2-(5-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide | 896420-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(4-carbamoyl-1,3-thiazol-2-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl benzoate
• CAS: 896420-04-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 404.444
• InChiKey: MGPHCDQKJZDVEE-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-(5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些新的5'-O-酰基噻唑林衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了三种新的5'-O-酰基噻唑啉衍生物2-4，并评估了其对不同肿瘤细胞系的抗增殖活性以及在体外诱导C6细胞凋亡的能力。除抗肿瘤试验外，还研究了C6细胞中2-4的细胞膜渗透及其细胞内代谢，以评估其作为噻唑呋林生物等排体或前药的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.01.005
• 作为产物：
  描述：

  噻唑呋林 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(5-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些新的5'-O-酰基噻唑林衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了三种新的5'-O-酰基噻唑啉衍生物2-4，并评估了其对不同肿瘤细胞系的抗增殖活性以及在体外诱导C6细胞凋亡的能力。除抗肿瘤试验外，还研究了C6细胞中2-4的细胞膜渗透及其细胞内代谢，以评估其作为噻唑呋林生物等排体或前药的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.01.005

文献信息

• Synthesis and biological activity of some new 5′-O-acyl tiazofurin derivatives
  作者：Vjera Pejanović、Vesna Piperski、Dragana Uglješić-Kilibarda、Jelena Tasić、Mirjana Dačević、Ljubica Medić-Mijačević、Esmir Gunić、Mirjana Popsavin、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.01.005

  日期：2006.4

  Three new 5'-O-acyl tiazofurin derivatives 2-4 were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against different tumour cell lines as well as for their ability to induce apoptosis in C6 cells in vitro. Apart of the antitumour assays, the cell membrane permeation of 2-4 and their intracellular metabolism in C6 cells in vitro was also studied in order to evaluate their potential as

  合成了三种新的5'-O-酰基噻唑啉衍生物2-4，并评估了其对不同肿瘤细胞系的抗增殖活性以及在体外诱导C6细胞凋亡的能力。除抗肿瘤试验外，还研究了C6细胞中2-4的细胞膜渗透及其细胞内代谢，以评估其作为噻唑呋林生物等排体或前药的潜力。