1-(3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-(4-methoxybenzyl)aziridin-2-yl)pentadec-2-yn-1-one | 1291082-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-(4-methoxybenzyl)aziridin-2-yl)pentadec-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-[3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]aziridin-2-yl]pentadec-2-yn-1-one；1-[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]aziridin-2-yl]pentadec-2-yn-1-one
• CAS: 1291082-44-4
• 化学式: C₃₂H₅₃NO₃Si
• 分子量: 527.863
• InChiKey: QGEPXAYEAUQQOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.15
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-(4-methoxybenzyl)aziridin-2-yl)pentadec-2-yn-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (RS,E)-1-((2SR,3RS)-3-(hydroxymethyl)aziridin-2-yl)pentadec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  含氮丙啶的植物鞘氨醇类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了六种新的含氮丙啶的植物鞘氨醇类似物，设计为受约束的脱水植物鞘氨醇。开发出的合成途径还提供了获得天然脱水植物鞘氨醇茉莉B的原始双环类似物的途径。评估了所有这些新化合物影响黑素瘤细胞生存力的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.019
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methoxybenzyl)-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-(4-methoxybenzyl)aziridin-2-yl)pentadec-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  含氮丙啶的植物鞘氨醇类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了六种新的含氮丙啶的植物鞘氨醇类似物，设计为受约束的脱水植物鞘氨醇。开发出的合成途径还提供了获得天然脱水植物鞘氨醇茉莉B的原始双环类似物的途径。评估了所有这些新化合物影响黑素瘤细胞生存力的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.019

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of aziridine-containing analogs of phytosphingosine
  作者：Stéphanie Ballereau、Nathalie Andrieu-Abadie、Nathalie Saffon、Yves Génisson

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.019

  日期：2011.4

  Six new aziridine-containing analogs of phytosphingosine designed as constrained anhydrophytosphingosine were synthesized. The synthetic route developed also afforded an access to an original bicyclic analog of the natural anhydrophytosphingosine jaspine B. All these new compounds were evaluated for their capacities to affect melanoma cell viability.

  合成了六种新的含氮丙啶的植物鞘氨醇类似物，设计为受约束的脱水植物鞘氨醇。开发出的合成途径还提供了获得天然脱水植物鞘氨醇茉莉B的原始双环类似物的途径。评估了所有这些新化合物影响黑素瘤细胞生存力的能力。