1,4,6-tribromonaphthalene | 72647-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4,6-tribromonaphthalene
• CAS: 72647-08-6
• 化学式: C₁₀H₅Br₃
• 分子量: 364.862
• InChiKey: ZEYUEKAVXYERCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  387.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6-tribromonaphthalene 在 溴 作用下， 生成 1,2,4,6-tetrabromonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Salkind; Sstezuro, Zhurnal Obshchei Khimii, 1935, vol. 5, p. 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 、 1-methylthiotriptycene 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1,4,6-tribromonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  三烯硫醚：一种实用的活性催化剂，用于使用 N-卤代琥珀酰亚胺进行亲电芳香族卤化

  摘要：

  介绍了一种用于使用 N-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 进行亲电芳香卤化的路易斯碱催化剂 Trip-SMe（Trip = triptycenyl）。在合适的活化剂（作为非配位阴离子源）存在下，一系列未活化的芳香族化合物在环境温度下使用 NXS 进行卤化。该催化体系适用于目前除使用 Br2 或 Cl2 之外无法实现的转化：例如萘的多卤化、BINOL 的区域选择性溴化等。 对照实验表明，三烯基取代基对催化活性起着至关重要的作用，和动力学实验暗示锍盐 [Trip-S(Me)Br][SbF6] 作为活性物质的存在。与简单的二烷基硫醚相比，Trip-SMe 在卤络合物中表现出显着的电荷分离离子对特征，其结构信息是通过单晶 X 射线分析获得的。一项初步的计算研究表明，三烯基官能团的 π 系统是巩固亲电性增强的关键基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12672

文献信息

• Bromination of naphthalene and derivatives: High temperature bromination XI
  作者：Arif Daştan、M. Nawaz Tahir、Dinçer Ülkü、Metin Balci

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00758-9

  日期：1999.10

  Thermal and photobromination of naphthalene and derivatives have been studied. Several hexabromo- (12, 13, 16 and 17), and tetrabromotetralin derivatives (23, 24, and 25) have been obtained as the major products, besides bromonaphthalene derivatives. Base-promoted elimination reactions of 12, 13, 16 and 17 provided di- (8) tri- (10) and tetrabromo-naphthalenes (22). A convenient method was developed

  已经研究了萘及其衍生物的热溴化和光溴化。几个hexabromo-（12，13，16和17），和tetrabromotetralin衍生物（23，24，和25）已经获得作为主要产物，除了溴萘衍生物。的碱促进消除反应12，13，16和17提供的二- （8）三- （10）和四溴萘（22）。从（24）开始开发了一种方便的合成1,3-二溴萘（26）的方法。这些产品的结构由1 H-确定，13 C-NMR数据和X射线结构分析。
• 一种以萘结构为中心的三胺单体及其制备方法和用途
  申请人：湖南工业大学

  公开号：CN108774143A

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明公开了一种以萘结构为中心的三胺单体及其制备方法和用途。本发明从三个卤原子取代的萘环单体出发，经Suzuki反应一步反应或经Suzuki反应、还原反应两步反应制备以萘结构为中心的三胺单体。本发明的以萘结构为中心的三胺单体可用于合成超支化和功能化聚酰胺、聚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺和聚酯酰亚胺等聚合物。萘结构引入三胺单体，有效提高了由本发明提供的三胺单体制备的聚合物的玻璃化转变温度、热稳定性、机械性能、溶解性和光学性能，本发明中涉及的以萘结构为中心的三胺单体的制备方法工艺简单，纯化容易，因而适于工业生产。
• Polybrominated methoxy- and hydroxynaphthalenes
  作者：Kıymet BERKİL AKAR、Osman ÇAKMAK、Tuncay TUNÇ

  DOI：10.3906/kim-1506-28

  日期：——

  Regio- and stereoselective synthesis are described for convenient preparation of hydroxy- and methoxynaphthalenes starting from naphthalene (\textbf1}). \textitcis,cis,trans}-2,3,5,8-Tetrabromo-4-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol (\textbf6}), \textitcis,cis,trans}-2,3,5,8-tetrabromo-1,4-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (\textbf7}), and \textitcis,cis,cis}-2,3,5,8-tetrabromo-1,4-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (\textbf8}) were obtained with silver-induced substitution of \textittrans,cis,trans}-1,2,3,4, 5,8-hexabromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (\textbf3}). Base-promoted aromatization of dimethoxides \textbf7} and \textbf8} afforded 3,5,8-tribromo-1-methoxynaphthalene (\textbf9}) and 2,5,8-tribromo-1-methoxynaphthalene (\textbf10}). The reaction of \textbf6 }with sodium methoxide formed compounds \textbf10 }and 3,5,8-tribromonaphthalen-1-ol (\textbf16}). Bromination of \textbf9} and\textbf 16} with Br$_2}$ in dichloromethane at room temperature produced 2,3,5,8-tetrabromo-1-methoxynaphthalene (\textbf14}) and 2,3,4,5,8-pentabromonaphthalen-1-ol (\textbf18}), respectively, while compound \textbf10} did not react in the same conditions. Pyridine-induced elimination of hexabromide \textbf3} afforded 1,4,6\textbf-}tribromnaphthalene (\textbf21}) in 99\%} yield and thermolysis of the hexabromide \textbf3} gave mainly 1,4,6,7-tetrabromonaphthalene (\textbf22}). Tetrabromide \textbf22} was transformed to 1,4,6,7-tetramethoxynaphthalene (\textbf23}) by copper-assisted nucleophilic substitution reaction.

  以萘 (textbf1})为起点，描述了方便制备羟基萘和甲氧基萘的区域和立体选择性合成方法。\文顺,顺,反}-2,3,5,8-四溴-4-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇 (\textbf6})、\textit顺,顺,反}-2,3,5,8-四溴-1,4-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘 (\textbf7})和\textit顺,顺、textittrans,cis,trans}-1,2,3,4,5,8-hexabromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene（textbf3}）的银诱导取代作用，得到了 textitcis,cis,trans}-2,3,5,8-tetrabromo-1,4-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (\textbf8})。文bf7}和文bf8}的二甲氧基化物在碱促进下发生芳香化反应，生成了3,5,8-三溴-1-甲氧基萘（\textbf9}）和2,5,8-三溴-1-甲氧基萘（\textbf10}）。\textbf6 }与甲醇钠反应生成化合物 \textbf10 }和 3,5,8-三溴-1-萘酚（\textbf16}）。在室温下，用 Br$_2}$ 在二氯甲烷中将 \textbf9} 和 \textbf16} 溴化，分别生成 2，3，5，8-四溴-1-甲氧基萘（\textbf14}）和 2，3，4，5，8-五溴萘-1-醇（\textbf18}），而化合物 \textbf10} 在相同条件下没有反应。吡啶诱导消除六溴化物 \textbf3} 得到 1,4,6\textbf-}三溴萘 (\textbf21})，收率为 99%}，热分解六溴化物 \textbf3}主要得到 1,4,6,7-四溴萘 (\textbf22})。通过铜辅助的亲核取代反应，四溴化物 \textbf22} 转化为 1,4,6,7-四甲氧基萘 (\textbf23})。
• Aromatic halogenation using carborane catalyst
  作者：Chandrababu Naidu Kona、Rikuto Oku、Shotaro Nakamura、Masahiro Miura、Koji Hirano、Yuji Nishii

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.10.006

  日期：2024.1

  transformations. Classical electrophilic aromatic halogenation using molecular halogens and Lewis/Brønsted acid activators is still a promising synthetic tool; however, it suffers from handling difficulties, low selectivity, and limited functional group tolerance. We herein introduce carborane-based Lewis base catalysts for aromatic halogenation using -halosuccinimides. The developed reaction system

  卤代芳烃一直是现代有机化学领域中的一类重要化学品，因为卤化物官能团提供了许多可能的转化。使用分子卤素和路易斯/布朗斯台德酸活化剂的经典亲电芳香族卤化仍然是一种有前途的合成工具；然而，它存在操作困难、选择性低和官能团耐受性有限的问题。我们在此介绍基于碳硼烷的路易斯碱催化剂，用于使用卤代琥珀酰亚胺进行芳族卤化。所开发的反应体系易于应用于药物分子的后期功能化和多卤代芳烃的高效合成。 β-碳硼烷支架最适合催化，并且通过装饰簇顶点进行可能的微调对于调节卤物种的电子性质以最大化催化性能非常重要。
• NAPHTHOBISCHALCOGENADIAZOLE DERIVATIVE AND PRODUCTION METHOD THEREFOR
  申请人：Osaka University

  公开号：EP3564245A1

  公开（公告）日：2019-11-06

  In order to provide a naphthobischalcogenadiazole derivative that can be used as an intermediate for producing a naphthobischalcogenadiazole compound into which a fluorine atom has been introduced, the naphthobischalcogenadiazole derivative in accordance with an aspect of the present invention is represented by a formula (I): where each of A1 and A2 is independently an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, or a tellurium atom; and each of X1 and X2 is independently a hydrogen atom, a halogen atom, a boronic acid group, a boronic acid ester group, a boronic acid diaminonaphthalene amide group, an N-methyliminodiacetic acid boronate group, a trifluoroborate salt group, or a triolborate salt group.

  为了提供一种萘二异噻二唑衍生物，该衍生物可用作生产引入了氟原子的萘二 异噻二唑化合物的中间体，根据本发明的一个方面，萘二异噻二唑衍生物由式 (I) 表示： 其中A1和A2各自独立地为氧原子、硫原子、硒原子或碲原子；X1和X2各自独立地为氢原子、卤素原子、硼酸基团、硼酸酯基团、硼酸二氨基萘酰胺基团、N-甲基亚氨基二乙酸硼酸盐基团、三氟硼酸盐基团或三硼酸盐基团。