对位氮原子，正电荷 (δ+) 分布在吡啶环的氮和碳原子之间。电化学和测压研究表明，由于吸电子效应比

  DOI：

  10.1002/ejic.201601193
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4'-(pyridin-2-yl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4,6-Tripyridyl Pyridines, and Evaluation of Their Antitumor Cytotoxicity, Topoisomerase I and II Inhibitory Activity, and Structure-activity Relationship

  摘要：

  合成了一系列 2,4,6-三吡啶基吡啶，并对其抗肿瘤细胞毒性、拓扑异构酶 I 和 II 抑制活性进行了评估。与 2,2':6',2"-三吡啶和多柔比星相比，18 个制备的化合物中，化合物 10-12 对几种人类癌细胞株具有更好或相似的细胞毒性。其中，化合物 10 的细胞毒性最强，优于阳性对照。结构-活性关系研究表明，2,2':6',2"-三联吡啶骨架在对几种人类癌细胞系产生显著的细胞毒性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.10.3566

文献信息

• Dearomatization and Functionalization of Terpyridine Ligands Leading to Unprecedented Zwitterionic Meisenheimer Aluminum Complexes and Their Use in Catalytic Hydroboration
  作者：Guoqi Zhang、Jing Wu、Haisu Zeng、Michelle C. Neary、Matthew Devany、Shengping Zheng、Pavel A. Dub

  DOI：10.1021/acscatal.8b04096

  日期：2019.2.1

  terpyridine (tpy) ligands via 2′/6′-, 3′/5′-, or 4′-selective alkylation of the central pyridine ring. The reaction is mediated by the most abundant metal in the Earth’s crust, aluminum (Al), and depending on the conditions employed, exhibits ionic or radical character as suggested by experimental and computational analysis. In the latter case, intermediate formation of an AlIII complex supported by π-radical

  本文报道了通过中央吡啶环的2'/ 6'-，3'/ 5'-或4'-选择性烷基化使遍在的吡啶（tpy）配体脱芳香化的第一个例子。该反应是由地壳中最丰富的金属铝（Al）介导的，并且根据所采用的条件，它表现出离子或自由基的特性，这是实验和计算分析所表明的。在后一种情况下，由π自由基单阴离子配体（tpy •）1–支撑的Al III络合物的中间形成是显而易见的。3'/ 5'-烷基化导致空前的两性离子迈森海默Al III配合物，被确定为选择性氢硼化C═O和C functionalC官能团的有效前催化剂。高达〜1000的周转数（TONs）使相应的络合物进入迄今为止报道的标题反应最有效的Al催化剂类别。获得的数据表明，一氢化铝或更可能是二氢化铝可能是相关的催化物质。或者，也可以想象一种机械化的情况，其中脱芳族化的“化学上无害的”配体充当氢化物供体，并且将来有必要对此进行详细研究。
• Terpyridine Zn(II) azide compounds: Spectroscopic and DFT calculations
  作者：Ahmed M. Mansour

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130737

  日期：2021.10

  harmonic vibrational analysis were carried out at two different levels of theory (B3LYP/LANL2DZ and CAM-B3LYP/def2-SVP) to gather insights into the local minimum structures. Natural bond orbital (NBO) analyses revealed that the electronic population of the 3d orbitals of Zn(II) ion is corresponding to the oxidation state of Zn(I), not Zn(II), in agreement with the ligand to metal charge transfer. Molecular

  通式为[Zn n（N 3）2n L]的方形金字塔形Zn（II）叠氮化物络合物（n = 1; L = 4'-（2-吡啶基）-2,2'：6'，2'' -特吡啶（L Py），4'-（4-苯基吗啉）-2,2'：6'，2''-特吡啶（L Morph），n = 2; L = 1,4- bis（2,2 ′：6′，2′′-联吡啶-4′-基）苯（L BPY））进行合成，并使用不同的光谱和分析工具进行结构表征。在两个不同的理论水平（B3LYP / LANL2DZ和CAM-B3LYP / def2-SVP）上进行了基态几何优化和谐波振动分析，以收集有关局部最小结构的见解。自然键轨道（NBO）分析表明，Zn（II）离子的3d轨道的电子种群与Zn（I）的氧化态相对应，而不是与Zn（II）的氧化态相对应，这与配体向金属电荷转移的过程一致。分子静电势能图显示，叠氮基配体可在与弱电子偶极分子的环加成反应中充当亲核试剂。通
• Kinetically labile ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes of terpyridines and saccharin: effect of substituents on photoactivity, solvation kinetics, and photocytotoxicity
  作者：Priyaranjan Kumar、Prerana Singh、Sanjoy Saren、Sandip Pakira、Sri Sivakumar、Ashis K. Patra

  DOI：10.1039/d1dt00246e

  日期：——

  solvents (e.g. DMSO/DMF). The complexes undergo the ligand-substitution reaction, and their speciation and kinetics were studied by UV-Vis, ESI-MS, 1H-NMR, and structural analysis. We also attempted to assess the effect of various substituents on the ancillary terpyridine ligand (R-tpy) in photo-reactivity and ligand-exchange reactions. The photo-induced absorption and emission measurements suggested dissociation

  在此，我们设计了六种动力学不稳定的钌 ( II ) 配合物，其中含有糖精 (sac) 和 4'-取代的 2,2':6',2''-三联吡啶 (R-tpy)，即。反式-[Ru(sac) 2 (H 2 O) 3 (dmso- S )] ( 1 ) 和 [Ru II (R-tpy)(sac) 2 (X)] [X = 溶剂分子] ( 2–6）。我们有意保留了可能通过以下方式激活的不稳定的可水解 Ru-X 键溶剂交换反应。该策略产生了一个协调空位，允许进一步与潜在的生物目标结合。为了深入了解辅助配体对 Ru-X 配体交换动力学或光反应的电子效应，我们使用了一系列取代的三联吡啶 (R-tpy) 并研究了它们的溶剂化动力学。还研究了三元复合物在 Ru 辅助光活化化学疗法 (PACT) 中的潜在效用，该化学疗法与糖精的释放协同作用，作为一种高度选择性的碳酸酐酶 IX (CA-IX) 抑制剂，在缺氧肿瘤中过度
• Synthesis, topoisomerase I inhibition and structure–activity relationship study of 2,4,6-trisubstituted pyridine derivatives
  作者：Long-Xuan Zhao、Yoon-Soo Moon、Arjun Basnet、Eun-kyung Kim、Yurngdong Jahng、Jae Gyu Park、Tae Cheon Jeong、Won-Jea Cho、Sang-Un Choi、Chong Ock Lee、Sun-Young Lee、Chong-Soon Lee、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.084

  日期：2004.3

  For the development of new anticancer agents, phenyl, 2-pyridyl, 2-furyl, 2-thienyl, 2-furylvinyl and 2-thienylvinyl substituted derivatives on 2,4,6-position in pyridine moiety were prepared and evaluated for their topoisomerase I inhibitory activity. Among the thirteen prepared compounds, four compounds exhibited strong topoisomerase I inhibitory activity. A structure-activity relationship study

  为了开发新的抗癌药，制备了吡啶部分2,4,6-位上的苯基，2-吡啶基，2-呋喃基，2-噻吩基，2-呋喃乙烯基和2-噻吩乙烯基取代的衍生物，并评估了它们的拓扑异构酶I抑制活性。在这13种制备的化合物中，有4种化合物表现出强的拓扑异构酶I抑制活性。结构-活性关系研究表明，2-噻吩基-4-呋喃基吡啶骨架对拓扑异构酶I的抑制活性很重要。
• Synthesis and pH-sensitive luminescence of bis-terpyridyl iridium(III) complexes incorporating pendent pyridyl groups
  作者：Kathryn J. Arm、Wendy Leslie、J.A. Gareth Williams

  DOI：10.1016/j.ica.2005.09.021

  日期：2006.3

  of iridium(III) bis-terpyridine complexes have been prepared which incorporate pendent pyridyl groups at the 4′-positions of one or both of the terpyridine (tpy) ligands. These include: three mutually isomeric homoleptic complexes, in which the nitrogen atom of the pendent pyridyl is para , meta or ortho to the C–C bond to the terpyridine; their heteroleptic analogues in which the second ligand is

  摘要制备了一系列铱（III）双-吡啶吡啶配合物，它们在一个或两个叔吡啶（tpy）配体的4'-位掺入侧基吡啶基。这些包括：三个相互异构的同型络合物，其中吡啶基侧基的氮原子与对吡啶的C-C键成对，间或邻。它们的杂配类似物，其中第二个配体是4′-甲苯基-吡啶（ttpy）；新配体4'-（2,6-二甲基吡啶-4-基）-吡啶的类似物配合物；以及在叔吡啶和侧基吡啶基之间插入一个附加苯环的相关配合物。在室温下，所有络合物在空气平衡的水溶液中均发光。均配物络合物显示出类似于未取代的[Ir（tpy）2] 3+的结构发射，在这些条件下的发光寿命约为1μs。与[Ir（ttpy）2] 3+相似，杂合类似物提供更宽泛的红移发射光谱，表明这些络合物中的发射主要来自与4'-甲苯基-叔吡啶相关的低能激发态配体。掺入额外苯环的配合物的进一步红移表明，在这些情况下，发射态涉及结合度更高的苯基吡啶基附加的配体。除间位取代的体系外