1,2-bis-(3-bromo-1-propynyl)benzene | 173382-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis-(3-bromo-1-propynyl)benzene
• 英文别名: 1,2-bis(3-bromoprop-1-ynyl)benzene；1,2-bis(3-bromopropinyl)benzene；Benzene, 1,2-bis(3-bromo-1-propynyl)-
• CAS: 173382-69-9
• 化学式: C₁₂H₈Br₂
• 分子量: 312.004
• InChiKey: BFWQMRPBPCARDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis-(3-bromo-1-propynyl)benzene 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 8,9-Diphenyl-5,12-dioxatricyclo[14.4.0.0^7,10]eicosa-1(16),17,19-triene-2,14-diyne-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Koenig, Burkhard; Leue, Stefanie; Horn, Clemens, Liebigs Annalen, 1996, # 8, p. 1231 - 1234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)benzene 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 1,2-bis-(3-bromo-1-propynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯二炔-核碱基杂化物的合成和反应性：分子内π堆积的影响

  摘要：

  含有核碱基-烯二炔类的三个不同类别的1 - 9具有不同接头的性质已经合成探索加速伯格曼环化反应（BC）的速率π堆积相互作用的效果。化学反应性研究，无论是实验还是计算，都证明了烯二炔构架内附加核碱基之间的芳香π堆积相互作用在降低Bergman环化活化障碍中的重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.093

文献信息

• The Effect of Charge-Transfer Complexation/?-Stacking Interactions in Lowering the Activation Barrier of the Bergman Cyclization
  作者：Amit Basak、Subhendu Sekhar Bag、Amit K. Das

  DOI：10.1002/ejoc.200400660

  日期：2005.4

  To elaborate the concept of weak interactions and their effect on Bergman Cyclization (BC), several 1,2-dikynyl benzenes incorporating various combinations of donor and acceptor units in the two arms of the enediynes were designed and synthesized, and their charge-transfer interactions followed by UV/Vis spectroscopy. The thermal reactivities, as studied by DSC, show an increase in reactivity for the

  为了阐述弱相互作用的概念及其对伯格曼环化 (BC) 的影响，设计并合成了几种 1,2-二炔基苯，在烯二炔的两个臂中结合了供体和受体单元的各种组合，以及它们的电荷转移相互作用其次是紫外/可见光谱。DSC 研究的热反应性表明，相对于受体/受体对，供体/受体或供体/供体组合的反应性增加。这种反应性的增加可以基于分子内电荷转移和两个臂之间的 π 堆积相互作用来解释，这可能会降低两个炔端之间的距离。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• 1,x-Elimination Reactions: Extending the Limits of a Classical Organic Reaction
  作者：Christian Werner、Henning Hopf、Ina Dix、Peter Bubenitschek、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/chem.200700827

  日期：2007.11.26

  derivatives in which the two terminal carbon atom are separated by an unsaturated spacer unit ("pi spacer") undergo 1,x-elimination reactions (with x=6, 8, 10, and 14), using Mori's reagent (nBu3SnSiMe3/CsF). The resulting cumulenic intermediates cyclodimerize in a subsequent step yielding novel macrocyclic acetylenic and bridged aromatic compounds (cyclophanes). Thus 1,6-eliminations were carried out with dibromide

  使用森试剂，其中两个末端碳原子被不饱和间隔单元（“ pi spacer”）隔开的α，ω-二溴衍生物经历1，x消除反应（x = 6、8、10和14） （nBu3SnSiMe3 / CsF）。所得的异丙苯中间体在随后的步骤中环二聚，产生新的大环炔属和桥连的芳族化合物（环烷）。因此，用二溴化物17进行1,6-消除反应得到1,3,7,9-环十二碳酸酯（20），用苄基溴化物24进行环素26和27。通过1,8消除，16元大环化合物33可以由二烯化物31制备，苯甲酰化的1,5-环辛二炔41由二溴化物38制备，环烷酮45和46的混合物由前体43制备。成功地用二溴化物47，50进行1,10-消除，；和53产生相应的不饱和环烷（环戊烯）49、52和55。研究了溶剂对环二聚化47-＞ 49的影响，其中乙腈提供最高的收率。通过1,10消除前体二溴化物57a和b来获得杂物59a和b，在涉及二溴化物50和57b 1：
• Synthesis and Thermal Reactivity of Pyrrolidine- and 2-Pyrrolidinone-Fused Cyclic Enediynes
  作者：Amit Basak、Basab Roy

  DOI：10.1055/s-2006-950278

  日期：2006.10

  Various bicyclic enediynes containing pyrrolidine and pyrrolidinone moieties were synthesised. Thermal reactivity studies indicated the lowering of the onset temperature for Bergman cyclisation upon fusion of these heterocyclic systems onto the cyclic enediyne.

  合成了各种含有吡咯烷和吡咯烷酮部分的双环烯二炔。热反应性研究表明，在这些杂环系统融合到环烯二炔上时，伯格曼环化的起始温度降低。
• Hopf, Henning; Jones, Peter G.; Bubenitschek, Peter, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 21, p. 2592 - 2594
  作者：Hopf, Henning、Jones, Peter G.、Bubenitschek, Peter、Werner, Christian

  DOI：——

  日期：——
• Enediyne scaffold-based highly selective chemosensor for ratiometric sensing of ions
  作者：Kumaresh Ghosh、Sk Sarfaraj Ali、Soumen Joardar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.024

  日期：2012.4

  Enediyne scaffold - based new chemosensor 1 has been designed and synthesized. The sensor 1 fluorometrically recognizes H2PO4- in CH3CN containing 1% DMSO by exhibiting a ratiometric change in emission upon complexation. The association constant of 1 with H2PO4- was calculated as (3.06 +/- 0.6) x 10(4) M-1. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.