isopropyl 4-fluorobenzoate | 2928-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 4-fluorobenzoate
• 英文别名: 2-propyl 4-fluorobenzoate；2-propyl p-fluorobenzoate；4-Fluor-benzoesaeure-isopropylester；iso-Propyl-p-fluorbenzoat；Isopropyl-p-fluorbenzoat；propan-2-yl 4-fluorobenzoate
• CAS: 2928-09-8
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂
• mdl: MFCD04350236
• 分子量: 182.195
• InChiKey: HDLDBBNWMRJNNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 4-fluorobenzoate 在 萘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到对氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  二异丁基叔丁氧基氢化铝锂，一种新型高效还原剂，可将酯转化为醛

  摘要：

  二异丁基叔丁氧基氢化铝锂（LDBBA）易于通过叔丁醇锂与DIBALH反应制备，并易于与常见的芳族和脂族酯反应，在0°C时产生相应的醛，产率为74-88％。特别是，在大多数情况下，该试剂被证明是将异丙基酯转化为醛的最有效的部分还原剂，在相同反应温度下产率> 90％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.091
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 以95的产率得到isopropyl 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing benzofuran derivatives substituted at position 5

  摘要：

  本公开涉及一种制备通式I的苯并呋喃衍生物的过程：其中R，R1和R2如本公开所定义；通过将羟肟与通式III的二酮耦合，以形成肟类，然后通过加热环化以形成所需化合物。

  公开号：

  US08748636B2

文献信息

• Umpolung Reactivity of Aldehydes toward Carbon Dioxide
  作者：Martin Juhl、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1002/anie.201806569

  日期：2018.9.17

  Carbon dioxide is an intrinsically stable molecule. Therefore, its activation requires extra energy input in the form of reactive reagents and/or activated catalysts and, often, harsh reaction conditions. Reported here is a direct carboxylation reaction of aromatic aldehydes with carbon dioxide to afford α‐keto acids as added‐value products. In situ generation of a reactive cyanohydrin was the key

  二氧化碳是本质上稳定的分子。因此，其活化需要以反应性试剂和/或活化的催化剂的形式以及通常苛刻的反应条件的形式输入额外的能量。此处报道的是芳香醛与二氧化碳的直接羧化反应，以提供α-酮酸作为增值产品。在操作温和的反应条件下（25–40°C，1 atm CO 2），原位生成反应性氰醇是成功进行羧化反应的关键。所得的α-酮酸可作为还原性胺化反应合成α-氨基酸的平台，说明了从二氧化碳化学合成基本生物活性分子的过程。
• Revisitation of Organoaluminum Reagents Affords a Versatile Protocol for C–X (X = N, O, F) Bond-Cleavage Cross-Coupling: A Systematic Study
  作者：Hiroyuki Ogawa、Ze-Kun Yang、Hiroki Minami、Kumiko Kojima、Tatsuo Saito、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acscatal.7b01058

  日期：2017.6.2

  A revisit of organoaluminum reagents for cross-coupling reactions has opened up several types of C–C bond formation protocols through cleavage of phenolic/alcoholic C–O and C–F and ammonium C–N bonds. Catalyzed by the commercially available NiCl2(PCy3)2 catalyst, these reactions proceed smoothly with a wide range of substrates and broad functional group compatibility, providing a versatile methodology

  再次探讨用于交叉偶联反应的有机铝试剂，通过裂解酚/醇C-O和C-F和铵C-N键，开辟了几种类型的C-C键形成规程。在市售的NiCl 2（PCy 3）2催化剂的催化下，这些反应可在多种底物和广泛的官能团相容性下顺利进行，从而为有机铝介导的交叉偶联过程提供了一种通用的方法。
• PROCESS FOR PREPARING BENZOFURAN DERIVATIVES SUBSTITUTED AT POSITION 5
  申请人：SANOFI

  公开号：US20130165674A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The disclosure relates to a process for preparing benzofuran derivatives of general formula I: in which R, R 1 , and R 2 are as defined in the disclosure; by coupling the hydroxylamine with a diketone of general formula III: in order to form an oxime that is then cyclized by heating in order to form the desired compound.

  该披露涉及一种制备一般式I的苯并呋喃衍生物的过程：其中R、R1和R2如披露中定义；通过将羟胺与一般式III的二酮偶联，以形成氧胺，然后通过加热环化以形成所需化合物。
• Nickel-Catalyzed Esterification of Amides Under Mild Conditions
  作者：Jun-Fei Li、Yao-Fang Wang、Yuan-Yuan Wu、Wen-Jing Liu、Jun-Wen Wang

  DOI：10.1007/s10562-019-02966-6

  日期：2020.3

  Abstract The use of ligands to adjust the catalytic activity of the catalyst for esterification of amides is challenge in organic chemistry. In this paper, Nickel(II)-NHC-catalyzed the esterification reaction between N,N-di-Boc amide and alcohols at room temperature have been demonstrated. The imidazolium salt bearing a hydroxyl functionalized side arm showed high effective catalytic activity in the

  摘要 使用配体来调节酰胺酯化催化剂的催化活性是有机化学中的一个挑战。在本文中，镍(II)-NHC在室温下催化了N,N-di-Boc酰胺与醇之间的酯化反应。带有羟基官能化侧臂的咪唑盐在空气气氛中对酰胺 N-C 键的活化显示出高效的催化活性。图形摘要
• THAILANSTATIN ANALOGS
  申请人：pH Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20190084996A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The invention provides novel cytotoxic compounds and cytotoxic conjugates comprising these cytotoxic compounds and cell-binding agents. More specifically, this invention relates to novel thailanstatin A analogs, useful as cytotoxic small molecule toxins in antibody-drug conjugates (ADCs). The present invention further relates to compositions including these cytotoxic compounds and ADCs, and methods for using these toxins and ADCs to treat pathological conditions including cancer.

  该发明提供了新型细胞毒化合物和包含这些细胞毒化合物和细胞结合剂的细胞毒结合物。更具体地，本发明涉及新型的thailanstatin A类似物，可用作抗体药物结合物中的细胞毒小分子毒素。本发明还涉及包括这些细胞毒化合物和ADCs的组合物，以及使用这些毒素和ADCs治疗包括癌症在内的病理状况的方法。