3-hydroxy-16,17-seco-estra-1,3,5(10)-triene-16,17-dioic acid | 521-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-16,17-seco-estra-1,3,5(10)-triene-16,17-dioic acid
• 英文别名: (+)-Marrianolsaeure；3-Hydroxy-16,17-seco-oestra-1,3,5(10)-trien-16,17-disaeure；3-Hydroxy-16.17-seco-oestratrien-(A)-disaeure-(16.17)；marrianolic acid；(1S,2S,4aS,10aR)-1-(carboxymethyl)-7-hydroxy-2-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthrene-2-carboxylic acid
• CAS: 521-81-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: AFTZJBUXQQADGN-BSXFFOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  223-224 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-16,17-seco-estra-1,3,5(10)-triene-16,17-dioic acid 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 作用下， 110.0~175.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 生成 3-methoxy-16,17-seco-estra-1,3,5(10)-triene-16,17-dioic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  MacCorquodale; Thayer; Doisy, Journal of Biological Chemistry, 1933, vol. 99, p. 327,333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雌三醇 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-hydroxy-16,17-seco-estra-1,3,5(10)-triene-16,17-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  Marrian; Haslewood, Journal of the Society of Chemical Industry, 1932, vol. 51, p. 277 T, 282 T

  摘要：

  DOI：

文献信息

• D-Ring Modified Estrone Derivatives as Novel Potent Inhibitors of Steroid Sulfatase
  作者：Delphine S Fischer、L.W.Lawrence Woo、Mary F Mahon、Atul Purohit、Michael J Reed、Barry V.L Potter

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00042-7

  日期：2003.4

  A series of novel D-ring modified derivatives of estrone was synthesized and tested as inhibitors of steroid sulfatase (STS). The steroidal D-ring was cleaved via an iodoform reaction and thermal condensation of the resulting marrianolic acid derivative gave 16,17-seco-estra-1,3,5(10)-triene-16,17-imide derivatives, where a piperidinedione moiety is in place of the D-ring. This synthetic approach was

  合成了一系列新的雌酮的D环修饰的衍生物，并作为甾族硫酸酯酶（STS）的抑制剂进行了测试。通过碘仿反应裂解甾族D-环，然后热缩合所得马来酸衍生物，得到16,17-seco-eSTra-1,3,5（10）-三烯-16,17-酰亚胺衍生物，其中哌啶二酮部分代替D环。发现该合成方法比贝克曼重排的文献方法具有更高的总产率。在亚氨基环的氮原子上引入了一系列烷基侧链，并合成了相应的3-O-氨基磺酸盐。当在胎盘微粒体中对STS进行抑制测试时，带有丙基（39）和1-吡啶-3-基甲基（46）部分的新D环修饰的雌酮衍生物的IC（50）值为1 nM。
• [EN] 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSE
  申请人：STERIX LTD

  公开号：WO2004085457A3

  公开（公告）日：2005-02-03
• The association between job skill discretion, decision authority and burnout
  作者：Yvonne Rafferty、Ronald Friend、Paul A. Landsbergis

  DOI：10.1080/02678370120791

  日期：2001.1
• Über Steroide. 37. Mitteilung. Konstitution und Synthese hochwirksamer Abkömmlinge östrogener Hormone
  作者：K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.194402701220

  日期：——
• Heer; Miescher, Helvetica Chimica Acta, 1945, vol. 28, p. 156,161
  作者：Heer、Miescher

  DOI：——

  日期：——