3-nitrobenzene-1,2-dicarboxylate ester | 62351-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitrobenzene-1,2-dicarboxylate ester
• 英文别名: diethyl 3-nitrophthalate；3-nitro-phthalic acid diethyl ester；3-Nitro-phthalsaeure-diaethylester；3-nitro-1,2-benzenedicarboxylic acid, diethyl ester；diethyl 3-nitro-phthalate；3-nitrophthalic acid diethyl ester；Diethyl 3-nitrobenzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 62351-79-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆
• 分子量: 267.238
• InChiKey: XPSYMRWVHURDQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrobenzene-1,2-dicarboxylate ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 锌 作用下， 生成 3-羥酞酸
  参考文献：
  名称：

  Miller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1881, vol. 208, p. 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-azidocarbonyl-6-nitro-benzoic acid 在 盐酸 作用下， 生成 3-nitrobenzene-1,2-dicarboxylate ester
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Semper, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nonacid Nitration of Benzenedicarboxylic and Naphthalenecarboxylic Acid Esters
  作者：Masatoshi Nose、Hitomi Suzuki、Hideo Suzuki

  DOI：10.1021/jo015619d

  日期：2001.6.1

  catalytic amount of iron(III) chloride in inert organic solvent at -10 to +5 degrees C, benzenedicarboxylic acid diesters 1, 4, and 6 underwent smooth nitration to give the corresponding mononitro derivatives 2/3, 5, and 7, respectively, in good yield (kyodai nitration). Naphthalenecarboxylic acid esters 8 and 11 and naphthalene-1,8-dicarboxylic acid diester 16 were similarly nitrated in the absence of catalyst

  当在惰性有机溶剂中于-10至+5摄氏度，在臭氧和催化量的氯化铁（III）的存在下用二氧化氮处理时，苯二甲酸二酯1、4和6进行平稳硝化，得到相应的单硝基衍生物2 / 3、5和7的收率很高（共硝化）。在不存在催化剂的情况下，类似地硝化萘甲酸酯酯8和11以及萘-1,8-二羧酸二酯16，分别得到预期的硝基化合物9 / 10、12-15和17-22。与基于浓硝酸和硫酸的组合使用的常规硝化不同，在这些条件下未观察到酯官能团的水解裂解。已经确定了萘羧酸8、11和16硝化的异构体分布 并收集了不太常见的硝基衍生物的光谱数据。根据涉及硝基氮离子（NO2 +）的亲电子取代过程与氢键之间的竞争，讨论了在二酯16的kyodai硝化反应中观察到的取向模式从最初的唯一间位到最终的间位/对位的独特转变。涉及三氧化氮自由基（* NO3）的加成-消除序列。
• Metallo-β-lactamase inhibitory activity of 3-alkyloxy and 3-amino phthalic acid derivatives and their combination effect with carbapenem
  作者：Yukiko Hiraiwa、Akihiro Morinaka、Takayoshi Fukushima、Toshiaki Kudo

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.006

  日期：2013.9

  3-Alkyloxy and 3-amino phthalic acid derivatives were found to have metallo-β-lactamase inhibitory activity. Among them, 3-amino phthalic acid derivatives showed both potent activity against metallo-β-lactamase, IMP-1 inhibitory activity and a strong combination effect with biapenem (BIPM), carbapenem antibiotic. In particular, the 4′-hydroxy-piperidine derivative showed strong IMP-1 inhibitory activity

  发现3-烷氧基和3-氨基邻苯二甲酸衍生物具有金属-β-内酰胺酶抑制活性。其中，3-氨基邻苯二甲酸衍生物既显示出对金属β-内酰胺酶的有效活性，又显示出IMP-1的抑制活性，并且与碳青霉烯类抗生素比阿培南（BIPM）具有很强的联合作用。特别地，4'-羟基-哌啶衍生物显示出强的IMP-1抑制活性以及与各种抗生素的组合作用。
• [EN] FUSED TETRA OR PENTA-CYCLIC PYRIDOPHTHALAZINONES AS PARP INHIBITORS<br/>[FR] PYRIDOPHTHALAZINONES TÉTRA OU PENTACYCLIQUES FUSIONNÉS À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE PARP
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2013097226A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Provided are certain fused tetra or penta-cyclic compounds and salts thereof, compositions thereof, and methods of use thereof.

  提供了某些融合的四元或五元环化合物及其盐、组合物以及使用方法。
• Metallo-β-lactamase inhibitory activity of phthalic acid derivatives
  作者：Yukiko Hiraiwa、Akihiro Morinaka、Takayoshi Fukushima、Toshiaki Kudo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.018

  日期：2009.9

  4-Butyl-3-methylphthalic acid was recognized as a metallo-β-lactamase inhibitor. The structure–activity relationship study of substituted phthalic acids afforded 3-phenylphthalic acid derivatives as potent IMP-1 inhibitors. On the other hand, 3-substituted with 4-hydroxyphenyl phthalic acid derivative displayed a potent combination effect with biapenem (BIPM) against Pseudomonas aeruginosa that produce

  4-丁基-3-甲基邻苯二甲酸被认为是金属β-内酰胺酶抑制剂。取代邻苯二甲酸的结构-活性关系研究提供了3-苯基邻苯二甲酸衍生物作为有效的IMP-1抑制剂。另一方面，用4-羟基苯基邻苯二甲酸衍生物进行的3-取代显示出与比安培南（BIPM）对产生IMP-1的铜绿假单胞菌的有效组合作用。
• A Simple, Convenient, Highly Regioselective Synthesis of Isobenzofuran- 1(3H)-ones (phthalides) as well as Maculalactone A &amp; B, the Bioactive Butyrolactones
  作者：Soumen Joardar、Santanu Chakravorty、Sakti P. Das

  DOI：10.2174/1570178613666151124200300

  日期：2016.2.9

  are also versatile starting material for the synthesis of various important organic compounds, including the key intermediates in the synthesis of functionalized naphthalenes and anthracenes, which in turn are used as synthons for tricyclic and tetra cyclic aromatic natural products. The present communication describes a simple but efficient and expedient one pot strategy for the synthesis of phthalides

  背景：在氧杂环类中，许多天然产物中均发现苯并环内酯（3H-异苯并呋喃-1-酮或邻苯二甲酸酯）部分。邻苯二甲酰亚胺具有广泛的生物活性，例如（-）-Hidrastine对称为CCR5的人类阿片受体具有活性，而Fuscinarin则干扰HIV进入细胞。邻苯二甲酸酯还代表了许多天然产物中的重要结构亚基，这些天然产物表现出广泛的生物活性，例如解痉挛，抗真菌，血管扩张剂和冠状动脉扩张剂。除了它们的生物活性外，邻苯二甲酸酯还是用于合成各种重要有机化合物的通用原料，包括合成官能化萘和蒽的关键中间体，依次用作三环和四环芳族天然产物的合成子。本通信描述了一种简单但有效且方便的苯酞合成策略。 方法：最初考虑将邻苯二甲酸二乙酯用于在可变温度下使用不同金属氢化物进行环化的策略。反应在-30°C下用2.5当量的DIBAL-H进行，以〜68％的产率获得邻苯二甲醚，以及少量的醇（〜10％）和未反应的起始原料（〜12％）。