naphthalen-1-yl(naphthalen-2-yl)methanone | 605-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: naphthalen-1-yl(naphthalen-2-yl)methanone
• 英文别名: 1-naphthyl 2-naphthyl ketone
• CAS: 605-79-8
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: NCQFYRXGNRIRMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136.5°C
• 沸点：
  384.95°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0771 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-yl(naphthalen-2-yl)methanone 在 劳森试剂 、 一水合肼 、 sodium sulfate 、 potassium hydroxide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 1,2'-(diazomethylene)bisnaphthylene
  参考文献：
  名称：

  Variations of bistricyclic aromatic enes: mono-bridged tetraarylethene naphthologs

  摘要：

  已报告了单桥连（X = –, O, S, Se 和 Te）四芳乙烯（BAE-1s）11–25 的萘类似物的合成、分子和晶体结构、核磁共振光谱研究以及密度泛函理论（DFT）计算研究，这些化合物具有α,α-、β,β- 和α,β-二萘基取代基。BAE-1s 是通过巴顿–凯洛格的两次挤压从相应的硫族钟化合物和二萘基甲烯反应物制备的。通过二维相关光谱（DQF-COSY、HSQC、HMBC 和 NOESY）对11–25的1H-和13C-NMR谱进行了完全归属。相应的中间体，硫杂环33–47也被分离（38除外），并确定了它们的分子和晶体结构。BAE-1s 12–15、20及22–25的分子结构采纳了折叠扭曲的构象，具有相当折叠的（φ = 30°–57°）三环基团。α,α-和α,β-二萘基衍生物的拥挤程度大于β,β-二萘基衍生物。由于萘基取代基的存在，C9=C9'周围的拥挤导致的立体应变通过绕着连接α-萘基和β-萘基基团与C9'的单键扭转得以缓解。1H-NMR谱显示了11–25的H2、H7受到屏蔽，同时α,α-二萘基取代的BAE-1s 13–15的H8'、H8''遭受明显去屏蔽，与β,β-二萘基取代的BAE-1s 16–20形成对比。H2、H7的向上移动频移暗示这些氢处于对立萘环平面上方的构象。对11–20进行了B3LYP/6-31G(d)和B3LYP/SDD的DFT计算。结果显示，未带硫族桥的BAE-1s 11和16的全局最小值为扭曲的（–sc,–sc）-C 2-t构象。带硫族桥的BAE-1s的全局最小值分别为α,α-二萘基取代的BAE-1s 12–15的折叠扭曲（–sc,–ac）-C 1-ft构象和β,β-二萘基取代的BAE-1s 17–20的反向或同向（–sc,ac）-C 1-ft构象。注意到α,α-二萘基与β,β-二萘基衍生物之间的显著差异。经过色散修正的B3LYP计算显著稳定了α,α-二萘基衍生物，相对β,β-二萘基衍生物。根据分子X光结构和B3LYP优化几何结构得到的BAE-1 11–15和20的几何参数良好一致。

  DOI：

  10.1007/s11224-014-0482-7
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sulfur 作用下， 生成 naphthalen-1-yl(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  125.多环芳烃。第二十八部分。二苯并芴

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9410000679

文献信息

• Copper-catalyzed carbonylative Suzuki coupling of aryl iodides with arylboronic acids under ambient pressure of carbon monoxide
  作者：Laijin Cheng、Yanzhen Zhong、Zhuchao Ni、Hongyan Du、Fengli Jin、Qi Rong、Wei Han

  DOI：10.1039/c4ra08594a

  日期：——

  An efficient and ligandless nanocopper-catalyzed carbonylative cross-coupling of aryl iodides with arylboronic acids at ambient CO pressure in poly(ethylene glycol), has been developed.

  在聚乙二醇中，一种高效且无需配体的纳米铜催化的羰基化交叉偶联反应被开发出来，可以在常压一氧化碳下实现芳香碘化物与芳香硼酸的转化。

• Pd‐NHC catalysed Carbonylative Suzuki coupling reaction and its application towards the synthesis of biologically active 3‐aroylquinolin‐4 (1<i>H</i>)‐one and acridone scaffolds
  作者：Prasanjit Ghosh、Bhaskar Ganguly、Sajal Das

  DOI：10.1002/aoc.4173

  日期：2018.3

  We have unfolded a convenient and mild protocol for the synthesis of diaryl ketones via Pd‐ NHC catalysed carbonylative Suzuki coupling reaction. Notably, this method offers advantages like no use of toxic CO gas, shorter reaction time, high yield, and broad substrate scope. Several sensitive functional groups (like‐COMe, ‐COOMe, ‐F, ‐Cl, ‐Br, ‐NH2, ‐CN) are well tolerated in this reaction. In addition

  我们已经展示了通过Pd-NHC催化的羰基化Suzuki偶联反应合成二芳基酮的便捷，温和的方法。值得注意的是，该方法具有以下优点：不使用有毒的CO气体，较短的反应时间，高收率和广泛的底物范围。在该反应中对几个敏感的官能团（如COMe，-COOMe，-F，-Cl，-Br，-NH 2，-CN）具有良好的耐受性。此外，我们还展示了一种新的合成生物活性和药学上重要的2-取代的3-Aroylquinolin-4（1 H）-one和acridone支架的有效途径。
• Lewis Acid Enables Ketone Phosphorylation to Form a C–P Bond and a C–C Bond: Synthesis of 9-Phosphoryl Fluorene Derivatives
  作者：Xiao-Hong Wei、Chun-Yuan Bai、Ai-Jun Wang、Qiao-Liang Feng、Lian-Biao Zhao、Ping Zhang、Zhen-Hua Li、Qiong Su、Yan-Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02504

  日期：2021.9.17

  An efficient method for the Lewis acid promotion of the synthesis 9-phosphoryl fluorenes has been reported. This method focuses on ketone phosphonylation to form a C–P bond and a C–C bond between diphenylmethanone and H-phosphinate esters, H-phosphites, and H-phosphine oxides via phospha-aldol elimination, in which a series of 9-phosphoryl fluorene derivatives were selectively obtained in moderate

  已报道了一种用于路易斯酸促进合成 9-磷酰基芴的有效方法。该方法侧重于酮膦酰化，通过磷醛醇消除在二苯甲酮和 H-次膦酸酯、H-亚磷酸酯和 H-氧化膦之间形成 C-P 键和 C-C 键，其中一系列 9-磷酰基以中等至极好的收率选择性地获得芴衍生物。
• Transition-metal-free, ambient-pressure carbonylative cross-coupling reactions of aryl halides with potassium aryltrifluoroborates
  作者：Fengli Jin、Wei Han

  DOI：10.1039/c5cc01968k

  日期：——

  We disclose an unprecedented transition-metal-free carbonylative cross coupling of aryl halides with potassium aryl trifluoroborates even at atmospheric pressure of carbon monoxide. This protocol is efficient, operationally simple, and shows...

  我们公开了空前的无过渡金属的芳基卤化物与芳基三氟硼酸钾的无过渡金属羰基交叉偶合，即使在一氧化碳的大气压下也是如此。该协议高效，操作简单，并显示...
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Densely Functionalized Diheteroaryl and Diaryl Ketones by a Ru-Catalyst of Minimal Stereogenicity
  作者：Dongxu He、Xingjun Xu、Yi Lu、Min-Jie Zhou、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03064

  日期：2020.11.6

  functionalized diheteroaryl and diaryl ketones was developed using Ru-catalysts of minimal stereogenicity. Various ketone substrates with structurally and electronically similar groups attached to the prochiral centers were reduced successfully in good to excellent enantioselectivities and yields. This protocol provides practical and efficient access to chiral diheteroarylmethanols and benzhydrols,

  使用具有最小立体感的Ru催化剂开发了高度官能化的二杂芳基和二芳基酮的高度对映选择性不对称转移氢化（ATH）。在结构上和电子上相似的基团连接在前手性中心上的各种酮底物都成功地还原成良好的至优异的对映选择性和产率。该方案可提供对手性二杂芳基甲醇和苯甲醇的实用而有效的途径，它们是药物和生物活性化合物的关键中间体。