(Z)-(2-fluoroethenyl)-2-pyrrolidinone | 105457-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (Z)-(2-fluoroethenyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (Z)-5-(2-fluorovinyl)-2-pyrrolidinone；(Z)-5-(2-fluorovinyl)pyrrolidin-2-one；(Z)-5-(fluorovinyl)-2-pyrrolidinone；5-[(Z)-2-fluoroethenyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 105457-62-3
• 化学式: C₆H₈FNO
• 分子量: 129.134
• InChiKey: KDMZDICDCZJINX-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2-fluoroethenyl)-2-pyrrolidinone 在 盐酸 作用下， 反应 15.0h， 以42%的产率得到(Z)-4-氨基-6-氟-5-己烯酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  合成和评估单，二和三氟乙烯基-GABA衍生物作为GABA-T抑制剂。

  摘要：

  描述了γ-乙烯基-GABA的四种衍生物的合成，其中乙烯基氢原子被氟取代。以5-乙烯基-2-吡咯烷酮为原料，制备了4-氨基-6-氟-5-己酸的E和Z异构体。6，6-二氟和5,6,6-三氟类似物可以分别由4-氧代丁酸叔丁酯和（2,2-二氟乙烯基）-和（三氟乙烯基）锂合成。测试了这些化合物作为GABA-T的抑制剂，并报道了其体外和体内生物化学。活性最高的衍生物是（Z）-4-氨基-6-氟-5-己酸。讨论了该系列中的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00385a007
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-己烯酸 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 4.0h， 生成 (Z)-(2-fluoroethenyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-氟-5-己烯酸灭活γ-氨基丁酸氨基转移酶的机制

  摘要：

  4-氨基-5-氟-5-己烯酸 (2) 的单氟化类似物使依赖于吡哆醛 5'-磷酸 (PLP) 的猪脑 γ-氨基丁酸 (GABA) 氨基转移酶失活的机制研究描述了抗惊厥药氨己烯酸。[3H]PLP 重组 GABA 氨基转移酶与 2 失活，然后变性释放两种形式的辅酶，一种为 PLP，另一种为比例为 7:3 的修饰形式。所有酶活性在失活 2 倍时丧失，但在与 PLP 温育时恢复约 30% 的活性，这与 30% 的修饰形式的辅酶的形成和释放一致，如上所述。用 [2-3H]-2 灭活 GABA 氨基转移酶，然后进行凝胶过滤，导致 0.7 当量的氚附着在酶上，即使发生了完全失活。这也与上述结果一致，大约 30% 的失活是由于修饰的辅酶释放的结果，剩下 30% 的酶...

  DOI：

  10.1021/ja9527885

文献信息

• [EN] METATHESIS CATALYSTS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2016073750A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and/or stereoselectivity. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and Z-selectivity. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and E-selectivity. In some embodiments, provided technologies are particularly useful for preparing alkenyl fluorides. In some embodiments, a provided compound useful for metathesis reactions has the structure of formula II-a. In some embodiments, a provided compound useful for metathesis reactions has the structure of formula II-b.

  本申请提供了化合物和用于交换反应的方法，其中包括用于制备烯烃卤化物的具有区域选择性和/或立体选择性的方法。在某些实施例中，本公开提供了用于具有区域选择性和Z-选择性的烯烃卤化物的制备方法。在某些实施例中，本公开提供了用于具有区域选择性和E-选择性的烯烃卤化物的制备方法。在某些实施例中，提供的技术特别适用于制备烯烃氟化物。在某些实施例中，用于交换反应的提供的化合物具有II-a式的结构。在某些实施例中，用于交换反应的提供的化合物具有II-b式的结构。
• Unusual Mechanistic Difference in the Inactivation of γ-Aminobutyric Acid Aminotransferase by (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-4-Amino-6-fluoro-5-hexenoic Acid
  作者：Richard B. Silverman、Katherine A. Bichler、Andrew J. Leon

  DOI：10.1021/ja952789x

  日期：1996.1.1

  The mechanisms of inactivation of γ-aminobutyric acid (GABA) aminotransferase by (Z)- (2)- and (E)-4-amino-6-fluoro-5-hexenoic acid (3) were studied. The kinetic constants of inactivation for 2 and 3 were approximately the same. Inactivation of [7-3H]PLP-reconstituted GABA aminotransferase by 2 and 3 also gave similar results for the two isomers: 63% (2) and 66% (3) of the radioactivity remained covalently

  研究了 (Z)- (2)- 和 (E)-4-氨基-6-氟-5-己烯酸 (3) 灭活 γ-氨基丁酸 (GABA) 氨基转移酶的机制。2 和 3 的失活动力学常数大致相同。用 2 和 3 灭活 [7-3H]PLP 重建的 GABA 氨基转移酶也对两种异构体产生相似的结果：63% (2) 和 66% (3) 的放射性保持共价连接到酶上；31% (2) 和 29% (3) 作为 PLP 发布；5% (2) 和 4% (3) 的放射性以 PMP 形式出现。用 [3H]-2 或 [3H]-3 处理 GABA 氨基转移酶导致在凝胶过滤后将 1.0 当量的氚掺入酶中。然而，在 pH 7.0 的尿素变性从酶中释放了大约 0.3 当量的氚，而在 pH 2.4 的尿素变性释放了 0.35 当量的氚。
• METATHESIS CATALYSTS AND METHODS THEREOF
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20160194343A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and/or stereoselectivity. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and Z-selectivity. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and E-selectivity. In some embodiments, provided technologies are particularly useful for preparing alkenyl fluorides. In some embodiments, a provided compound useful for metathesis reactions has the structure of formula II-a. In some embodiments, a provided compound useful for metathesis reactions has the structure of formula II-b.

  本申请提供了化合物和方法，用于进行交换反应。在某些实施例中，本公开提供了制备具有区域选择性和/或立体选择性的烯基卤化物的方法。在某些实施例中，本公开提供了制备具有区域选择性和Z-选择性的烯基卤化物的方法。在某些实施例中，本公开提供了制备具有区域选择性和E-选择性的烯基卤化物的方法。在某些实施例中，所提供的技术特别适用于制备烯基氟化物。在某些实施例中，用于交换反应的所提供的化合物具有II-a式的结构。在某些实施例中，用于交换反应的所提供的化合物具有II-b式的结构。
• KOLB M.; BARTH J.; HEYDT J. -G.; JUNG M. J., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 2, 267-272
  作者：KOLB M.、 BARTH J.、 HEYDT J. -G.、 JUNG M. J.

  DOI：——

  日期：——
• US9850268B2
  申请人：——

  公开号：US9850268B2

  公开（公告）日：2017-12-26