3-[1-(2-pyridyl)ethylidene]hydrazinecarbodithioate | 26151-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-(2-pyridyl)ethylidene]hydrazinecarbodithioate
• 英文别名: methyl 2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbodithioate；1-methylsulfanyl-N-(1-pyridin-2-ylethylidene)methanehydrazonothioic acid
• CAS: 26151-76-8
• 化学式: C₉H₁₁N₃S₂
• 分子量: 225.338
• InChiKey: IFRMECQLFGLWCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(2-pyridyl)ethylidene]hydrazinecarbodithioate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-pyridin-2-yl-N'-(1-pyridin-2-ylethyl)piperazine-1-carbothiohydrazide
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基吡啶硫代半脲酮。5. 1- [1-（2-吡啶基）乙基] -3-硫代氨基脲作为潜在的抗疟剂。

  摘要：

  用硼氢化钠还原2-乙酰基吡啶硫代和硒代半氨基咔唑的偶氮甲碱键，可以容易地得到相应的硫代或硒代氨基脲；当它们被N4，N​​4-二取代时。然而，当硫代或硒代氨基咪唑酮被N 4取代或未被取代时，该转化失败。获得所需的硫代或硒代氨基脲的更一般的方法包括用硼氢化钠还原3- [1-（2-吡啶基）亚乙基]肼碳二硫代甲酯的硼氢化钠，得到2-吡啶基乙基衍生物。通过胺从甲硫醇的硫酯部分置换甲基硫醇，可制得1- [1-（1-（2-吡啶基）乙基] -3-硫代氨基脲。这些化合物在伯氏疟原虫感染的小鼠中作为抗疟药的活性要比相应的硫代半氨基甲酰肼高。然而，活性的提高伴随着毒性的增加。化合物7、3-氮杂双环[3.2.2]壬烷-3-碳硫辛酸2- [1-（2-吡啶基）乙基]酰肼是迄今为止已评估的最有效的2-乙酰基吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm00355a008
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 肼基二硫代甲酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到3-[1-(2-pyridyl)ethylidene]hydrazinecarbodithioate
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基吡啶的甲基和苄基取代的二硫代氨基甲酸酯在形成桥联的二聚和未桥联的单体铜（II）配合物以及儿茶酚酶模拟活性中的作用

  摘要：

  摘要单体[Cu（L1）Cl]（1）和二聚体[Cu（L2）Cl] 2（2）铜（II）配合物，其中HL1 =甲基-2-（1-（吡啶-2-基）亚乙基）通过X射线晶体学，TGA和光谱法合成并表征了-肼-1-碳二硫代酸酯和HL2 =苄基-2-（1-（吡啶-2-基）亚乙基）肼-1-碳二硫代酸酯。配合物1在空间群P21 / n中结晶，并采用围绕Cu离子的正方形平面环境，而配合物2是空间群为Pī的三斜晶系​​。络合物2是一个中心对称的二聚体，其中每个铜原子形成两个氯桥并与三齿NNS供体完成五个配位。密度泛函计算表明，氯的​​未桥连结构1受其层之间的伦敦分散作用的影响。注意到这些层通常在固相中紧密堆积，这样的吸引力相互作用在2层之间在空间上受阻。由于存在从一个层延伸到另一层的大苯基，这些层不能在顶部滑动彼此的。这导致通过位于不同层的Cu和Cl原子之间的静电相互作用而稳定的2的氯桥结构。3,5-二叔丁基邻苯二

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.114277

文献信息

• Synthesis and Crystal Structures of Copper(II) Complexes with Schiff Base Ligands: [Cu₂(acpy-mdtc)₂(HBA)(ClO₄)]·H₂O and [Cu₂(acpy-phtsc)₂(HBA)]·ClO₄
  作者：Bon Kweon Koo

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.11.3233

  日期：2013.11.20

  copper(II) complexes bridged by two thiolate sulfur atoms of Schiff base ligand and bidentate bridging anion. For 1, each of the two copper atoms has different coordination environments. Cu1 adopts a five-coordinate square-pyramidal with a donor, while Cu2 exhibits a distorted octahedral geometry in a manner. For 2, two Cu(II) ions all have a five-coordinate square-pyramidal with a donor. In each complex

  两种新的 Cu(II) 配合物，(1) (acpy-mdtc- = 2-乙酰吡啶 S-甲基二硫代氨基甲酸盐和 = 苯甲酸阴离子) 和 (2) (acpy- = 2-乙酰吡啶 4-苯基-3-氨基硫代氨基甲酸盐)通过元素分析、红外光谱、热重分析和单晶X射线衍射进行合成和表征。X射线分析表明，1和2的结构是由席夫碱配体的两个硫醇硫原子和二齿桥接阴离子桥接的双核铜(II)配合物。对于 1，两个铜原子中的每一个都有不同的配位环境。Cu1 采用带有供体的五坐标正方锥体，而 Cu2 以某种方式呈现出扭曲的八面体几何形状。对于 2，两个 Cu(II) 离子都具有一个带有供体的五坐标方锥体。在每个复合体中，
• Reaction with Hydrazonoyl Halides 64: Synthesis of Some New Triazolino[4,3-<i>a</i>]pyrimidines, 1,3,4-Thiadiazoles, and 5-Arylazothiazoles
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Abdelgawad A. Fahmi、Basma S. Baaui

  DOI：10.1002/jhet.945

  日期：2012.9

  benzofuran moiety were prepared from the reaction of 2‐(2‐phenylhydrazono)‐1‐(5‐bromobenzofuran‐2‐yl)‐2‐chloroethanone with each of potassium thiocyanate, potassium selenocyanate, alkyl carbodithioate, and pyrmidine‐2‐thione derivatives. All the newly synthesized compounds were confirmed by elemental analysis, spectral data, and alternative route synthesis whenever possible.

  由2-（-）的反应制得2,3-二氢-1,3,4-噻二唑，2,3-二氢-1,3,4-硒代二唑和含苯并呋喃部分的三唑啉并[4,3- a ]嘧啶。 2-苯基肼基）-1-（5-溴苯并呋喃-2-基）-2-氯乙酮与硫氰酸钾，硒氰酸钾，碳二硫代烷基酯和嘧啶-2-硫酮衍生物中的每一种。所有新合成的化合物均通过元素分析，光谱数据和可能的替代路线合成得到确认。
• REACTIONS WITH HYDRAZONOYL HALIDES XXIV^[1]: SYNTHESIS OF SOME NEW UNSYMMETRICAL AZINES AND DIHYDRO-1,3,4-THIADIAZOLES
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Gaber S. Mohamed

  DOI：10.1080/10426509908031623

  日期：1999.9.1

  Abstract Unsymmetrical azines were synthesized from reaction of C-coumarinoyl-N-arylformohydrazonoyl bromide with different alkyl carbodithioates. In addition, reactions of hydrazonoyl halides with thioanilide and methyl dithioates were studied. The structures of newly synthesized compounds were confirmed by elemental analyses, spectroscopic tools, and alternative syntheses whenever possible.

  摘要 C-香豆素酰-N-芳基甲腙酰溴与不同的碳二硫代烷基酯反应合成了不对称吖嗪。此外，还研究了腙酰卤与硫代苯胺和二硫代甲酯的反应。新合成化合物的结构通过元素分析、光谱工具和替代合成尽可能得到确认。
• Synthesis, structures and anti-malaria activity of some gold(i) phosphine complexes containing seleno- and thiosemicarbazonato ligands
  作者：Anja Molter、Jörg Rust、Christian W. Lehmann、Ganesh Deepa、Peter Chiba、Fabian Mohr

  DOI：10.1039/c1dt10885a

  日期：——

  A series of both mono- and dinuclear gold(I) phosphine complexes containing monoanionic seleno- and thiosemicarbazones as ligands were prepared and fully characterized by spectroscopic methods and, in some cases, by single crystal X-ray diffraction. The in vitro anti-malaria activity of some of these compounds was investigated in chloroquine sensitive strains of Plasmodium falciparum. The IC50 results

  制备了一系列含有单阴离子硒代和硫代半氨基甲酮作为配体的单核和双核金（I）膦配合物，并通过分光光度法（在某些情况下还通过单晶X射线衍射）进行了全面表征。在体外的这些化合物的一些抗疟疾活性进行了研究氯喹恶性疟原虫的敏感菌株。IC 50结果表明，含硫化合物的活性类似于氯喹，而硒衍生物仅表现出中等程度的抗疟疾活性。
• 2-Acetylpyridine thiosemicarbazones. 2. N4,N4-Disubstituted derivatives as potential antimalarial agents
  作者：Daniel L. Klayman、John P. Scovill、Joseph F. Bartosevich、Carl J. Mason

  DOI：10.1021/jm00197a017

  日期：1979.11

  The most effective antimalarial agents among the N4-monosubstituted 2-acetylpyridine thiosemicarbazones recently described by us have a cyclohexyl or a phenyl substituent and produce cures in Plasmodium berghei infected mice at a dose of 160 and 320 mg/kg, respectively. We report here on a related series of N4,N4-disubstituted 2-acetylpyridine thiosemicarbazones. Several members of this group bearing

  我们最近描述的N4-单取代的2-乙酰基吡啶硫代氨基甲唑烷中最有效的抗疟药具有环己基或苯基取代基，并在感染伯氏疟原虫的小鼠中分别产生160和320 mg / kg的剂量。我们在这里报告了有关的一系列N4，N4-二取代的2-乙酰基吡啶硫代半氨基甲酮。在N 4上带有烷基或环烷基取代基的该组的几个成员显示出优于最活泼的单取代的2-乙酰基吡啶硫代半氨基甲酮的活性。但是，当将N4-氮原子掺入六元或七元环（例如哌啶，哌嗪或氮杂双环[3.2.2]壬烷系统）以产生具有固化特性的化合物时，效力会得到最大改善。剂量低至20 mg / kg。