2-(2-bromoethoxy)methyl-15-crown-5 | 468743-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2-(2-bromoethoxy)methyl-15-crown-5
• 英文别名: 2-(2-bromoethoxyl)methyl-15-crown-5；1,4,7,10,13-Pentaoxacyclopentadecane, 2-[(2-bromoethoxy)methyl]-；2-(2-bromoethoxymethyl)-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecane
• CAS: 468743-79-5
• 化学式: C₁₃H₂₅BrO₆
• 分子量: 357.242
• InChiKey: ANRKOCBQRVISGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoethoxy)methyl-15-crown-5 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2-ehoxymethyl-15-crown-5)-4,8,11-tris(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  发光ter（III）与冠状醚侧基的配合物，对水溶液中的碱金属离子和芳香族触角有反应。

  摘要：

  在水溶液中，[Na +]浓度为0.13 M时，具有15冠5侧基的TbL2的发光寿命增加了65％，达到了2.95 ms，从而延长了发光时间。加入芳族触媒对氯苯甲酸酯1后，含aza-15-crown-5的TbL1的发光强度的最大放大倍数达到47。

  DOI：

  10.1039/b206561b
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基-15-冠-5 、 2-溴乙醇 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到2-(2-bromoethoxy)methyl-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  Paramagnetic complexes with pendant crown compounds showing improved targeting-specificity as MRI contrast agents

  摘要：

  功能化了冠化合物的潜在磁共振成像（MRI）对比剂已经合成，并显示出对肾脏和肝脏的靶向特异性，以及优异的水溶性、高MR强度增强效率、长期滞留寿命、低剂量需求、低细胞毒性和延长排泄速率。

  公开号：

  US20060057071A1

文献信息

• A convenient method for the preparation of mono N-alkylated cyclams and cyclens in high yields
  作者：Cong Li、Wing-Tak Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00497-5

  日期：2002.4

  Selective and high yield synthesis of mono N-substituted derivatives of cyclam and cyclen can be achieved by using a direct and general synthetic method with very mild reaction conditions.

  可以通过使用直接且通用的合成方法，在非常温和的反应条件下，选择性地高收率合成cyclam和cycln的单N-取代衍生物。
• A Simple, Regioselective Synthesis of 1,4-Bis(<i>tert</i>-butoxycarbonylmethyl)- tetraazacyclododecane
  作者：Cong Li、Wing-Tak Wong

  DOI：10.1021/jo026436+

  日期：2003.4.1

  A convenient synthetic route to 1,4-bis(tert-butoxycarbonylmethyl)tetraazacyclododecane (cyclen) (1) with high yield and excellent regioselectivity is described. Compound 1 reacted with a range of functionalized alkyl halides under two reaction conditions to give mono-N-alkylated 1,4-bis(tert-butoxycarbonylmethyl)tetraazacyclododecane (2-9) in good yield.

  描述了一种方便的合成路线，该路线具有高收率和优异的区域选择性，从而可以合成1,4-双（叔丁氧基羰基甲基）四氮杂环十二烷（环）（1）。化合物1在两个反应条件下与一系列官能化的烷基卤反应，以高收率得到单-N-烷基化的1，4-双（叔丁氧基羰基甲基）四氮杂环十二烷（2-9）。