1-(3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-(4-methoxybenzyl)aziridin-2-yl)pentadec-2-yn-1-one | 1291082-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-(4-methoxybenzyl)aziridin-2-yl)pentadec-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-[3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]aziridin-2-yl]pentadec-2-yn-1-one；1-[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]aziridin-2-yl]pentadec-2-yn-1-one
• CAS: 1291082-44-4
• 化学式: C₃₂H₅₃NO₃Si
• 分子量: 527.863
• InChiKey: QGEPXAYEAUQQOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.15
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-(4-methoxybenzyl)aziridin-2-yl)pentadec-2-yn-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (RS,E)-1-((2SR,3RS)-3-(hydroxymethyl)aziridin-2-yl)pentadec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  含氮丙啶的植物鞘氨醇类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了六种新的含氮丙啶的植物鞘氨醇类似物，设计为受约束的脱水植物鞘氨醇。开发出的合成途径还提供了获得天然脱水植物鞘氨醇茉莉B的原始双环类似物的途径。评估了所有这些新化合物影响黑素瘤细胞生存力的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.019
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methoxybenzyl)-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-(4-methoxybenzyl)aziridin-2-yl)pentadec-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  含氮丙啶的植物鞘氨醇类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了六种新的含氮丙啶的植物鞘氨醇类似物，设计为受约束的脱水植物鞘氨醇。开发出的合成途径还提供了获得天然脱水植物鞘氨醇茉莉B的原始双环类似物的途径。评估了所有这些新化合物影响黑素瘤细胞生存力的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.019