2,2-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)propan-1-ol | 256659-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (1S)-2,2-dimethyl-1-naphthalen-1-ylpropan-1-ol
• CAS: 256659-77-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: DNJCAEJTXUHCFR-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯乙基异氰酸酯 、 2,2-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)propan-1-ol 反应 72.0h， 生成 [(1S)-2,2-dimethyl-1-naphthalen-1-ylpropyl] N-[(1S)-1-phenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 2,2-二甲基-1-(1-萘基)丙醇及其氨基甲酸酯衍生物的构象和构象核磁共振研究

  摘要：

  合成了 2,2-二甲基-1-(1-萘基)丙醇，并通过手性 HPLC 分离了相应的对映异构体。这些对映异构体通过与 (S)-(-)-1-苯基乙基异氰酸酯反应得到非对映异构氨基甲酸酯，并通过 NMR 进行研究。核磁共振数据和分子力学计算的比较使我们能够确定相应醇的绝对构型。最后，X 射线结果与 NMR 光谱提出的绝对构型一致。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199912)37:12<885::aid-mrc572>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 2,2-二甲基-1-(1-萘基)丙醇及其氨基甲酸酯衍生物的构象和构象核磁共振研究

  摘要：

  合成了 2,2-二甲基-1-(1-萘基)丙醇，并通过手性 HPLC 分离了相应的对映异构体。这些对映异构体通过与 (S)-(-)-1-苯基乙基异氰酸酯反应得到非对映异构氨基甲酸酯，并通过 NMR 进行研究。核磁共振数据和分子力学计算的比较使我们能够确定相应醇的绝对构型。最后，X 射线结果与 NMR 光谱提出的绝对构型一致。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199912)37:12<885::aid-mrc572>3.0.co;2-6

文献信息

• <b>PQXdpap</b>: Helical Poly(quinoxaline-2,3-diyl)s Bearing 4-(Dipropylamino)pyridin-3-yl Pendants as Chirality-Switchable Nucleophilic Catalysts for the Kinetic Resolution of Secondary Alcohols
  作者：Takeshi Yamamoto、Ryo Murakami、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03134

  日期：2021.11.19

  Helically chiral poly(quinoxaline-2,3-diyl)s bearing 4-(dipropylamino)pyridin-3-yl pendants at the 5-position of the quinoxaline ring (PQXdpap) exhibited high catalytic activities and moderate to high selectivities (up to s = 87) in the acylative kinetic resolution of secondary alcohols. The solvent-dependent helical chirality switching of PQXdpap between pure toluene and a 1:1 mixture of toluene and

  在喹喔啉环 ( PQXdpap )的 5 位带有 4-(二丙氨基) 吡啶-3-基侧链的螺旋手性聚 (quinoxaline-2,3-diyl)s表现出高催化活性和中到高选择性（高达s = 87) 在仲醇的酰化动力学拆分中。PQXdpap在纯甲苯和 1:1 的甲苯和 1,1,2-三氯乙烷混合物之间的溶剂依赖性螺旋手性转换能够从单一催化剂。
• Optically pure bulky (hetero)arylalkyl carbinols via kinetic resolution
  作者：Bin Hu、Meng Meng、John S. Fossey、Weimin Mo、Xinquan Hu、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c1cc14591f

  日期：——

  Planar chiral nucleophilic catalyst Fc-PIP was employed in the kinetic resolution of bulky (hetero)arylalkyl carbinols delivering unreacted alcohols with extremely high enantiomeric excess (>99.0% ees) in ideal conversions ranging from 50.4-56.7%.

  平面手性亲核催化剂Fc-PIP用于动力学拆分庞大的（杂）芳基烷基甲醇，以对映体过量（> 99.0％ee）的未反应醇形式进行理想的转化，转化率为50.4-56.7％。
• Chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of bulky aryl ketones with ammonia borane
  作者：Qiwen Zhou、Wei Meng、Xiangqing Feng、Haifeng Du、Jing Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151394

  日期：2020.1

  An asymmetric transfer hydrogenation of bulky aryl ketones with ammonia borane was successfully realized with chiral phosphoric acid (CPA) as catalyst and water as additive. A variety of optically active secondary alcohols were obtained in good to high yields with up to 77% ee. The reaction likely proceeded through a Brønsted acid-promoted double-hydrogen transfer between ketones and ammonia borane

  以手性磷酸（CPA）为催化剂，水为添加剂，成功实现了氨硼烷对大体积芳基酮的不对称转移加氢反应。以高至高收率获得了多种旋光仲醇，ee高达77％。该反应可能是通过布朗斯台德酸促进的双氢在酮和氨硼烷之间的六元一致过渡态转移而进行的。
• Benzotetramisole:  A Remarkably Enantioselective Acyl Transfer Catalyst
  作者：Vladimir B. Birman、Ximin Li

  DOI：10.1021/ol060065s

  日期：2006.3.1

  A commercially available pharmaceutical, tetramisole, was found to be a competent enantioselective acylation catalyst. Its benzannellated analogue, benzotetramisole (BTM), produced outstanding enantioselectivities in kinetic resolution of secondary benzylic alcohols.
• Configurational and conformational NMR study of enantiopure 2,2-dimethyl-1-(1-naphthyl)propanol via its carbamate derivatives
  作者：Marta Pomares、Xavier Grabuleda、Carlos Jaime、Albert Virgili、Ángel Álvarez-Larena、Joan F. Piniella

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199912)37:12<885::aid-mrc572>3.0.co;2-6

  日期：1999.12

  (S)‐(−)‐1‐phenylethyliso‐cyanate, which were studied by NMR. The comparison of NMR data and molecular mechanics calculations allowed us to determine the absolute configuration of corresponding alcohols. Finally, x‐ray results were in agreement with the absolute configuration proposed from the NMR spectra. Copyright © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  合成了 2,2-二甲基-1-(1-萘基)丙醇，并通过手性 HPLC 分离了相应的对映异构体。这些对映异构体通过与 (S)-(-)-1-苯基乙基异氰酸酯反应得到非对映异构氨基甲酸酯，并通过 NMR 进行研究。核磁共振数据和分子力学计算的比较使我们能够确定相应醇的绝对构型。最后，X 射线结果与 NMR 光谱提出的绝对构型一致。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.