4-((S)-1,2-Dihydroxy-1-methyl-ethyl)-benzonitrile | 235096-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((S)-1,2-Dihydroxy-1-methyl-ethyl)-benzonitrile
• 英文别名: 4-[(2S)-1,2-dihydroxypropan-2-yl]benzonitrile
• CAS: 235096-27-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: DVBGQBCZMYUXHJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 4-((S)-1,2-Dihydroxy-1-methyl-ethyl)-benzonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [(2S)-2-(4-cyanophenyl)-2-hydroxypropyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PIPERAZINES AS CB1 ANTAGONISTS
  [FR] PIPÉRAZINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CB1

  摘要：

  化合物式(I)或其药用可接受的盐、溶剂合物或酯，可用于治疗由CB1受体介导的疾病或症状，如代谢综合征和肥胖症、神经炎症性疾病、认知障碍和精神病、成瘾（例如戒烟）、胃肠道疾病和心血管疾病。

  公开号：

  WO2009005645A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-cyanophenyl)propene 在 AD-mix-α 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 98.0h， 以99%的产率得到4-((S)-1,2-Dihydroxy-1-methyl-ethyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PIPERAZINES AS CB1 ANTAGONISTS
  [FR] PIPÉRAZINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CB1

  摘要：

  化合物式(I)或其药用可接受的盐、溶剂合物或酯，可用于治疗由CB1受体介导的疾病或症状，如代谢综合征和肥胖症、神经炎症性疾病、认知障碍和精神病、成瘾（例如戒烟）、胃肠道疾病和心血管疾病。

  公开号：

  WO2009005645A1

文献信息

• Microbiological Transformations 43. Epoxide Hydrolases as Tools for the Synthesis of Enantiopure α-Methylstyrene Oxides:  A New and Efficient Synthesis of (<i>S</i>)-Ibuprofen
  作者：M. Cleij、A. Archelas、R. Furstoss

  DOI：10.1021/jo982101+

  日期：1999.7.1

  the enantioselectivity of these biohydrolyses strongly depends on the nature of the enzyme and of the substituent. Using some of these enzymes, this approach allows to prepare these epoxides in high optical purity. The potentiality to perform efficient preparative-scale resolution using such a biocatalyst was illustrated by the four-step synthesis of (S)-ibuprofen, a nonsteroidal antiinflammatory drug

  使用来自不同来源的 10 种环氧化物水解酶研究了在芳环上不同取代的各种 α-甲基苯乙烯氧化物衍生物的生物水解。我们的结果表明，这些生物水解的对映选择性在很大程度上取决于酶和取代基的性质。使用这些酶中的一些，该方法允许以高光学纯度制备这些环氧化物。(S)-布洛芬是一种非甾体抗炎药和家用止痛药，是全球销量前十的药物之一，其四步合成说明了使用这种生物催化剂进行高效制备级拆分的潜力。使用组合化学酶促策略，
• Substituted Piperazines as CB1 Antagonists
  申请人：Gilbert Eric J.

  公开号：US20090105208A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts, solvates, or esters thereof, are useful in treating diseases or conditions mediated by CB 1 receptors, such as metabolic syndrome and obesity, neuroinflammatory disorders, cognitive disorders and psychosis, addiction (e.g., smoking cessation), gastrointestinal disorders, and cardiovascular conditions.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物或酯类，可用于治疗由CB1受体介导的疾病或症状，例如代谢综合征和肥胖症、神经炎症性疾病、认知障碍和精神病、成瘾（例如戒烟）、胃肠疾病和心血管疾病。
• Substituted piperazines as CB1 antagonists
  申请人：Intervet International B.V.

  公开号：EP2548874A2

  公开（公告）日：2013-01-23

  Compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts, solvates, or esters thereof, are useful in treating diseases or conditions mediated by CB, receptors, such as metabolic syndrome and obesity, neuroinflammatory disorders, cognitive disorders and psychosis, addiction (e.g., smoking cessation), gastrointestinal disorders, and cardiovascular conditions.

  式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐、溶液剂或酯类，可用于治疗由 CB 受体介导的疾病或病症，如代谢综合征和肥胖症、神经炎性疾病、认知障碍和精神病、成瘾（如戒烟）、胃肠道疾病和心血管疾病。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERAZINES AS CB1 ANTAGONISTS<br/>[FR] PIPÉRAZINES À SUBSTITUTION SERVANT D'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS CB1
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009005646A3

  公开（公告）日：2009-03-19
• SUBSTITUTED PIPERAZINES AS CB1 ANTAGONISTS
  申请人：Demong Duane Eugene

  公开号：US20100249144A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates, or esters thereof, are useful in treating diseases or conditions mediated by CB 1 receptors, such as metabolic syndrome and obesity, neuroinflammatory disorders, cognitive disorders and psychosis, addiction (e.g., smoking cessation), gastrointestinal disorders, and cardiovascular conditions.