3,5-di-O-allyl-4-O-benzylgalloyl chloride | 1413011-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-allyl-4-O-benzylgalloyl chloride
• 英文别名: 4-Phenylmethoxy-3,5-bis(prop-2-enoxy)benzoyl chloride；4-phenylmethoxy-3,5-bis(prop-2-enoxy)benzoyl chloride
• CAS: 1413011-50-3
• 化学式: C₂₀H₁₉ClO₄
• 分子量: 358.821
• InChiKey: JEMDDYVJBYVYHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 3,5-di-O-allyl-4-O-benzylgalloyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以99%的产率得到1,2,3,4,6-pentakis-O-(3,5-di-O-allyl-4-Obenzylgalloyl)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  戊糖基葡萄糖类似物的非酶氧化成鞣花单宁家族的成员

  摘要：

  假设存在1000多种结构不同的鞣花单宁，首先是由于五邻O-没食子酰基-β- d-葡萄糖（β-PGG）的氧化而使没食子酰基偶联。但是，β-PGG在氧化过程中的非酶行为尚不清楚。本文公开了当β-PGG的类似物进行氧化时，哪些没食子酰基趋于偶合，以及哪些轴向手性在衍生的六羟基二苯甲酰基中占主导地位。的没食子酰基耦合以下顺序：在4,6-，1,6-，1,2-，2,3-，和3,6-位置与相应的小号- ，小号- ，- [R - ，小号-和R轴向手性。其中，最优选的4,6偶联反映了天然鞣花单宁的观察结果。一个新的发现是次优耦合发生在1,6位。通过检测3,6耦合产物，这项工作表明，即使具有轴向富集的葡萄糖核的鞣花单宁骨架也可能是非酶促生成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201708703
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-allyl-4-O-benzylgallic acid 在 光气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,5-di-O-allyl-4-O-benzylgalloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Roxbin B拟议结构的全合成；不相同的结果

  摘要：

  合成了拟议的roxbin B结构。对于合成，开发了一种制备六羟基二苯甲酰基（HHDP）桥的新合成方法，该方法涉及轴向手性HHDP酸酐的逐步酯化。合成的化合物与天然roxbin B不同。

  DOI：

  10.1021/ol302845n