2,2'-(naphthalene-1,4-diyl)dibenzaldehyde | 285571-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-(naphthalene-1,4-diyl)dibenzaldehyde
• 英文别名: 1,4-bis(2-formylphenyl)naphthalene；2-[4-(2-formylphenyl)naphthalen-1-yl]benzaldehyde
• CAS: 285571-20-2
• 化学式: C₂₄H₁₆O₂
• 分子量: 336.39
• InChiKey: PJQPYTKIOSMIGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  549.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(naphthalene-1,4-diyl)dibenzaldehyde 在 三氟甲磺酸 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以43%的产率得到二苯并[a,i]芘
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃及其致癌性氧化代谢产物的新合成方法：苯并[s] pic烯，苯并[rst]五苯酮和二苯并[b，def] derivatives的衍生物。

  摘要：

  描述了一种新的合成多环芳族化合物的方法，该方法需要在关键步骤中将PAH双硼酸衍生物与邻溴代芳基醛进行双Suzuki偶联，以提供芳基二醛，然后通过（a）转化为二烯烃将其转化为更大的多环芳环系统通过维蒂希反应，然后进行光环化，或（b）用三氟甲磺酸和1,3-丙二醇进行还原环化。这种合成方法可方便地从单个Suzuki偶联中间体访问多达三个不同的多环芳族环系统。它被用来合成苯并[s]吡啶，苯并[r]戊苯，二苯并[b，def]丙烯和13,14-二氢-苯并[g]茚并[2,1-a]芴的取代衍生物，以及苯并[s]]烯，苯并[rst]五苯芬的可能致癌的双二氢二醇代谢物，

  DOI：

  10.1021/jo9918044
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴代萘 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 sodium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2'-(naphthalene-1,4-diyl)dibenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃及其致癌性氧化代谢产物的新合成方法：苯并[s] pic烯，苯并[rst]五苯酮和二苯并[b，def] derivatives的衍生物。

  摘要：

  描述了一种新的合成多环芳族化合物的方法，该方法需要在关键步骤中将PAH双硼酸衍生物与邻溴代芳基醛进行双Suzuki偶联，以提供芳基二醛，然后通过（a）转化为二烯烃将其转化为更大的多环芳环系统通过维蒂希反应，然后进行光环化，或（b）用三氟甲磺酸和1,3-丙二醇进行还原环化。这种合成方法可方便地从单个Suzuki偶联中间体访问多达三个不同的多环芳族环系统。它被用来合成苯并[s]吡啶，苯并[r]戊苯，二苯并[b，def]丙烯和13,14-二氢-苯并[g]茚并[2,1-a]芴的取代衍生物，以及苯并[s]]烯，苯并[rst]五苯芬的可能致癌的双二氢二醇代谢物，

  DOI：

  10.1021/jo9918044

文献信息

• Direct Intramolecular Arylation of Aldehydes Promoted by Reaction with IPy2BF4/HBF4: Synthesis of Benzocyclic Ketones
  作者：José Barluenga、Mónica Trincado、Eduardo Rubio、José M. González

  DOI：10.1002/anie.200504448

  日期：2006.5.5