2-fluoro-4-vinylphenol | 80122-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-4-vinylphenol
• 英文别名: 4-Ethenyl-2-fluorophenol
• CAS: 80122-44-7
• 化学式: C₈H₇FO
• 分子量: 138.141
• InChiKey: GDCJBJBZVRLINL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-4-vinylphenol 在 D-丙氨酸 、 葡萄糖 、 磷酸吡哆醛 、 Bacillus subtilis lactate dehydrogenase 、 Devosia riboflavina (R)-selective alcohol dehydrogenase 、 Enterobacter sp. ferulic acid decarboxylase, V₄₆E mutant 、 Mycobacterium vanbaalenii (R)-selective transaminase 、 Rhodococcus aetherivorans (S)-selective alcohol dehydrogenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳基烯烃生物催化形式区域选择性和对映选择性马尔可夫尼科夫加氢胺化成手性胺

  摘要：

  对映体纯胺是多种药物、天然产物和生物活性化合物的重要中间体。烯烃的不对称分子间加氢胺化是合成手性胺的最原子经济的方法之一。然而，烯烃的直接立体选择性加氢胺化仍然是一个重大挑战。在此，我们开发了一种新型的全生物催化系统，使芳基烯烃能够直接立体选择性加氢胺化以生产手性胺。该过程涉及由水合酶 (HD) 催化的顺序烯烃不对称水合，然后原位通过两种对映互补的乙醇脱氢酶 (ADH) 将酒精氧化成酮，最后，通过 ω-转氨酶 (TA) 将酮对映选择性转化为对映体纯胺。乳酸脱氢酶 (LDH) 的添加促进了酒精氧化和丙酮酸还原之间的联系，使级联反应氧化还原自给自足，并推动该过程朝着所需的目标产物发展。首先通过使用具有痕量 NAD + (0.05 mM) 和吡哆醛-5'-磷酸 (PLP ) 的组合酶 (HD/ADHs/LDH/TA) 研究了 4-羟基苯乙烯1a-f不对称加氢胺化的体外级联生物催化) (0.1 mM)

  DOI：

  10.1039/d3gc01030a
• 作为产物：
  描述：

  3-fluoro-4-hydroxycinnamic acid 在 ferulic acid decarboxylase from Enterobacter sp 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到2-fluoro-4-vinylphenol
  参考文献：
  名称：

  用于取代苯酚的立体选择性羟乙基官能化的多酶一罐级联反应。

  摘要：

  据报道，经过重新设计的乙烯基苯酚水合酶作为单一生物催化剂或作为多酶级联反应的一部分，其使用取代的香豆酸或苯酚作为稳定，廉价且易于获得的底物，具有一定的可操作性和底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02058

文献信息

• 4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN113880695A

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明提供了一种4‑乙烯基苯酚类化合物的制备方法，具体为：按下述反应式进行制备：即向耐压反应瓶中加入取代对羟基肉桂酸和溶剂N,N‑二甲基甲酰胺，加热搅拌反应30min，反应结束后分离纯化，即得4‑乙烯基苯酚类化合物。本发明制备方法使用DMF作溶剂，不需要催化剂，反应时间短(30min)，底物普适性好，不会发生聚合反应且操作简单，极大降低了生产周期和成本，目标化合物的平均产率稳定，最高可达到96％，不但为4‑乙烯基苯酚类化合物的合成提供了一种新方法，也为产品规模化生产及提高生产效率奠定了基础。
• Enantioselective Construction of Cyclopenta[<i>b</i>]indole Scaffolds via the Catalytic Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of 2-Indolylmethanols with <i>p</i>-Hydroxystyrenes
  作者：Meng-Meng Xu、Hai-Qing Wang、Ying Wan、Shu-Liang Wang、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01731

  日期：2017.10.6

  The catalytic asymmetric [3 + 2] cycloaddition of 2-indolylmethanols to p-hydroxystyrenes was established in the presence of a chiral phosphoramide, and this reaction provided chiral cyclopenta[b]indole scaffolds in generally high yields and with good enantioselectivities (up to 98% yield, 99:1 er). The control experiments demonstrated that the dual hydrogen-bonding activation mode of the chiral catalyst

  在手性磷酰胺存在下，建立了2-吲哚基甲醇催化不对称[3 + 2]环加成对羟基苯乙烯的反应，该反应通常以高收率和良好的对映选择性提供手性环戊[ b ]吲哚骨架。收率99：1 er）。对照实验表明，手性催化剂对两种底物的双重氢键活化方式在反应中起重要作用。此外，大规模反应表明，该催化不对称的[3 + 2]环加成反应可扩大规模，用于合成手性环戊[ b ]吲哚衍生物。
• [EN] PREPARING AN UNSATURATED CARBOXYLIC ACID SALT FROM AN ALKENE AND CARBON DIOXIDE USING A HETEROGENEOUS BASE<br/>[FR] PRÉPARATION D'UN SEL D'ACIDE CARBOXYLIQUE INSATURÉ À PARTIR D'UN ALCÈNE ET DE DIOXYDE DE CARBONE À L'AIDE D'UNE BASE HÉTÉROGÈNE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015173296A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Process for preparing an α,β-ethylenically unsaturated carboxylic acid salt, comprising, reacting an alkene and carbon dioxide in the presence of a carboxylation catalyst to obtain a catalyst-coordinated carboxylated intermediate, treating the catalyst- coordinated carboxylated intermediate with a heterogeneous base, and releasing the α,β-ethylenically unsaturated carboxylic acid salt, wherein the heterogeneous base comprises an organic basic moiety that is immobilized on a solid support. The process avoids accumulation of the conjugate acid of the base in the reaction medium.

  制备α，β-乙烯基不饱和羧酸盐的过程包括，在羧化催化剂存在下，使烯烃和二氧化碳反应，得到一个催化剂协同的羧化中间体；用异相碱处理催化剂协同的羧化中间体，释放α，β-乙烯基不饱和羧酸盐。其中，异相碱包括有机碱基固定在固体支撑上的基团。该过程避免了反应介质中碱的共轭酸的积累。
• Vinylation of Unprotected Phenols Using a Biocatalytic System
  作者：Eduardo Busto、Robert C. Simon、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/anie.201505696

  日期：2015.9.7

  conditions to afford the corresponding para‐vinylphenol derivatives while releasing only one molecule of CO2 and water as the by‐products. This transformation was achieved by designing a biocatalytic system that combines three biocatalytic steps, namely the CC coupling of phenol and pyruvate in the presence of ammonia, which leads to the corresponding tyrosine derivative, followed by deamination and decarboxylation

  在大气条件下，将易于获得的取代酚与丙酮酸盐在缓冲溶液中偶联，以提供相应的对乙烯基苯酚衍生物，同时仅释放一分子的CO 2和水作为副产物。这种转化是通过设计一种生物催化系统来实现的，该系统结合了三个生物催化步骤，即在氨气存在下苯酚和丙酮酸的CC偶联，生成相应的酪氨酸衍生物，然后进行脱氨和脱羧。生物催化转化以高区域选择性进行，仅提供所需的对位产品。因此，该方法代表了一种环境友好的方法，可直接以制备规模（0.5 mmol）直接将2-，3-或2,3-二取代的苯酚乙烯基化，从而以高收率（65-83％）提供乙烯基苯酚。
• LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP2116587A1

  公开（公告）日：2009-11-11

  A liquid crystal composition is provided that satisfies at least one characteristic among the characteristics such as a high maximum temperature of a nematic phase, a low minimum temperature of a nematic phase, a small viscosity, a large optical anisotropy, a large dielectric anisotropy, a large specific resistance, a high stability to ultraviolet light and a high stability to heat, or is properly balanced regarding at least two characteristics. An AM device is provided that has a short response time, a large voltage holding ratio, a large contrast ratio, a long service life and so forth. The liquid crystal composition having a nematic phase, wherein the first component contains a specific three ring compound having a large optical anisotropy, the second component contains a specific four ring compound having a large dielectric anisotropy, and the third component contains a specific two ring compound having an especially small viscosity. The liquid crystal display device contains the liquid crystal composition.

  提供了一种液晶组合物，它至少满足向列相最高温度高、向列相最低温度低、粘度小、光学各向异性大、介电各向异性大、比电阻大、对紫外线稳定性高和对热稳定性高等特性中的一个特性，或者至少在两个特性上达到适当平衡。所提供的 AM 设备具有响应时间短、电压保持比大、对比度大、使用寿命长等特点。 具有向列相的液晶组合物，其中第一组分包含具有较大光学各向异性的特定三环化合物，第二组分包含具有较大介电各向异性的特定四环化合物，第三组分包含具有特别小粘度的特定二环化合物。液晶显示装置包含液晶组合物。