methyl (2S)-4-methyl-2-[(10H-phenothiazin-2-ylcarbonyl)amino]pentanoate | 339007-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: methyl (2S)-4-methyl-2-[(10H-phenothiazin-2-ylcarbonyl)amino]pentanoate
• 英文别名: methyl (2S)-4-methyl-2-(10H-phenothiazine-2-carbonylamino)pentanoate
• CAS: 339007-73-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 370.472
• InChiKey: WEMOAVIAIWJRIF-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-4-methyl-2-[(10H-phenothiazin-2-ylcarbonyl)amino]pentanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-4-methyl-2-[(10H-phenothiazin-2-ylcarbonyl)amino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel dual inhibitors of calpain and lipid peroxidation

  摘要：

  A series of molecules with dual inhibitory activities on calpain and lipid peroxidation were synthesized. These hybrid compounds were built on the calpain pharmacophore 2-hydroxytetrahydrofuran linked to a set of antioxidants via a L-leucine linker. Compound 7, the most potent in cellular calpain and lipid peroxidation inhibitions, provided effective protection against glial cell death induced by maitotoxin. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.105
• 作为产物：
  描述：

  10H-吩噻嗪-2-羧酸 、 L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到methyl (2S)-4-methyl-2-[(10H-phenothiazin-2-ylcarbonyl)amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds and their use as medicines

  摘要：

  本发明涉及一种新的杂环衍生物，具有对卡尔帕因的抑制活性和/或对反应性氧化物种的捕获活性，其化学式中A、X、Y、R1、R2和Het代表可变基团。本发明还涉及它们的制备方法，含有它们的药物制剂以及它们作为治疗目的的用途，特别是作为卡尔帕因的抑制剂和/或对反应性氧化物种的陷阱，有选择性或非选择性地使用。

  公开号：

  US06747024B1

文献信息

• Novel dual inhibitors of calpain and lipid peroxidation
  作者：Serge Auvin、Bernadette Pignol、Edith Navet、Dominique Pons、Jean-G Marin、Dennis Bigg、Pierre-E Chabrier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.04.105

  日期：2004.7

  A series of molecules with dual inhibitory activities on calpain and lipid peroxidation were synthesized. These hybrid compounds were built on the calpain pharmacophore 2-hydroxytetrahydrofuran linked to a set of antioxidants via a L-leucine linker. Compound 7, the most potent in cellular calpain and lipid peroxidation inhibitions, provided effective protection against glial cell death induced by maitotoxin. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Heterocyclic compounds and their use as medicines
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques (S.C.R.A.S.)

  公开号：US06747024B1

  公开（公告）日：2004-06-08

  The present invention relates to new heterocyclic derivatives having an inhibitory activity on calpains and/or a trapping activity on reactive oxygen species, of formula in which A, X, Y, R1, R2 and Het represent variable groups. The invention also relates to their preparation methods, the pharmaceutical preparations containing them and their use for therapeutic purposes, in particular as inhibitors of calpains and/or traps of reactive oxygen species, selectively or non-selectively.

  本发明涉及一种新的杂环衍生物，具有对卡尔帕因的抑制活性和/或对反应性氧化物种的捕获活性，其化学式中A、X、Y、R1、R2和Het代表可变基团。本发明还涉及它们的制备方法，含有它们的药物制剂以及它们作为治疗目的的用途，特别是作为卡尔帕因的抑制剂和/或对反应性氧化物种的陷阱，有选择性或非选择性地使用。