2,6-diethoxynaphthalene | 107619-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-diethoxynaphthalene
• CAS: 107619-48-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: SFMWCTLRFTWBQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  339.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diethoxynaphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-bis(adamantan-2-yl)imidazolin-2-yliden chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到萘
  参考文献：
  名称：

  在没有外部还原剂的情况下，镍催化的芳基烷基醚还原裂解为芳烃

  摘要：

  芳基醚的CO键的还原裂解在有机合成中具有许多潜力。尽管已经有几种可以促进芳基醚还原裂解的催化剂...

  DOI：

  10.1039/c5sc00305a
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚-6-磺酸 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,6-diethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Emmert, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 241, p. 369

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Naphthalenes
  作者：Ryoichi Kuwano、Ryuichi Morioka、Manabu Kashiwabara、Nao Kameyama

  DOI：10.1002/anie.201201153

  日期：2012.4.23

  Vanishing aromaticity: A chiral ruthenium complex catalyzes the hydrogenation of 2,6‐ or 2,7‐disubstituted naphthalenes to give chiral tetralins with up to 92 % ee. The chiral catalyst is applicable to the regio‐ and enantioselective reduction of 6‐substituted 2‐alkoxynaphthalenes and preferentially hydrogenates the alkoxy‐substituted arene rings.

  消失的芳香性：手性钌络合物催化2,6或2,7-二取代的萘的氢化反应，得到手性四氢化萘的ee高达92％。手性催化剂适用于6-取代的2-烷氧基萘的区域和对映选择性还原，并优先氢化烷氧基取代的芳烃环。
• Process for preparation of polyhydric alcohols
  申请人：——

  公开号：US20020157939A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  A process for preparing a polyhydric alcohol according to the invention comprises subjecting a polyhydric alcohol compound having protected hydroxy group(s) to microwave irradiation in the presence of basic compound(s) or acid(s) having an acid dissociation exponent (pKa) of −8 to 3 at 25° C. to remove the protecting groups of the hydroxy group of the polyhydric alcohol compound. The invention can provide an industrially advantageous process for preparing polyhydric alcohols by readily removing protecting group(s) from protected hydroxy group(s) of polyhydric alcohol compounds.

  根据该发明，制备多羟基醇的方法包括将具有受保护羟基的多羟基醇化合物置于存在具有25°C下酸解离指数（pKa）为-8至3的碱性化合物或酸性化合物的微波辐射中，以去除多羟基醇化合物的羟基的保护基。该发明可以通过轻松去除多羟基醇化合物中受保护羟基的保护基，提供一个工业上有利的制备多羟基醇的方法。
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Heteroarenes and Arenes
  作者：Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1080/10426507.2014.974752

  日期：2015.6.3

  ruthenium-catalyzed hydrogenation of various azoles to proceed with high enantioselectivity. The PhTRAP–ruthenium catalyst transformed indoles, pyrroles, imidazoles, and oxazoles into the corresponding chiral heterocycles. Naphthalenes are also reduced with hydrogen by the chiral ruthenium catalyst, exclusively giving tetralins. Some 2-alkoxytetralins were obtained with over 90% ee from the catalytic asymmetric hydrogenation

  图形摘要 摘要 转螯合手性双膦 PhTRAP 允许钌催化的各种唑类氢化反应以高对映选择性进行。PhTRAP-钌催化剂将吲哚、吡咯、咪唑和恶唑转化为相应的手性杂环。萘也被手性钌催化剂用氢还原，专门得到四氢化萘。从相应的取代萘的催化不对称氢化中获得了一些具有超过 90% ee 的 2-烷氧基四氢化萘。
• Molecular recognition and photoprotection of riboflavin in water by a biomimetic host
  作者：Hong Zhang、Li-Li Wang、Xin-Yu Pang、Liu-Pan Yang、Wei Jiang

  DOI：10.1039/d1cc05818e

  日期：——

  with 2,6-diethoxynaphthalene groups as side walls is able to strongly bind riboflavin (Ka >107 M−1) in water through hydrogen bonding and the hydrophobic effect. The encapsulated riboflavin can be stabilized by the host against photo-degradation under UV-vis irradiation, which may be harnessed to extend the shelf life of riboflavin.

  具有2,6-二乙氧基萘基团作为侧壁的水溶性四内酰胺大环能够通过氢键和疏水作用强烈结合水中的核黄素( K a >10 7 M -1 )。封装的核黄素可以被宿主稳定，防止在紫外-可见光照射下发生光降解，这可以用来延长核黄素的保质期。
• Steric and Electronic Effects on the Configurational Stability of Residual Chiral Phosphorus-Centered Three-Bladed Propellers: Tris-aryl Phosphanes
  作者：Simona Rizzo、Tiziana Benincori、Valentina Bonometti、Roberto Cirilli、Patrizia R. Mussini、Marco Pierini、Tullio Pilati、Francesco Sannicolò

  DOI：10.1002/chem.201201182

  日期：2013.1.2

  tris‐aryl phosphanes, structurally designed to exist as residual enantiomers or diastereoisomers, bearing substituents differing in size and electronic properties on the aryl rings, were synthesized and characterized. Their electronic properties were evaluated on the basis of their electrochemical oxidation potential determined by voltammetry. The configurational stability of residual phosphanes, evaluated

  合成并表征了一系列结构上设计为作为残留对映异构体或非对映异构体，在芳基环上带有尺寸和电子性质不同的取代基的三三芳基膦。根据通过伏安法测定的电化学氧化电位，评估了它们的电子性能。通过在手性固定相上通过动态HPLC或/和通过动态1 H和31 P NMR光谱评估，残留膦的构型稳定性相当适中（约18–20 kcal mol -1的壁垒），低得多比相应的氧化膦所显示的要大（约25–29 kcal mol -1的势垒）。首次以对映纯状态分离了三芳基膦的残留对映体，并通过单晶异常X射线衍射分析为其分配了绝对构型。在这种情况下，消旋障碍也可以通过CD信号衰减动力学来计算。进行了详细的计算研究，以弄清螺旋反转机理。计算表明，三芳基膦的低构型稳定性可归因于出乎意料的容易的磷锥体反转，这取决于叶片上存在的取代基，即使在构成单个残留立体异构体的四个构象异构体中最稳定的情况下也可能发生。