(R)-6-(biphenyl-4-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1229346-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6-(biphenyl-4-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-(4-phenylphenyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1229346-88-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: NNZGBALIQZYIGN-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以36.9 mg的产率得到(R)-6-(biphenyl-4-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有细胞毒性的苯乙烯基内酯Gothothalamin是核质转运的抑制剂

  摘要：

  体内核输出分析（在HeLa细胞中对Rio2进行免疫染色）表明（R）-goniothalamin是500 nM以上核仁转运的抑制剂，这也通过分子建模得到了合理化。具有细胞毒性的苯乙烯基内酯天然产物是通过对映选择性Cr（III）催化的杂Diels-Alder反应和Sonogashira偶联制备的。合成了一系列类似物，并且仅发现了具有炔间隔基的氧化的鸟胆素衍生物。因此，提出了除瘦霉素（LMB）以外的天然来源的不饱和内酯可通过靶向CRM1核受体的类似机制起作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.049

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α,β-Unsaturated δ-Lactones through Copper(I)-Catalyzed Direct Vinylogous Aldol Reaction
  作者：Hai-Jun Zhang、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b07929

  日期：2018.9.26

  for the asymmetric synthesis of chiral α,β-unsaturated δ-lactones was achieved by copper(I)-catalyzed direct vinylogous aldol reaction (DVAR) of β,γ-unsaturated esters and various aldehydes, including aromatic aldehydes, heteroaromatic aldehydes, α,β-unsaturated aldehydes, and aliphatic aldehydes. For aromatic and heteroaromatic aldehydes, a one-pot reaction consisting of DVAR, isomerization of the

  通过铜（I）催化的 β,γ-不饱和酯和各种醛（包括芳香醛、杂芳香醛）的直接乙烯基醛醇反应 (DVAR)，实现了一种不对称合成手性 α,β-不饱和 δ-内酯的简单方法、α,β-不饱和醛和脂肪醛。对于芳香醛和杂芳香醛，需要由 DVAR、不饱和碳-碳双键从 (E)-形式异构化为 (Z)-形式以及随后的分子内酯交换组成的一锅反应，以获得中等至高产率和高对映选择性。对于 α,β-不饱和醛和脂肪族醛，DVAR 直接以中等收率和高对映选择性提供内酯。在 DVAR 中，各种功能组都具有良好的耐受性。而且，该方法很好地适用于分布在天然产物、天然产物衍生物和药物分子衍生物（托莫西汀和萘普生）中的醛基。机理研究表明，α-加成是可逆的且不受青睐，这说明了 DVAR 具有出色的区域选择性。提出通过去质子化产生的铜 (I)-二烯醇化物物质与烯丙基铜 (I) 物质形成平衡，烯丙基铜 (I) 物质与醛反应通过醛的催化不对称烯丙基化提供
• The cytotoxic styryl lactone goniothalamin is an inhibitor of nucleocytoplasmic transport
  作者：Jean-Yves Wach、Stephan Güttinger、Ulrike Kutay、Karl Gademann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.049

  日期：2010.5

  rationalized also by molecular modeling. The cytotoxic styryl lactone natural product was prepared via an enantioselective Cr(III) catalyzed hetero Diels–Alder reaction and a Sonogashira coupling. A series of analogs was synthesized and only the oxidized goniothalamin derivative featuring an alkyne spacer was found active. Unsaturated lactones of natural origin other than leptomycin (LMB) are thus suggested

  体内核输出分析（在HeLa细胞中对Rio2进行免疫染色）表明（R）-goniothalamin是500 nM以上核仁转运的抑制剂，这也通过分子建模得到了合理化。具有细胞毒性的苯乙烯基内酯天然产物是通过对映选择性Cr（III）催化的杂Diels-Alder反应和Sonogashira偶联制备的。合成了一系列类似物，并且仅发现了具有炔间隔基的氧化的鸟胆素衍生物。因此，提出了除瘦霉素（LMB）以外的天然来源的不饱和内酯可通过靶向CRM1核受体的类似机制起作用。