2-cyano-3-phenyl-4H-benzo<1,4>thiazine | 70801-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-cyano-3-phenyl-4H-benzo<1,4>thiazine
• 英文别名: 3-phenyl-4H-1,4-benzothiazine-2-carbonitrile
• CAS: 70801-58-0
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂S
• 分子量: 250.324
• InChiKey: NDFSANYZYUURPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C
• 沸点：
  381.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-phenyl-4H-benzo<1,4>thiazine 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到3-Phenyl-4H-1,4-benzothiazine-2-carbonitrile 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  I2/K2S2O8-促进苯并噻唑和 3-氧代-3-芳基丙腈的开环环化

  摘要：

  已开发出有效的 I 2 /K 2 S 2 O 8促进的苯并[ d ]噻唑和 3-氧代-3-芳基丙腈的扩环。多种苯并[ d ] 噻唑衍生物顺利地进行开环环化，以中等至优异的产率得到不同的3-芳基-4 H-苯并[ b ][1,4]噻嗪-2-甲腈。该协议具有无金属反应条件、稳定可用的起始材料和良好的基团耐受性。该协议的合成效用也通过克级反应和产品衍生化得到了证明。机理研究表明，该反应可能经历自由基过程。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.112051
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-2-酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-cyano-3-phenyl-4H-benzo<1,4>thiazine
  参考文献：
  名称：

  Liso, Gaetano; Trapani, Giuseppe; Reho, Antonia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 567 - 572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Umpolung Strategy with 2‐Aminothiophenols: Access to 2‐Arylbenzothiazine Derivatives from Alkyl Aryl Ketones
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1002/adsc.202000964

  日期：2020.12.8

  Strong Brønsted acids were found to catalyze the oxidative condensation of 2‐aminothiophenols with aryl alkyl ketones in DMSO to provide a wide range of complex 2‐arylbenzothiazines. With acetophenones, dimeric 2‐arylbenzothiazines were formed. On the other hand, the reaction with propiophenones resulted in 2:1 adducts whereas 1:1 adducts were produced with isobutyrophenones, benzoylacetonitrile and

  发现强布朗斯台德酸可催化2-氨基硫酚与DMSO中的芳基烷基酮的氧化缩合反应，从而提供各种复杂的2-芳基苯并噻嗪。与苯乙酮一起形成了二聚2-芳基苯并噻嗪。另一方面，与丙苯酮的反应产生2∶1的加合物，而异丁苯酮，苯甲酰基乙腈和苯甲酰基乙酸乙酯产生1∶1的加合物。
• Adducts of 2-aminothiophenol with acetylenic nitriles or esters and their conversion into benzothiazoles and/or 1,4-benzothiazines
  作者：Gaetano Liso、Giuseppe Trapani、Vincenza Berardi、Andrea Latrofa、Paolo Marchini

  DOI：10.1002/jhet.5570170435

  日期：1980.6

  The reaction between 2-aminothiophenol 1 and acetylenic nitriles or esters 2a-d leads to the vinyl thio-ethers 3a-d. The conversion of 3 into benzothiazoles 8 and/or 1,4-benzothiazines 9, in boiling dimethyl sulfoxide, has been achieved. A possible pathway involving benzothiazolines 5 as key intermediates is suggested.

  2-氨基硫酚1与炔腈或酯2a-d之间的反应产生乙烯基硫醚3a-d。在沸腾的二甲基亚砜中已经实现了将3转化为苯并噻唑8和/或1，4-苯并噻嗪9。建议可能的途径涉及苯并噻唑啉5作为关键中间体。
• Fused 1,4-thiazine-2-carbonitrile derivatives, their preparation and use
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06232310B1

  公开（公告）日：2001-05-15

  The present invention relates to fused 1,4-thiazine-2-carbonitrile derivatives, compositions thereof and methods for preparing the compounds. The compounds are useful in the treatment of diseases of the central nervous system, the cardiovascular system, the pulmonary system, the gastrointestinal system and the endocrinological system.

  本发明涉及融合的1,4-噻嗪-2-碳腈衍生物，其组合物以及制备这些化合物的方法。这些化合物在治疗中枢神经系统、心血管系统、呼吸系统、消化系统和内分泌系统疾病方面具有用途。
• Liso, Gaetano; Trapani, Giuseppe; Latrofa, Andrea, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 279 - 282
  作者：Liso, Gaetano、Trapani, Giuseppe、Latrofa, Andrea、Marchini, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• A New Method for Conversion of 2,3-Dihydro-1,3-benzothiazoles into 1,4-Benzothiazines
  作者：Gaetano Liso、Giuseppe Trapani、Antonia Reho、Andrea Latrofa、Flaviano Morlacchi

  DOI：10.1055/s-1983-30502

  日期：——