(3-bromonaphthalen-2-yl)boronic acid | 1301205-62-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3-bromonaphthalen-2-yl)boronic acid
• 英文别名: 2-bromo-3-naphthaleneboronic acid；3-bromo-2-naphthylboronic acid
• CAS: 1301205-62-8
• 化学式: C₁₀H₈BBrO₂
• 分子量: 250.887
• InChiKey: MEZCZWDLMIBKID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，样品应保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromonaphthalen-2-yl)boronic acid 在 potassium tert-butylate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 联三萘
  参考文献：
  名称：

  2-溴苯基硼酸酯作为苯并前体在钯催化的联苯撑合成中的应用

  摘要：

  引入邻取代的硼酸芳基酯作为芳烃前体，用于过渡金属催化的转化。用t BuOK和Pd（0）处理后，形成了金属结合的芳烃中间体，该中间体经过有效的三聚形成有用的三亚苯基化合物。对于间位取代的芳烃，有利于非C 3对称材料的3：1的产物比率表明了苯并炔机理。

  DOI：

  10.1021/ol5006246
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3-bromonaphthalen-2-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  走向 Cove-Edged 低带隙石墨烯纳米带

  摘要：

  石墨烯纳米带 (GNR) 被定义为纳米宽的石墨烯条带，作为下一代半导体的有希望的候选者，已引起越来越多的关注。在这里，我们展示了一种自下而上的策略，用于新型低带隙 GNR（Eg = 1.70 eV），在溶液中和固体基底表面上均具有明确的凹形外围，以芴作为关键单体。由二聚体和四聚体组成的相应环化基于 chrysene 的低聚物通过 Ullmann 偶联获得，然后在溶液中进行氧化分子内环化脱氢，并通过表面合成获得更高的 GNR 同系物。由于内凹位置的两个 C-H 键之间的空间排斥，这些低聚物采用非平面结构。通过单晶 X 射线分析、紫外-可见吸收光谱、核磁共振光谱、和扫描隧道显微镜 (STM) 进行了描述。密度泛函理论 (DFT) 计算有助于解释。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03017

文献信息

• Sulfur-Doped Nanographenes Containing Multiple Subhelicenes
  作者：Wenhui Niu、Yubin Fu、Hartmut Komber、Ji Ma、Xinliang Feng、Yiyong Mai、Junzhi Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00232

  日期：2021.3.19

  this work, we describe the synthesis and characterization of three novel sulfur-doped nanographenes (NGs) (1–3) containing multiple subhelicenes, including carbo[4]helicenes, thieno[4]helicenes, carbo[5]helicenes, and thieno[5]helicenes. Density functional theory calculations reveal that the helicene substructures in 1–3 possess dihedral angles from 15° to 34°. The optical energy gaps of 1–3 are estimated

  在这项工作中，我们描述了包含多个亚螺旋的三个新型硫掺杂纳米石墨烯（NGs）（1-3）的合成和表征，包括碳[4]螺旋，硫杂环[4]螺旋，碳[5]螺旋和噻诺[5]螺旋。密度泛函理论计算表明，1-3中的螺旋烯亚结构具有15°至34°的二面角。1-3的光能隙估计分别为2.67、2.45和2.30 eV。与它们的原始碳类似物相比，这三种硫掺杂的NG显示出更大的能隙。
• Modular Synthesis of Pentagonal and Hexagonal Ring-Fused NBN-Phenalenes Leading to an Excited-State Aromatization-Induced Structural Planarization Molecular Library
  作者：Cheng-Wei Ju、Bo Li、Lianghui Li、Weiguang Yan、Chunming Cui、Xiaonan Ma、Dongbing Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c01339

  日期：2021.4.21

  PISP in hexagonal ring-fused NBN-π systems, leading to the formation of excimers. Notably, the scope of PISP compounds is still quite limited, and PISP has never been observed in NBN-π systems before. These hexagonal ring-fused NBN-π systems constitute a novel PISP molecular library and appear to be a new class of aggregation-induced excimer emission (AIEE) materials. Finally, the AIEE behavior of these

  尽管具有氮-硼-氮 (NBN) 部分的多环芳烃 (PAH) 由于其有趣的电子和光电特性而最近引起了极大的兴趣，但迄今为止报道的所有 NBN 稠合 π 系统都被称为 NBN-二苯并苯和是通过亲电芳香取代合成的。NBN-phenalenes 的合成仍然具有挑战性，过渡金属催化从未被用于构建 NBN 嵌入的 π-支架。在此，开发了一种钯催化的环化/双环化策略，用于合成各种五边形和六边形环稠合 NBN-phenalenes 和 half-NBN-phenalenes。我们论文中介绍的所有 NBN 嵌入的 π 支架在溶液和固态下都发荧光。进一步的研究表明，五元 NBN 环表现出传统发光体的特性，而六元 NBN 环通常会经历光诱导结构平面化 (PISP)​​，并在溶液中不同浓度时表现出不同颜色和量子产率的荧光。时间分辨光谱和 TD-DFT 计算表明，激发态芳构化是六方环稠合 NBN-π 系统中 PISP
• Enantioselective Dearomative [3 + 2] Umpolung Annulation of <i>N</i>-Heteroarenes with Alkynes
  作者：Peng Yang、Qiang Wang、Bing-Hui Cui、Xiao-Dong Zhang、Hang Liu、Yue-Yuan Zhang、Jia-Liang Liu、Wen-Yu Huang、Ren-Xiao Liang、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/jacs.1c11092

  日期：2022.1.26

  Enantioselective [3 + 2] annulation of N-heteroarenes with alkynes has been developed via a cobalt-catalyzed dearomative umpolung strategy in the presence of chiral ligand and reducing reagent. A variety of electron-deficient N-heteroarenes, including quinolines, isoquinolines, quinoxaline, and pyridines, and internal or terminal alkynes are employed in this reaction, showing a broad substrate scope

  在手性配体和还原剂存在下，通过钴催化的脱芳环化策略开发了N-杂芳烃与炔烃的对映选择性[3 + 2] 环化。该反应使用了多种缺电子的N-杂芳烃，包括喹啉、异喹啉、喹喔啉和吡啶，以及内部或末端炔烃，显示出广泛的底物范围和良好的官能度耐受性。还开发了用炔烃环化富电子吲哚。该协议提供了对具有出色对映选择性的各种N-螺杂环分子的直接访问（76 个示例，高达 99% ee）。
• HETEROCYCLE-CONTAINING ASYMMETRIC AROMATIC COMPOUND, COMPOUND FOR ORGANIC THIN FILM TRANSISTOR, AND ORGANIC THIN FILM TRANSISTOR USING THE SAME
  申请人：Ikeda Yoichi

  公开号：US20120273768A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  A compound represented by the following formula (I), provided that the compound in which all of R 1 to R 14 are hydrogen atoms is excluded.

  由以下公式（I）表示的化合物，假设化合物中所有的R1至R14都是氢原子则不包括在内。
• [EN] GRAPHENE NANORIBBONS WITH CONTROLLED ZIG-ZAG EDGE AND COVE EDGE CONFIGURATION<br/>[FR] NANORUBANS EN GRAPHÈNE A BORDS CONTRÔLÉS DE TYPE ZIGZAG ET À GORGE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015121785A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  Provided are graphene nanoribbons with controlled zig-zag edge and cove edge configuration and methods for preparing such graphene nanoribbons. The nanoribbons are selected from the following formulae.

  提供了具有受控锯齿边缘和凹边缘配置的石墨烯纳米带，以及制备这种石墨烯纳米带的方法。这些纳米带可从以下公式中选择。