4-(1,4,8,11-tetraazatetradec-1-yl)-benzonitrile | 203569-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1,4,8,11-tetraazatetradec-1-yl)-benzonitrile
• 英文别名: Benzonitrile, 4-(1,4,8,11-tetraazacyclotetradec-1-yl)-；4-(1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl)benzonitrile
• CAS: 203569-55-5
• 化学式: C₁₇H₂₇N₅
• 分子量: 301.435
• InChiKey: OPFNESVTLQKMLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷 、 4-溴苯腈 在 (R)-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyl methyl ether 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 100.0h， 以22%的产率得到4-(1,4,8,11-tetraazatetradec-1-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的线性和环状多胺的芳基化

  摘要：

  各种线性和环状多胺和聚氧杂多胺的钯催化芳基化的合成方案已经制定。已在催化胺化反应中探索了 Pd(0) 和 Pd(II) 与诸如 dppf、BINAP、PPF-OMe、P(tBu) 3 、2-二叔丁基膦基-1,1'-联苯等膦配体的配合物。氯代芳烃、溴代芳烃和碘芳烃与二胺、三胺和四胺的单胺化已经进行，线性多胺的二芳基和多芳基化的条件已经详细说明。1,4,7,10-四氮杂环十二烷（环烯）和1,4,8,11-四氮杂环十四烷（环烯）的芳基化已经成功进行。二卤代芳烃如1,2-二溴苯、2,6-二氯溴苯、1,3-二溴苯、1,8-二氯蒽、1,8-二氯蒽醌、1,5-二氯蒽和1的分子内二胺化，5-二氯蒽醌得到相应的含有芳烃部分的聚氮杂大环。首次对面对面排列的双大环系统进行了方便的一锅合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400456

文献信息

• Effect of Solvent Polarity, pH, and Metal Complexation on the Triple Fluorescence of 4-(<i>N</i>-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecyl)benzonitrile
  作者：Greg E. Collins、Ling-Siu Choi、John H. Callahan

  DOI：10.1021/ja972169r

  日期：1998.2.1

  Triple fluorescence is observed for 3-(N-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecyl)benzonitrile (DMABN-Cyclam) in ethanol, corresponding to a locally excited (LE) singlet state, a twisted intramolecular charge-transfer (TICT) state. and an intramolecular exciplex (E). The LE state emission dominates the spectrum in nonpolar solvents such as n-hexane, while polar solvents stabilize the charge-transfer states, TICT and E. Optimal intramolecular exciplex emission, however, was observed in toluene, while the TICT band was maximal in water. The influence of pH on the fluorescent properties of DMABN-Cyclam were studied, indicating that protonation of cyclam strongly influences the equilibria existing between the three excited-state species, as well as the extent of quenching apparent for each excited-state band. DMABN-Cyclam uniquely responded to the addition of micromolar quantities of transition metal cations with varying changes in the triple fluorescence emission.
• Palladium-Catalyzed Arylation of Linear and Cyclic Polyamines
  作者：Irina�P. Beletskaya、Alla�G. Bessmertnykh、Alexei�D. Averin、Franck Denat、Roger Guilard

  DOI：10.1002/ejoc.200400456

  日期：2005.1

  have been conducted. Intramolecular diamination of dihaloarenes such as 1,2-dibromobenzene, 2,6-dichlorobromobenzene, 1,3-dibromobenzene, 1,8-dichloro- anthracene, 1,8-dichloroanthraquinone, 1,5-dichloroanthracene, and 1,5-dichloroanthra- quinone afforded corresponding polyazamacrocycles containing arene moieties. For the first time, a convenient one-pot synthesis of the face-to-face arranged bismacrocyclic

  各种线性和环状多胺和聚氧杂多胺的钯催化芳基化的合成方案已经制定。已在催化胺化反应中探索了 Pd(0) 和 Pd(II) 与诸如 dppf、BINAP、PPF-OMe、P(tBu) 3 、2-二叔丁基膦基-1,1'-联苯等膦配体的配合物。氯代芳烃、溴代芳烃和碘芳烃与二胺、三胺和四胺的单胺化已经进行，线性多胺的二芳基和多芳基化的条件已经详细说明。1,4,7,10-四氮杂环十二烷（环烯）和1,4,8,11-四氮杂环十四烷（环烯）的芳基化已经成功进行。二卤代芳烃如1,2-二溴苯、2,6-二氯溴苯、1,3-二溴苯、1,8-二氯蒽、1,8-二氯蒽醌、1,5-二氯蒽和1的分子内二胺化，5-二氯蒽醌得到相应的含有芳烃部分的聚氮杂大环。首次对面对面排列的双大环系统进行了方便的一锅合成。