N,N‘-di(4-methoxyphenyl)phthaldiamide | 20172-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N‘-di(4-methoxyphenyl)phthaldiamide
• 英文别名: 1-N,2-N-bis(4-methoxyphenyl)benzene-1,2-dicarboxamide
• CAS: 20172-10-5
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: IYLQPIRUHNVOJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N‘-di(4-methoxyphenyl)phthaldiamide 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以40%的产率得到2,3-di(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrophthalazin-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢N-N键的形成将邻苯二甲腈电化学转化为邻苯二嗪-1,4-二酮

  摘要：

  由于同时存在苯并恶唑的形成，通过阳极二苯胺N-N偶联进行6元环的电化学合成具有挑战性。邻苯二甲酸主链的刚性允许通过使用阳极生成的酰胺基自由基形成N-N键，从而新颖地获得邻苯二甲酰基1,4-二酮。由于常规的合成酞菁-1,4-二酮路线需要使用有毒的N，N'-二芳基肼并产生试剂浪费，因此需要一种更安全，更可持续的方法。简便易用的起始原料，广泛的适用官能团范围，可观的收率和非常简单的设置提升了这种可持续发展的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201705578
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二乙酯 、 甲氧苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到N,N‘-di(4-methoxyphenyl)phthaldiamide
  参考文献：
  名称：

  N²-Aroylanthranilamide Inhibitors of Human Factor Xa

  摘要：

  Reversal of the A-ring amide link in 1,2-dibenzamidobenzene 1 (fXa K-ass = 0.81 x 10(6) L/mol) led to a series of human factor Xa (hfXa) inhibitors based on N-2-aroylanthranilamide 4. Expansion of the SAR around 4 showed that only small planar substituents could be accommodated in the A-ring for binding to the S1 site of hfXa. Bulky groups such as 4-isopropyl, 4-tert-butyl, and C-dimethylamino were favored in the B-ring to interact with the S4 site of hfXa. The central (C) ring containing a 5-methanesulfonamido group yielded greater activity than carbamoyl groups. Combining the beneficial features from the B- and C-ring SAR, compound 55 represents the most potent hfXa inhibitor in the N-2-aroylanthranilamide 4 series with hfXa K-ass = 58 x 10(6) L/mol (K-i = 11.5 nM).

  DOI：

  10.1021/jm990327e