methyl 4-(cyclopropylmethoxy)benzoate | 712313-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(cyclopropylmethoxy)benzoate
• CAS: 712313-60-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: CXEQDDLANOZCSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(cyclopropylmethoxy)benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(环丙基-甲氧基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  用于治疗 NASH 的一流 FABP1 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  脂肪酸结合蛋白 1 (FABP1) 是一种脂肪酸转运蛋白，被认为是代谢疾病的新兴靶点。尽管有强有力的证据表明抑制 FABP1 对于改善 NASH 至关重要，但由于缺乏相关抑制剂作为药理学工具，FABP1 的药理学控制和验证受到阻碍。因此，开发有效的FABP1抑制剂是当前的研究热点。在此，我们首次报道了通过对我们内部文库进行高通量筛选而衍生的新型 FABP1 抑制剂的全面构效关系 (SAR) 研究，从而确定了最佳化合物 (IC = 4.46 ± 0.54 μM)。分子对接研究表明，与 FABP1 活性口袋周围的氨基酸形成稳定的氢键。此外，还减轻了 NASH 小鼠脂肪肝的典型组织学特征，包括脂肪变性、小叶炎症、气球样变和纤维化。此外，已被证明具有脂质代谢调节、抗氧化应激和保肝特性。这项研究可能为 NASH 领域提供有希望的见解，并为 FABP1 抑制剂的开发提供灵感。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116358
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 、 溴甲基环丙烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 4-(cyclopropylmethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗 NASH 的一流 FABP1 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  脂肪酸结合蛋白 1 (FABP1) 是一种脂肪酸转运蛋白，被认为是代谢疾病的新兴靶点。尽管有强有力的证据表明抑制 FABP1 对于改善 NASH 至关重要，但由于缺乏相关抑制剂作为药理学工具，FABP1 的药理学控制和验证受到阻碍。因此，开发有效的FABP1抑制剂是当前的研究热点。在此，我们首次报道了通过对我们内部文库进行高通量筛选而衍生的新型 FABP1 抑制剂的全面构效关系 (SAR) 研究，从而确定了最佳化合物 (IC = 4.46 ± 0.54 μM)。分子对接研究表明，与 FABP1 活性口袋周围的氨基酸形成稳定的氢键。此外，还减轻了 NASH 小鼠脂肪肝的典型组织学特征，包括脂肪变性、小叶炎症、气球样变和纤维化。此外，已被证明具有脂质代谢调节、抗氧化应激和保肝特性。这项研究可能为 NASH 领域提供有希望的见解，并为 FABP1 抑制剂的开发提供灵感。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116358
• 作为试剂：
  描述：

  溴甲基环丙烷 、 对羟基苯甲酸甲酯 、 potassium carbonate 在 水 、 methyl 4-(cyclopropylmethoxy)benzoate 、 sodium hydroxide 、 ice 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give the title compound (68 g, yield 98%) as a white solid的产率得到4-(环丙基-甲氧基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compound

  摘要：

  本发明提供了一种具有黑色素浓聚激素受体拮抗作用和低毒性的化合物，可用作预防或治疗肥胖等疾病的药剂。本发明涉及一种由公式（I）表示的化合物，其中每个符号如规范中所定义，或其盐。

  公开号：

  US20110015225A1

文献信息

• Light‐Promoted Nickel Catalysis: Etherification of Aryl Electrophiles with Alcohols Catalyzed by a Ni ^II ‐Aryl Complex
  作者：Liu Yang、Huan‐Huan Lu、Chu‐Hui Lai、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Fengyi Liu、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.202003359

  日期：2020.7.27

  highly effective C−O coupling reaction of (hetero)aryl electrophiles with primary and secondary alcohols is reported. Catalyzed by a NiII‐aryl complex under long‐wave UV (390–395 nm) irradiation in the presence of a soluble amine base without any additional photosensitizer, the reaction enables the etherification of aryl bromides and aryl chlorides as well as sulfonates with a wide range of primary

  据报道，（杂）芳基亲电试剂与伯醇和仲醇的高效C-O偶联反应。在可溶性胺碱的存在下，在没有任何其他光敏剂的情况下，在长波紫外线（390–395 nm）辐射下，由Ni II-芳基络合物催化，该反应可以使芳基溴化物和芳基氯化物以及磺酸盐与多种伯和仲脂族醇，可提供合成上重要的醚。分子内CO偶联也是可能的。该反应似乎通过Ni I -Ni III催化循环进行。
• Design, synthesis, and biological studies of novel 3-benzamidobenzoic acid derivatives as farnesoid X receptor partial agonist
  作者：Lijun Hu、Qiang Ren、Liming Deng、Zongtao Zhou、Zongyu Cai、Bin Wang、Zheng Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113106

  日期：2021.2

  Farnesoid X receptor (FXR), a bile acid-activated nuclear receptor, regulates the metabolism of bile acid and lipids as well as maintains the stability of internal environment. FXR was considered as a therapeutic target of liver disorders, such as drug-induced liver injury, fatty liver and cholestasis. The previous reported FXR partial agonist 6 was a suitable lead compound in terms of its high potent

  法尼醇X受体（FXR）是胆汁酸激活的核受体，调节胆汁酸和脂质的代谢，并维持内部环境的稳定性。FXR被认为是肝脏疾病（如药物性肝损伤，脂肪肝和胆汁淤积症）的治疗目标。先前报道的FXR部分激动剂6就其高强度和低分子大小而言是一种合适的先导化合物，而化合物6的对接研究则显示了一个较大的未占据的疏水口袋，这可能为结构活性关系提供了更多可能性（SAR ）学习。在这项研究中，我们基于铅化合物6进行了全面的SAR和分子建模研究。所有这些努力导致鉴定出一系列新的FXR部分激动剂。在该系列中，化合物41表现出最佳的活性，并且与FXR的结合口袋有很强的相互作用。此外，化合物41通过调节FXR相关基因的表达并提高抗氧化能力，保护小鼠免受对乙酰氨基酚诱导的肝毒性。总之，这些结果表明化合物41是一种有前途的FXR部分激动剂，适合进一步研究。
• [EN] ALPHA7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉCEPTEURS NICOTINIQUES ALPHA-7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2010009290A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides compounds and compositions, methods of making them, and methods of using them to modulate α7 nicotinic acetylcholine receptors and/or to treat any of a variety of disorders, diseases, and conditions. Provided compounds can affect, among other things, neurological, psychiatric and/or inflammatory systems.

  本发明提供了化合物和组合物，制备它们的方法，以及利用它们调节α7烟碱乙酰胆碱受体和/或治疗各种疾病、疾病和症状的方法。所提供的化合物可以影响神经系统、精神病学和/或炎症系统等方面。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2261213A1

  公开（公告）日：2010-12-15

  The present invention provides to a compound having melanin-concentrating hormone receptor antagonistic action and low toxicity, and useful as a agent for the prophylaxis or treatment of obesity and the like. The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有黑色素浓集激素受体拮抗作用和低毒性的化合物，可用作预防或治疗肥胖等疾病的药剂。本发明涉及一种由下式（I）表示的化合物：其中每个符号如规范中定义的，或其盐。
• [EN] INHIBITORS OF ACETYL-COA CARBOXYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACÉTYL-COA CARBOXYLASE
  申请人：FOREST LAB HOLDINGS LTD

  公开号：WO2010127212A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to compounds that act as acetyl-CoA carboxylase (ACC) inhibitors. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and to methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及作为乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂的化合物。该发明还涉及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。