octafluorobicyclo[2.2.0]hex-1(4)-ene | 174638-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: octafluorobicyclo[2.2.0]hex-1(4)-ene
• 英文别名: perfluorobicyclo[2.2.0]hex-1(4)-ene；2,2,3,3,5,5,6,6-octafluorobicyclo[2.2.0]hex-1(4)-ene
• CAS: 174638-29-0
• 化学式: C₆F₈
• 分子量: 224.053
• InChiKey: PHYLNNZSLRRQTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  23.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octafluorobicyclo[2.2.0]hex-1(4)-ene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7,7,8,8,9,9,10,10-octafluorotetracyclo[4.2.2.2^2,5.0^1,6]dodecane
  参考文献：
  名称：

  高应变烯烃全氟双环[2.2.0] hex-1（4）-ene的化学

  摘要：

  描述了高反应性全氟烯烃的加成和环加成的阵列，并通过计算检查了许多这些转化。在产品中有[2.2.2]螺旋桨。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800058
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Dibromo-2,2,3,3,5,5,6,6-octafluorobicyclo[2.2.0]hexane 在 碘 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 275.0 ℃ 、8.0 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 octafluorobicyclo[2.2.0]hex-1(4)-ene
  参考文献：
  名称：

  卓越的 [2.2.2] 推进器

  摘要：

  为了探索氟取代对高应变 [2.2.2] 丙烷骨架的影响，该环系统的新代表全氟三环 [2.2.2.01,4]octan-2-one 乙烯缩酮通过快速定量制备[2+2] 环加成到应变烯烃全氟双环 [2.2.0] hex-1(4)-ene。推进器显示出令人印象深刻的热稳定性，连接桥头的脆弱 CC 键对亲电子试剂的攻击具有很强的抵抗力。另一方面，这种缺电子键在室温下会被各种亲核试剂和温和的还原剂迅速裂解。这种化合物的行为与唯一已知的没有氟取代基的 [2.2.2] 丙烷形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1021/ja030077y

文献信息

• Synthesis and Properties of the Strained Alkene Perfluorobicyclo[2.2.0]hex-1(4)-ene
  作者：Christopher P. Junk、Yigang He、Yin Zhang、Joshua R. Smith、Rolf Gleiter、Steven R. Kass、Jerry P. Jasinski、David M. Lemal

  DOI：10.1021/jo502456h

  日期：2015.2.6

  and diiodide precursors and trapped in situ. retro-Diels–Alder reaction of its adduct with N-benzylpyrrole has made the alkene available in high yield and purity. In sharp contrast to its extremely labile hydrocarbon counterpart, the fluoroalkene is very stable yet highly reactive. Its characterization includes its electron affinity, photoelectron spectrum, and the previously reported structure determination

  标题氟烯烃是通过二溴化物和二碘化物前体的脱卤产生的，并且被现场捕获。Retro -Diels-Alder加合物与N-苄基吡咯的反应使烯烃的收率和纯度都很高。与它的极其不稳定的烃类对应物形成鲜明对比的是，氟烯烃非常稳定，但反应活性很高。其表征包括其电子亲和力，光电子能谱以及先前报道的通过电子衍射确定的结构。
• Diels−Alder Reactions of Perfluorobicyclo[2.2.0]hex-1(4)-ene with Aromatics
  作者：Yigang He、Christopher P. Junk、David M. Lemal

  DOI：10.1021/ol0300524

  日期：2003.6.1

  [GRAPHICS]The title perfluoroalkene cycloadds to a variety of aromatic hydrocarbons, including benzene. It is the first alkene to yield a Diels-Alder adduct with benzene and is thus among the most potent dienophiles known.
• Chemistry of the Highly Strained Alkene Perfluorobicyclo[2.2.0]hex‐1(4)‐ene
  作者：Christopher P. Junk、Yigang He、Yin Zhang、Joshua R. Smith、David A. Dixon、Monica Vasiliu、David M. Lemal

  DOI：10.1002/ejoc.201800058

  日期：2018.6.29

  An array of additions and cycloadditions of a highly reactive perfluoroalkene is described, and many of these transformations are examined computationally. Among the products are [2.2.2]propellanes.

  描述了高反应性全氟烯烃的加成和环加成的阵列，并通过计算检查了许多这些转化。在产品中有[2.2.2]螺旋桨。
• A Remarkable [2.2.2]Propellane
  作者：Yigang He、Christopher P. Junk、John J. Cawley、David M. Lemal

  DOI：10.1021/ja030077y

  日期：2003.5.1

  To explore the effects of fluorine substitution on the highly strained [2.2.2]propellane skeleton, a new representative of this ring system, perfluorotricyclo[2.2.2.01,4]octan-2-one ethylene ketal, was prepared by a rapid and quantitative [2+2] cycloaddition to the strained alkene perfluorobicyclo[2.2.0]hex-1(4)-ene. The propellane displays impressive thermal stability, and the vulnerable C-C bond

  为了探索氟取代对高应变 [2.2.2] 丙烷骨架的影响，该环系统的新代表全氟三环 [2.2.2.01,4]octan-2-one 乙烯缩酮通过快速定量制备[2+2] 环加成到应变烯烃全氟双环 [2.2.0] hex-1(4)-ene。推进器显示出令人印象深刻的热稳定性，连接桥头的脆弱 CC 键对亲电子试剂的攻击具有很强的抵抗力。另一方面，这种缺电子键在室温下会被各种亲核试剂和温和的还原剂迅速裂解。这种化合物的行为与唯一已知的没有氟取代基的 [2.2.2] 丙烷形成鲜明对比。