2-(2-bromophenyl)-2-methylpropan-1-amine | 71095-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-2-methylpropan-1-amine
• CAS: 71095-49-3
• 化学式: C₁₀H₁₄BrN
• mdl: MFCD11898937
• 分子量: 228.132
• InChiKey: VKIIPNMFKYLRKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-2-methylpropan-1-amine 在 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(1-methylbenzyl)-3,3-dimethylindoline
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的芳基胺化及其在对映选择性二氢吲哚 α-氨基酸合成的收敛 [3 + 2] 策略中的应用

  摘要：

  描述了偶氮甲碱氮上芳基加成的范围。芳基、三氟甲基烷基和 α,β-不饱和酮亚胺通过芳基自由基与偶氮甲亚胺氮的 5-外环化参与区域选择性芳基-氮键形成。碳-氮相对于碳-碳键形成的选择性通常很高 (>95:5)，并且仅与锡烷 (0-10%) 的直接芳基自由基还原竞争。α-酮亚胺是一类很有前途的新型碳自由基受体，没有观察到竞争性芳基自由基还原。反应条件为 pH 中性，因此是可用于芳环胺化的最温和的方法之一。检测的酮亚胺没有受到锡烷竞争性还原的影响，与使用重氮和叠氮官能团作为碳自由基的氮源相比具有优势。自由基介导的芳基胺化反应采用 O'Donnell 相转移催化的甘氨酰亚胺对映选择性烷基化策略进行测序，以提供具有高 ee 的二氢吲哚α-氨基酸的任一对映体。这些新的受限苯丙氨酸衍生物现在可以很容易地用于各种应用的评估。

  DOI：

  10.1021/ja0284308
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-2-methylpropanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到2-(2-bromophenyl)-2-methylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化羰基化C（sp3）-H活化合成酰胺和酯。

  摘要：

  1,4-钯转移策略可实现难以直接到达的远程CH键的功能化。此处报道的是发生C（sp 3）-H活化，1,4-钯移位和氨基或烷氧羰基化反应而发生的多米诺反应，该反应生成各种带有季碳原子的酰胺和酯。机理研究表明，使用PPh 3作为配体，由钯转移引起的σ-烷基钯中间体的氨基羰基化反应很快，并生成酰胺，而不是先前报道的茚满酮产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202007922

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Polysubstituted Pyrroles by (Diacetoxyiodo)Benzene-Mediated Cascade Reaction of 3-Alkynyl Amines
  作者：Dong-Liang Mo、Chang-Hua Ding、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1002/asia.201100474

  日期：2011.12.2

  Free metal jacket: A regioselective metal‐free synthesis of polysubstituted pyrroles has been developed through a (diacetoxyiodo)benzene‐mediated cascade reaction of alkynyl amines in moderate to good yield (see scheme).

  游离金属夹套：通过（二乙酰氧基碘）苯介导的炔胺级联反应，以中等至良好的收率开发了多区域取代的吡咯的无区域选择性金属合成方法（参见方案）。
• [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013056034A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention provides compounds of Formula (I) or stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of factor XIa and/or plasma kallikrein which may be used as medicaments.

  本发明提供了式（I）的化合物或立体异构体，以及其药学上可接受的盐，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是因子XIa和/或血浆激肽原抑制剂，可用作药物。
• Copper(I)-Assisted Mild and Convenient Synthesis of New Se−N Heterocycles:  Access to a Promising Class of GPx Mimics
  作者：Irene Erdelmeier、Catherine Tailhan-Lomont、Jean-Claude Yadan

  DOI：10.1021/jo000418f

  日期：2000.12.1

  complete conversion of the starting material. The reaction is feasible in various solvents such as DMF, acetonitrile, and THF. The desired new Se-N heterocycles 15 and 21 were isolated under optimized conditions in yields of 82 and 68%, respectively. Experiments have been conducted with various copper(I) and copper(II) salts, a chloroamine 17, an aryl bromide 18, and an N-acylated amine 19 to show the scope

  首次合成了被设计为谷胱甘肽过氧化物酶的低分子量模拟物的苄基苯并二氮杂恶啉15和苯并二苯并恶嗪21。从胺13和14开始，开发了在CuI存在下使用KSeCN将硒顺利引入未活化的芳基溴化物中的方法。等摩尔量的CuI和Et（3）N作为碱的存在是实现原料完全转化所必需的。该反应在各种溶剂如DMF，乙腈和THF中是可行的。在优化条件下分离出所需的新的Se-N杂环15和21，产率分别为82％和68％。已经对各种铜（I）和铜（II）盐，氯胺17，芳基溴化物18和N-酰化胺19进行了实验，以表明该方法的范围和局限性。使用稍微修改的程序以中等产率合成了以前未知的硫类似物20和22。最后，提出了一种机制方案来讨论一些有趣的发现，这些发现是在这种新引入的硒的优化过程中获得的。
• Amination process
  申请人：——

  公开号：US20020128490A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention provides methodology for carbon-nitrogen bond formation via vinyl or aryl amination. In the process of the invention, an sp 2 hybridized radical is reacted with an azomethine moiety to form pyrrolidine and indole compounds. The methodology provides a facile process for the synthesis of compounds having the pyrrolidine or indole subunit and is especially advantageous for compounds having acid or base labile functional groups andor is comprised of chiral centers susceptible to acidbase epimerization.

  本发明提供了一种通过乙烯基或芳基胺化来形成碳氮键的方法。在本发明的过程中，sp2杂化自由基与偶氮甲基反应，形成吡咯烷和吲哚化合物。该方法提供了一种简便的合成具有吡咯烷或吲哚亚基的化合物的过程，特别适用于具有酸性或碱性不稳定功能团的化合物，或者由手性中心组成且易受酸碱异构化影响的化合物。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS HAVING A BENZISOSELEN-AZOLINE AND -AZINE STRUCTURE, METHOD FOR PREPARING SAME AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE STRUCTURE BENZISOSELEN-AZOLIN ET -AZINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEURS APPLICATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：OXIS INTERNATIONAL S.A.

  公开号：WO1995027706A1

  公开（公告）日：1995-10-19

  (EN) Novel benzisoselen-azoline and -azine derivatives of general formula (II), wherein R1-R8 and R10 have various meanings, especially H, alkyl, etc...; R9 is (a); Y- is a pharmaceutically acceptable acid anion; n = 0 or 1; m = 0, 1 or 2; p = 1, 2 or 3; q = 2, 3 or 4; r = 0 or 1; and pharmaceutically acceptable acid or base salts thereof; with the proviso that there is at most one substituent R9 within each molecule of general formula (II). Said novel derivatives are useful as a drug.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés benzisosélén-azoline et-azine. Ces nouveaux dérivés répondant à la formule générale (II), dans laquelle: R1 à R8, R10 ont diverses significations et en particulier H, alkyle, etc...; R9 = (a), Y- représente l'anion d'un acide pharmaceutiquement acceptable; n = 0, 1; m = 0, 1, 2; p = 1, 2, 3; q = 2, 3, 4; r = 0, 1; et leurs sels d'acides ou de bases pharmaceutiquement acceptables; sachant qu'il ne peut y avoir au plus qu'un seul substituant R9 au sein de chaque molécule répondant à la formule générale (II). Ces nouveaux dérivés sont utiles comme médicament.

  (中) 本发明涉及一种新型苯并异硒唑和异硒嘧啶衍生物，其一般式为(II)，其中R1-R8和R10有不同的含义，尤其是H，烷基等；R9为（a）；Y-为药学上可接受的酸根离子；n = 0或1；m = 0, 1或2；p = 1, 2或3；q = 2, 3或4；r = 0或1；以及其药学上可接受的酸或碱盐；但是在一般式(II)的每个分子中最多只有一个取代基R9。所述新型衍生物可用作药物。