methyl 4-(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecyloxy)benzoate | 183546-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecyloxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecoxy)benzoate
• CAS: 183546-90-9
• 化学式: C₂₀H₁₅F₁₇O₃
• 分子量: 626.31
• InChiKey: JROOVOOPZXRNGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecyloxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以60.1%的产率得到4-(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecyloxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  疏氟效应诱导含有冠醚的半氟化锥形单树枝自组装成超分子柱状树枝状大分子，其表现出垂直的六方柱状液晶相

  摘要：

  第一代锥形单树突 3,4,5-三(p-十二烷-1-基氧基)苯甲酸 (12-AG) 和 3,4 酯化所得构件的合理设计、合成和表征,5-三[p-(n-dodecan-1-yloxy)benzyloxy]苯甲酸 (12-ABG) 含有半氟化十二烷基 [即 12Fn-AG-15C5 (n = 0, 4, 6, 8), 12Fn -AG-B15C5、12Fn-ABG-15C5 和 12Fn-ABG-B15C5（n = 0 和 8），其中字母 F 后面的 n 表示十二烷基的外部全氟化亚甲基单元的数量] 与 4'-羟甲基（苯并描述了 -15-crown-5) (B15C5) 和 1-羟甲基(15-crown-5) (15C5)。所有构建块都通过离子介导的络合过程自组装成超分子圆柱形或棒状树枝状聚合物。这些棒状超分子形成热致六方柱状 (Φh) 液晶 (LC) 相。这些锥形结构单元的十二烷基的氟化显着增强了它们的自组装能力。构建块基于

  DOI：

  10.1021/ja9615738
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 、 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecyl bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以81.9%的产率得到methyl 4-(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  疏氟效应诱导含有冠醚的半氟化锥形单树枝自组装成超分子柱状树枝状大分子，其表现出垂直的六方柱状液晶相

  摘要：

  第一代锥形单树突 3,4,5-三(p-十二烷-1-基氧基)苯甲酸 (12-AG) 和 3,4 酯化所得构件的合理设计、合成和表征,5-三[p-(n-dodecan-1-yloxy)benzyloxy]苯甲酸 (12-ABG) 含有半氟化十二烷基 [即 12Fn-AG-15C5 (n = 0, 4, 6, 8), 12Fn -AG-B15C5、12Fn-ABG-15C5 和 12Fn-ABG-B15C5（n = 0 和 8），其中字母 F 后面的 n 表示十二烷基的外部全氟化亚甲基单元的数量] 与 4'-羟甲基（苯并描述了 -15-crown-5) (B15C5) 和 1-羟甲基(15-crown-5) (15C5)。所有构建块都通过离子介导的络合过程自组装成超分子圆柱形或棒状树枝状聚合物。这些棒状超分子形成热致六方柱状 (Φh) 液晶 (LC) 相。这些锥形结构单元的十二烷基的氟化显着增强了它们的自组装能力。构建块基于

  DOI：

  10.1021/ja9615738

文献信息

• Diphenyl-1,3,4-oxadiazoles: synthesis and influence of side chain semifluorination and lateral ring fluorination on liquid crystalline properties
  作者：Farid S. Fouad、Melati Khairuddean、Robert J. Twieg

  DOI：10.1080/15421406.2021.1980711

  日期：2022.1.2

  Abstract We present the synthesis and liquid crystalline properties of four sets of diphenyl-1,3,4-oxadiazole based compounds (Sets 1–4). The influence of side chain and lateral fluorinations is discussed. In this study, side chain fluorination (Sets 2 and 3) induces liquid crystalline properties, while lateral fluorination (Set 4) has not induced mesogenic properties. Compounds with either one or

  摘要 我们介绍了四组基于二苯基-1,3,4-恶二唑的化合物（第 1-4 组）的合成和液晶性质。讨论了侧链和侧向氟化的影响。在本研究中，侧链氟化（第 2 组和第 3 组）诱导液晶性质，而侧链氟化（第 4 组）没有诱导介晶性质。具有一个或两个半氟化侧链的化合物是近晶介晶（SmC 和/或 SmA）。二苯基-1,3,4-恶二唑、联苯基-1,3,4-恶二唑、二苯基-1,3,4-噻二唑和联苯基-1,2,4-恶二唑核之间的比较，我们有以前报道过，讨论过。
• Self-Assembly of Semifluorinated Janus-Dendritic Benzamides into Bilayered Pyramidal Columns
  作者：Virgil Percec、Mohammad R. Imam、Tushar K. Bera、Venkatachalapathy S. K. Balagurusamy、Mihai Peterca、Paul A. Heiney

  DOI：10.1002/anie.200501254

  日期：2005.7.25
• Liquid Crystals Derived from Semifluorinated Alkoxybenzoyl Hydrazines
  作者：Melati Khairuddean、Robert J. Twieg

  DOI：10.1080/15421400902841478

  日期：2009.5.18

  A variety of liquid crystals with semifluorinated tails including 4-alkoxybenzoic acids (1d-h), 4-alkoxybenzoyl hydrazines (2d-h), and N,N'-bis(4-alkoxybenzoyl) hydrazines (3d-m) have been synthesized, and their properties are compared with their perhydrogenated analogs. Semifluorination in compounds 1d-h suppressed nematic phases, and semifluorinated compounds 2d-h exhibit mesogenic behavior where none is found in their perhydrogenated counterparts. Compounds 3a-c with perhydrogenated chains display Cub and SmC phases. Introduction of one semifluorinated chain, 3d-h suppresses the Cub phase but induces a SmA phase, with lower melting but higher clearing temperatures compared to compounds with two semifluorinated chains, 3i-m. The mesogenic properties of some selected binary mixtures of these compounds 3a-d and some lateral fluoro substituted N,N'-bis (4-alkoxybenzoyl) hydrazines 7-9 are also discussed.
• Fluorophobic Effect Induces the Self-Assembly of Semifluorinated Tapered Monodendrons Containing Crown Ethers into Supramolecular Columnar Dendrimers Which Exhibit a Homeotropic Hexagonal Columnar Liquid Crystalline Phase
  作者：Virgil Percec、Gary Johansson、Goran Ungar、Jianping Zhou

  DOI：10.1021/ja9615738

  日期：1996.1.1

  4‘-hydroxymethyl(benzo-15-crown-5) (B15C5) and 1-hydroxymethyl(15-crown-5) (15C5) are described. All building blocks self-assemble into supramolecular cylindrical or rod-like dendrimers via ion-mediated complexation processes. These rod-like supermolecules form a thermotropic hexagonal columnar (Φh) liquid crystalline (LC) phase. The fluorination of the dodecyl groups of these tapered building blocks enhances dramatically

  第一代锥形单树突 3,4,5-三(p-十二烷-1-基氧基)苯甲酸 (12-AG) 和 3,4 酯化所得构件的合理设计、合成和表征,5-三[p-(n-dodecan-1-yloxy)benzyloxy]苯甲酸 (12-ABG) 含有半氟化十二烷基 [即 12Fn-AG-15C5 (n = 0, 4, 6, 8), 12Fn -AG-B15C5、12Fn-ABG-15C5 和 12Fn-ABG-B15C5（n = 0 和 8），其中字母 F 后面的 n 表示十二烷基的外部全氟化亚甲基单元的数量] 与 4'-羟甲基（苯并描述了 -15-crown-5) (B15C5) 和 1-羟甲基(15-crown-5) (15C5)。所有构建块都通过离子介导的络合过程自组装成超分子圆柱形或棒状树枝状聚合物。这些棒状超分子形成热致六方柱状 (Φh) 液晶 (LC) 相。这些锥形结构单元的十二烷基的氟化显着增强了它们的自组装能力。构建块基于