1-pivaloylnaphthalene | 25540-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-pivaloylnaphthalene
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)propan-1-one；1-pivalonaphthone；2,2-Dimethyl-1-(1-naphthyl)-1-propanon；2,2-Dimethyl-1-(1-naphthyl)-1-propanone；1-Propanone, 2,2-dimethyl-1-(1-naphthalenyl)-；2,2-dimethyl-1-naphthalen-1-ylpropan-1-one
• CAS: 25540-73-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: AKEIBGQQTJYSAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pivaloylnaphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 chromium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 氘代氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1-(2,2-二甲基丙基)萘
  参考文献：
  名称：

  Peyman, Anuschirwan; Peters, Karl; Schnering, Hans Georg von, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 9, p. 1899 - 1904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 水 、 草酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-pivaloylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Metallo aldimines. 3. Coupling of lithium aldimines with aryl, vinyl, and acetylenic halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00340a010

文献信息

• Synthese potentieller Squalenepoxidase-Hemmer mit konformativer Fixierung der Strukturelemente desButenafins
  作者：Peter Stanetty、Herbert Wallner

  DOI：10.1002/ardp.19933260607

  日期：——

  Es wird über die Synthese der Naphthalinmethanamine 6b‐h berichtet, bei denen zur konformativen Fixierung Substituenten mit zunehmendem Raumerbedarf in die α‐Position eingeführt wurden. Da die reduktive Aminierung der Naphthylalkanone 3 mit den Aminen 9 bzw. 10 nun sehr beschränkt einsetzbar war, wurden als geeignete Zwischenprodukte zunächst α‐substituierte Naphthalinmethanamine 2 und 4 auf verschiedenen

  报道了萘甲胺 6b-h 的合成，其中将空间要求增加的取代基引入 α 位置以进行构象固定。由于萘基烷酮 3 与胺 9 和 10 的还原胺化现在可以在非常有限的范围内使用，因此首先以各种方式合成 α-取代萘甲胺 2 和 4 作为合适的中间体，然后才合成所需的 N 取代模式目标化合物通过合适的 - 主要是还原 - 烷基化方法建立。
• Extending the Substrate Scope of Bicyclic P‐Oxazoline/Thiazole Ligands for Ir‐Catalyzed Hydrogenation of Unfunctionalized Olefins by Introducing a Biaryl Phosphoroamidite Group
  作者：Maria Biosca、Alexander Paptchikhine、Oscar Pàmies、Pher G. Andersson、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/chem.201405361

  日期：2015.2.16

  This study identifies a series of Ir‐bicyclic phosphoroamidite–oxazoline/thiazole catalytic systems that can hydrogenate a wide range of minimally functionalized olefins (including E‐ and Z‐tri‐ and disubstituted substrates, vinylsilanes, enol phosphinates, tri‐ and disubstituted alkenylboronic esters, and α,β‐unsaturated enones) in high enantioselectivities (ee values up to 99 %) and conversions.

  这项研究确定了一系列Ir-双环磷酰胺-恶唑啉/噻唑催化体系，该体系可以氢化各种最低限度官能化的烯烃（包括E-和Z - tri-和二取代的底物，乙烯基硅烷，烯醇次膦酸酯，三和二取代的烯基硼酸酯，以及高对映选择性（ee值高达99％）和转化率的α，β-不饱和烯酮。新的磷酰胺-恶唑啉/噻唑配体的设计源自先前成功生成的双环N-膦-恶唑啉/噻唑配体，通过取代N具有π受体联芳基亚磷酰胺部分的‐膦基。因此，通过改变N供体基团（恶唑啉或噻唑）的性质以及联芳基亚磷酰胺部分的构型，合成了一个很小但在结构上很重要的Ir-磷酰胺基-恶唑啉/噻唑预催化剂。双环N-膦-恶唑啉/噻唑配体中的亚磷酰胺基团取代了N-膦，扩大了可成功氢化的烯烃范围。
• The Nitration of α- and β-Acylnaphthalenes
  作者：SD Barker、K Wilson、RK Norris

  DOI：10.1071/ch9951969

  日期：——

  The nitration of α- and β- acylnaphthalenes with copper(II) nitrate in acetic anhydride or nitric acid/acetic acid mixtures gives high yields of the corresponding mononitro compounds. The assignment of constitution to these products is made on the basis of extensive 1H n.m.r. chemicl shift and coupling constant data. In the case of α- acylnaphthalenes, with the notable exception of α- pivalonaphthone, nitration occurs in the α-positions of the unsubstituted ring to give mixtures of 5- and 8-nitro compounds. α- Pivalonaphthone gives appreciable amounts of the 4-nitro compound and also of the 8-nitro compound. This result indicates that the pivaloyl group does not shield the 8-position sterically to any significant extent and is effectively electronically neutral, unlike the other acyl substituents , in allowing attack at the α-position (position 4) of the acylated ring. This result is ascribable to the lack of coplanarity of the pivaloyl group with the naphthalene system. All of the β- acylnaphthalenes gave mixtures of 4-, 5- and 8-nitro derivatives in proportions that did not vary significantly with the nature of the acyl group.

  在醋酸酐或硝酸/醋酸混合物中用硝酸铜（II）硝化 α- 和 β-酰基萘，可以得到高产率的相应单硝基化合物。根据大量的 1H n.m.r.化学位移和耦合常数数据，对这些产物的组成进行了分配。在 α-酰基萘的情况中，除了 α-新戊萘酮外，未取代环的α-位都发生了硝化反应，生成 5-和 8-硝基化合物的混合物。这一结果表明，与其他酰基取代基不同，新戊酰基团不会在很大程度上对 8-位进行立体屏蔽，而且实际上是电子中性的，允许对酰化环的α-位（第 4 位）进行攻击。这一结果可归因于新戊酰基团与萘系统缺乏共面性。所有的 β-酰基萘都产生了 4-、5-和 8-硝基衍生物的混合物，其比例随酰基的性质变化不大。
• Palladium-catalyzed directing group-assisted C8-triflation of naphthalenes
  作者：Zhi-Wei Yang、Qi Zhang、Yuan-Ye Jiang、Lei Li、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1039/c6cc01732k

  日期：——

  The transition-metal-catalyzed direct triflation of naphthyl amides and naphthyl ketones has been accomplished for the first time.

  过渡金属催化的萘酰胺和萘酮的直接三氟甲磺酸酯化已首次实现。
• Optically active α- and β-naphthalene derivatives—IV
  作者：O. Piccolo、R. Menicagli、L. Lardicci

  DOI：10.1016/0040-4020(79)88004-7

  日期：1979.1

  The (S) methyl 3-(α- and β-naphthyl)-butanoates have been related to the optically active title compounds and to 2-(α- and β-naphthyl)-butanoic-, -3-methylbutanoic- and -3,3-dimethylbutanoic acids. The absolute configurations and maximum rotatory powers (this is in fact, all that has been measured, in terms of rotatory power) of the naphthyl hydrocarbons and their related compounds have been established

  3-（α-和β-萘基）-丁酸甲酯（S）与旋光标题化合物以及2-（α-和β-萘基）-丁酸，-3-甲基丁酸和-3有关，3-二甲基丁酸。已经确定了萘基烃及其相关化合物的绝对构型和最大旋转功率（实际上是所有以旋转功率衡量的）。