1-naphthyl benzenesulfonate | 15161-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-naphthyl benzenesulfonate
• 英文别名: 1-<(phenylsulfonyl)oxy>naphthalene；benzolsulfonat；1-benzenesulfonyloxynaphthalene；α-naphthyl benzenesulfonate；benzenesulfonic acid-[1]naphthyl ester；Benzolsulfonsaeure-[1]naphthylester；naphthalen-1-yl benzenesulfonate
• CAS: 15161-04-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃S
• 分子量: 284.335
• InChiKey: CRRWMSRYYSLEBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  469.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthyl benzenesulfonate 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 甲酸:三乙胺 1:1 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到萘
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed reduction of aryl sulfonates. Reduction versus hydrolysis selectivity control

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a062
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 双氧水 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 1-naphthyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用H 2 O 2 -POCl 3体系，通过胺和酚与硫醇的反应合成磺酰胺和磺酸酯

  摘要：

  三氯氧磷有效地与过氧化氢在的Amberlite IRA-400（OH存在促进磺酰胺和磺酸酯的合成从硫醇- ）。该方法已应用于多种底物，包括亲核胺和位阻胺，以及苯酚类，其磺酰胺和磺酸酯的收率都很高。在大多数情况下，这些反应具有高度的选择性，简单性和清洁性，可提供产率高且纯度高的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.040

文献信息

• One-pot tandem reactions for direct conversion of thiols and disulfides to sulfonic esters, and Paal–Knorr synthesis of pyrrole derivatives catalyzed by TCCA
  作者：Saba Hemmati、Mohammad Majid Mojtahedi、Mohammad Saeed Abaee、Zahra Vafajoo、Shokufe Ghahri Saremi、Mohammad Noroozi、Alireza Sedrpoushan、Meral Ataee

  DOI：10.1080/17415993.2012.744410

  日期：2013.8.1

  thiols is accomplished by oxidation with trichloroisocyanuric acid (TCCA), tetra-butylammonium chloride (t-Bu4NCl), and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with phenol derivatives in the same reaction vessel. Also, a facile synthesis of N-substituted pyrroles by the reaction of hexane-2,5-dione with primary amines has been accomplished using TCCA as a catalyst under mild condition

  描述了从硫醇和二硫化物方便地合成磺酸酯。从硫醇原位制备磺酰氯是通过用三氯异氰尿酸 (TCCA)、四丁基氯化铵 (t-Bu4NCl) 和水氧化来完成的。然后使磺酰氯在同一反应容器中进一步与苯酚衍生物反应。此外，使用 TCCA 作为催化剂，在温和的条件下，通过己烷-2,5-二酮与伯胺反应，以优异的产率轻松合成了 N-取代的吡咯。
• Transition-Metal-Catalyzed Cross-Couplings of Aryl Tosylates or Mesylates with Organoindium Reagents
  作者：Jie Wu、Liang Zhang、Yong Luo

  DOI：10.1055/s-0030-1258116

  日期：2010.7

  The first example of transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions of aryl tosylates or mesylates with organoindium compounds is described. The desired carbon-carbon bond formation proceeds under mild conditions to generate the coupling products in good yields.

  描述了首例过渡金属催化的芳基甲苯磺酸酯或甲磺酸酯与有机铟化合物间的交叉偶联反应。在温和条件下顺利进行碳碳键的形成，生成了产率良好的偶联产物。
• Photochemical Cleavage Reactions of 8-Quinolinyl Sulfonates in Aqueous Solution
  作者：Yoshiyuki Kageyama、Ryosuke Ohshima、Kazusa Sakurama、Yoshihisa Fujiwara、Yoshifumi Tanimoto、Yasuyuki Yamada、Shin Aoki

  DOI：10.1248/cpb.57.1257

  日期：——

  Photochemical cleavage reactions of 8-quinolinyl benzenesulfonate derivatives and related sulfonates in aqueous solutions are reported. The 8-quinolinyl benzenesulfonates undergo photolysis upon photoirradiation at 300-330 nm to give the corresponding 8-quinolinols and benzenesulfonic acids with the production of only negligible amounts of byproducts. The effects of substituent groups of the 8-quinolinyl

  报道了在水溶液中8-喹啉基苯磺酸盐衍生物和相关磺酸盐的光化学裂解反应。8-喹啉基苯磺酸盐在300-330 nm的光辐射下进行光解，得到相应的8-喹啉醇和苯磺酸，而副产物的生成量可忽略不计。研究了8-喹啉基部分和苯环的取代基对光解反应的影响。基于使用三重态敏化剂，三重态猝灭剂和电子供体的稳态机理研究，表明光解主要通过在激发的三重态下SO键的均相裂解而进行。
• 一种1-磺酰基萘酚类衍生物在防治植物病原真菌中的应用、抗菌剂
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN112219848A

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明涉及一种1‑磺酰基萘酚类衍生物在防治植物病原真菌中的应用、抗菌剂，属于抗菌剂技术领域。本发明的应用中1‑磺酰基萘酚类衍生物具有如式I所示的结构，式I中，R为C1‑C6烷基、芳基或杂芳基；所述芳基为苯基、取代基取代的苯基或萘基。本发明的应用中，1‑磺酰基萘酚类衍生物对小麦赤霉病菌、小麦根腐病菌、小麦茎基腐病菌、水稻稻瘟病菌、玉米大斑病菌、玉米小斑病菌、玉米弯孢叶斑病菌、油菜菌核病菌、烟草枯萎病菌、烟草疫霉病菌、烟草赤星病菌、棉花枯萎病菌、黄瓜枯萎病菌、番茄灰霉病菌、白菜黑斑病菌和辣椒疫霉病菌等16种植物病原真菌表现出良好的抑菌活性。
• 一种1-磺酰基萘酚类衍生物及其制备方法
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN112341365B

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明涉及一种1‑磺酰基萘酚类衍生物及其制备方法，属于抗菌剂技术领域。本发明的1‑磺酰基萘酚类衍生物，具有如式I所示的结构，式I中，R为芳基或杂芳基；所述芳基为苯基或取代基取代的苯基；所述取代基取代的苯基为一或二或三或四或五取代基取代的苯基；所述取代基取代的苯基为一取代基取代的苯基时，取代基为‑Br或硝基；所述取代基取代的苯基为二或三或四或五取代基取代的苯基时，各取代基独立选自卤代基、硝基、烷基中的任意一种。本发明的1‑磺酰基萘酚类衍生物，对植物病原真菌具有显著的抑菌活性，可用于制备新型高效抗菌剂。