(R,E)-11-methyl-10-oxa-1,5-dithiaspiro[5.11]heptadec-7-en-9-one | 147378-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (R,E)-11-methyl-10-oxa-1,5-dithiaspiro[5.11]heptadec-7-en-9-one
• 英文别名: (13R,16E)-13-methyl-14-oxa-1,5-dithiaspiro[5.11]heptadec-16-en-15-one
• CAS: 147378-96-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂S₂
• 分子量: 300.486
• InChiKey: ONJKVVLDVLGJBO-AORWBKJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-11-methyl-10-oxa-1,5-dithiaspiro[5.11]heptadec-7-en-9-one 在 碘 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到(+)-(12R)-12-methyloxacyclododec-3E-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  帕特洛瑞A的另一种全合成方法

  摘要：

  据报道，使用不对称合成方法从易于获得的（R）-环氧丙烷中可合成新的[ R ] -PatulolideA 。涉及的关键反应是臭氧分解和山口宏观内酯化，形成环系统。

  DOI：

  10.1002/jccs.201700374
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己醛 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 88.2h， 生成 (R,E)-11-methyl-10-oxa-1,5-dithiaspiro[5.11]heptadec-7-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  Eine Synthese für (R)-(+)-Patulolid A

  摘要：

  (R)-(+)-Patulolide A 的合成： 描述了一种新的 (R)-(+)-patulolide A [(11R,2E)-4-氧-2-十二碳烯-11-内酯] 的全合成方法，该方法利用了羟基醛与乙烯叉基三苯基膦的环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25820

文献信息

• Total synthesis of patulolide A through ring closing metathesis
  作者：N. J. P. Subhashini、B. Bhadraiah、P. Janaki、Gattu Sridhar

  DOI：10.1080/00397911.2017.1384019

  日期：2018.3.4

  ABSTRACT A simple and efficient total synthesis of patulolide A from readily available 7-octen-1-ol is reported by asymmetric synthetic approach. The key reactions involved are asymmetric dihydroxylation using AD-mix-β and Grubbs’ ring-closing metathesis reaction for the synthesis macrocyclic ring system. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要通过不对称合成方法报道了从易得的 7-octen-1-ol 中简单有效地全合成 patulolide A。所涉及的关键反应是使用 AD-mix-β 的不对称二羟基化和用于合成大环系统的 Grubbs 闭环复分解反应。图形概要
• Kamezawa, Makoto; Kitamura, Masaya; Nagaoka, Hiroyuki, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 167 - 170
  作者：Kamezawa, Makoto、Kitamura, Masaya、Nagaoka, Hiroyuki、Tachibana, Hojun、Ohtani, Takehiko、Naoshima, Yoshinobu

  DOI：——

  日期：——
• Eine Synthese für (<i>R</i>)-(+)-Patulolid A
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Wilfried Kellermann、Bernd Pecher

  DOI：10.1055/s-1993-25820

  日期：——

  Synthesis of (R)-(+)-Patulolide A A new total synthesis of (R)-(+)-patulolide A [(11R,2E)-4-oxo-2-dodecen-11-olide] using the cyclization reaction of hydroxy aldehydes with ketenylidenetriphenylphosphorane is described.

  (R)-(+)-Patulolide A 的合成： 描述了一种新的 (R)-(+)-patulolide A [(11R,2E)-4-氧-2-十二碳烯-11-内酯] 的全合成方法，该方法利用了羟基醛与乙烯叉基三苯基膦的环化反应。
• An alternative total synthesis of Patulolide A
  作者：Lakshmi Narayana Sharma Konidena、Suresh Kumar Chettu、Praveena Mukkavilli、Krishna Reddy Valluru、Kameswara Rao N.S.、Annapurna Nowduri、Raghu Babu Korupolu

  DOI：10.1002/jccs.201700374

  日期：2019.2

  A new total synthesis of [R]‐Patulolide A from readily available (R)‐propylene epoxide obtained using the asymmetric synthetic approach is reported. The key reactions involved are ozonolysis and Yamaguchi macrolactonization, resulting in the ring system.

  据报道，使用不对称合成方法从易于获得的（R）-环氧丙烷中可合成新的[ R ] -PatulolideA 。涉及的关键反应是臭氧分解和山口宏观内酯化，形成环系统。