tert-butyl ferrocenylcarbamate | 339195-19-6

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 贵金属催化剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ferrocenylcarbamate
• 英文别名: Boc-NH-Fc；N-Boc-aminoferrocene；[(ferrocenyl)NH-Boc]；FcNHBoc；tert-butyl N-cyclopenta-2,4-dien-1-ylcarbamate;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 339195-19-6
• 化学式: C₁₅H₁₉FeNO₂
• 分子量: 301.168
• InChiKey: JDCPJRGAIUXBOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-145 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  温度：0-10°C；请避免加热。

SDS

N-(叔丁氧羰基)氨基二茂铁 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-(tert-Butoxycarbonyl)aminoferrocene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-(叔丁氧羰基)氨基二茂铁
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 339195-19-6
俗名： N-Boc-aminoferrocene
N-(叔丁氧羰基)氨基二茂铁 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C15H19FeNO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
N-(叔丁氧羰基)氨基二茂铁 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
N-(叔丁氧羰基)氨基二茂铁 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ferrocenylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 aminoferrocene
  参考文献：
  名称：

  1-乙酰基-1'-氨基二茂铁和α-氨基酸衍生的生物共轭物的合成和构象研究

  摘要：

  1,1'-二取代二茂铁偶联物提供了有用且有效的生物有机金属约束设计，可降低小肽的构象灵活性。在这项研究中，我们首次对非对称二茂铁肽模拟物（Boc-AA-NH-Fn-COMe；Boc = 叔丁氧基羰基；AA = Gly、L-Ala、L-Val；Fn = 1,1'-二茂铁）及其单取代类似物（Boc-AA-NH-Fc；Fc = 二茂铁；AA = Gly、L-Ala、L-Val）。光谱数据（IR、NMR 和 CD）通过 DFT 计算得到证实，并表明最接近二茂铁单元的 NH 基团在链内氢键中的参与。这种中等强度的键不会因为在另一个二茂铁环上引入氢键受体而被破坏，而是伴随着一个额外的链间氢键，

  DOI：

  10.1002/ejic.201402837
• 作为产物：
  描述：

  ferrocenyl isocyanate 、 叔丁醇 以 甲苯 为溶剂， 以84 %的产率得到tert-butyl ferrocenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  双[方酰胺]二茂铁作为电化学硫酸盐受体

  摘要：

  1,1'-双[方酰胺] 二茂铁 (FcSq 2 ) 被引入作为用于硫酸盐识别的电化学活性支架。FcSq 2在含水 DMSO 混合物中显示出高硫酸盐结合亲和力和选择性。在测试的阴离子中，硫酸盐会在 FcSq 2中引发独特的电化学响应，从而实现选择性检测。

  DOI：

  10.1039/d2nj03951f

文献信息

• Adamantyl ferrocene derivatives: Antioxidant abilities and effects on model lipid membranes
  作者：Adela Štimac、Jasmina Lapić、Valentino Blasina、Marija Lukinac、Senka Djaković、Ivo Crnolatac、Leo Frkanec、Ruža Frkanec

  DOI：10.1002/aoc.4042

  日期：2018.2

  A series of homoannularly and heteroannularly substituted adamantyl ferrocene derivatives has been synthesized and their effects on membrane fluidity were investigated using liposomes as the membrane models. The liposome formulations of adamantyl ferrocene derivatives were characterized by using dynamic light scattering, differential scanning calorimetry and fluorescence anisotropy measurements. It

  合成了一系列同环和异环取代的金刚烷基二茂铁衍生物，并以脂质体为膜模型研究了它们对膜流动性的影响。金刚烷基二茂铁衍生物的脂质体制剂通过使用动态光散射，差示扫描量热法和荧光各向异性测量来表征。已证明掺入脂质体中的金刚烷基二茂铁衍生物显着影响脂质双层的结构。研究结果表明，金刚烷基二茂铁衍生物化合物9 – 12进入膜的疏水/亲水界面，导致膜流动性显着降低。用DPPH法对合成化合物的抗氧化能力进行了评估，结果表明所检测的化合物具有一定的抗氧化活性。
• Ferrocene-dipeptide conjugates derived from aminoferrocene and 1-acetyl-1′-aminoferrocene: synthesis and conformational studies
  作者：Veronika Kovač、Mojca Čakić Semenčić、Ivan Kodrin、Sunčica Roca、Vladimir Rapić

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.048

  日期：2013.12

  synthesis and conformational analysis of mono- and disubstituted ferrocene bioconjugates bearing dipeptide chains (Boc-AA-AA-Fn-X, AA=Gly, l-Ala, l-Val). The conformational preferences of novel aminoferrocene derived conjugates with X=H, as well as their 1-acetyl analogues (X=COMe), were investigated by spectroscopic techniques (IR, NMR and CD) and corroborated by DFT calculations. Chirally organized

  在这项研究中，我们提出的单-的合成和构象分析和二取代的二茂铁的生物缀合物轴承二肽链（将Boc-AA-AA-FN-X，AA =甘氨酸，升-Ala，升-Val）。与X = H新颖aminoferrocene衍生缀合物的构象偏好，以及它们的1-乙酰类似物（X = COME），通过光谱技术（IR，NMR和CD）调查和通过DFT计算证实。手性组织结构，通过链内氢键稳定，为准溶液当X = H。当X ＝ COMe时，通过异环引入乙酰基而使所得的10元氢键环不稳定。
• Sensing of the Induced Helical Chirality by the Chiroptical Response of the Ferrocene Chromophore
  作者：Marko Nuskol、Petar Šutalo、Ivan Kodrin、Mojca Čakić Semenčić

  DOI：10.1002/ejic.202100880

  日期：2022.1.18

  study of Boc−(Aib)n-NH−Fc and Boc-l-Ala−(Aib)n-NH−Fc (n=1–3) derivatives revealed the transfer of a chiral information from the l-Ala amino acid through the highly organized (Aib)3 sequence to a ferrocene core, which is easily detectable in CD spectra near the absorption maximum of the ferrocene chromophore.

  Boc-(Aib) n -NH-Fc 和 Boc- l -Ala-(Aib) n -NH-Fc ( n =1-3) 衍生物的实验和计算研究揭示了手性信息从l -Ala的转移氨基酸通过高度有组织的 (Aib) 3序列到达二茂铁核心，在二茂铁生色团吸收最大值附近的 CD 光谱中很容易检测到。
• Spectroscopic and Theoretical Study of Asymmetric 1,1′-Diaminoferrocene Conjugates of α-Amino Acids
  作者：Senka Djaković、Daniel Siebler、Mojca Čakić Semenčić、Katja Heinze、Vladimir Rapić

  DOI：10.1021/om701222e

  日期：2008.4.1

  The synthesis and characterization of asymmetric 1,1'-diaminoferrocene conjugates of alpha-amino acids Boe-AA-NH-Fn-NH-Ac [AA = Gly (10), Ala (11), D-Ala (12), Val (13), Fn = 1,1'-ferrocenediyl] is reported. The conformational preferences of these organometallic peptidomimetics in solution are determined experimentally by circular dichroism spectroscopy, IR spectroscopy, and NMR spectroscopy and corroborated theoretically by DFT calculations.
• Ferrocenyl-Labeled Sugar Amino Acids: Conformation and Properties
  作者：Christoph Förster、Monika Kovačević、Lidija Barišić、Vladimir Rapić、Katja Heinze

  DOI：10.1021/om300174p

  日期：2012.5.14

  Novel organometallic sugar amino acid conjugates 1-5 have been prepared by amide coupling of O-protected N-acetylmuramic acid and iso-muramic acid (2-[3-amino-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoic acid) with 1-aminoferrocene, 1'-aminoferrocene-1'-carboxylic acid (H-Fca-OH), or 1,1'-diaminoferrocene, respectively. The influence of the ferrocenyl moiety and presence of additional remote potential hydrogen atom acceptors and donors at the ferrocenyl core on the conformation and lipophilicity is investigated by TLC, IR, NMR, and CD spectroscopic methods augmented by density functional calculations. Furthermore, the redox potential of the ferrocene/ferrocenium couple is tuned by the electron-withdrawing and -donating nature of the substituents at the ferrocenyl label.