2,3-Dihydro-2,9-dimethoxy-3-hydroxy-7H-furo<3,2-g><1>benzopyran-7-one acetate | 131454-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Dihydro-2,9-dimethoxy-3-hydroxy-7H-furo<3,2-g><1>benzopyran-7-one acetate
• 英文别名: (2,9-Dimethoxy-7-oxo-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-3-yl) acetate
• CAS: 131454-48-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₇
• 分子量: 306.272
• InChiKey: MANOXJKKYHTVDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基补骨脂素 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2,3-Dihydro-2,9-dimethoxy-3-hydroxy-7H-furo<3,2-g><1>benzopyran-7-one acetate
  参考文献：
  名称：

  The Oxidized Products of 8-Methoxypsoralen(8-MOP) with H2O2-NaOCl.

  摘要：

  为了获得 8-甲氧基补骨脂素 (8-MOP, 1) 和单线态氧 (1O2) 的加合物，在 H2O2-NaOCl 中用化学生成的单线态氧氧化 1。对粗氧化产物进行生物测定指导的分馏，分离并表征了 1, 2, 3-二氢-2, 9-二甲氧基-3-羟基-7H-呋喃[3, 2-g][的新型衍生物1]苯并吡喃-7-酮(2)作为抑制多形核中性粒细胞对过敏毒素C5a des Arg的趋化活性的物质。 2 的结构是根据光谱数据并通过与其乙酸盐 (2a) 的相关性确定的。此外，1在H2O2-NaOCl中的氧化得到5-氯-9-甲氧基-7H-呋喃[3, 2-g][1]苯并吡喃-7-酮(3)和6-甲酰基-7-羟基-8 -甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(4)和1，但它们没有表现出这样的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2715

文献信息

• The Oxidized Products of 8-Methoxypsoralen(8-MOP) with H2O2-NaOCl.
  作者：Nobutoshi MURAKAMI、Takashi MORIMOTO、Keiko MATSUO、Shin-ichi NAGAI、Taisei UEDA、Jinsaku SAKAKIBARA、Nobuyuki MIZUNO、Kenji ESAKI

  DOI：10.1248/cpb.39.2715

  日期：——

  In order to obtain adducts of 8-methoxypsoralen (8-MOP, 1) and singlet oxygen (1O2), the oxidation of 1 with chemically generated singlet oxygen in H2O2-NaOCl was undertaken. Bioassay-directed fractionation of the crude oxidized products has led to the isolation and characterization of a novel derivative of 1, 2, 3-dihydro-2, 9-dimethoxy-3-hydroxy-7H-furo[3, 2-g][1]benzopyran-7-one (2) as a substance inhibiting chemotactic activity of polymorphonuclear neutrophils toward anaphylatoxin C5a des Arg. The structure of 2 was determined from the spectroscopic data and by correlation with its acetate (2a). Furthermore, the oxidation of 1 in H2O2-NaOCl afforded 5-chloro-9-methoxy-7H-furo[3, 2-g][1]benzopyran-7-one (3) and 6-formyl-7-hydroxy-8-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one (4) along wiht 1, but they exhibited no such activity.

  为了获得 8-甲氧基补骨脂素 (8-MOP, 1) 和单线态氧 (1O2) 的加合物，在 H2O2-NaOCl 中用化学生成的单线态氧氧化 1。对粗氧化产物进行生物测定指导的分馏，分离并表征了 1, 2, 3-二氢-2, 9-二甲氧基-3-羟基-7H-呋喃[3, 2-g][的新型衍生物1]苯并吡喃-7-酮(2)作为抑制多形核中性粒细胞对过敏毒素C5a des Arg的趋化活性的物质。 2 的结构是根据光谱数据并通过与其乙酸盐 (2a) 的相关性确定的。此外，1在H2O2-NaOCl中的氧化得到5-氯-9-甲氧基-7H-呋喃[3, 2-g][1]苯并吡喃-7-酮(3)和6-甲酰基-7-羟基-8 -甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(4)和1，但它们没有表现出这样的活性。