4-(phenylselenomethyl)pyridine | 1268397-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(phenylselenomethyl)pyridine
• 英文别名: 4-picolyl phenyl selenide；4-(Phenylselanylmethyl)pyridine
• CAS: 1268397-89-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NSe
• 分子量: 248.186
• InChiKey: UMYLBEYQWASUNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylselenomethyl)pyridine 、 苦味酸 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(phenylselenomethyl)pyridinium picrate
  参考文献：
  名称：

  电子需求较高的硒甲基取代的吡啶鎓离子和碳鎓离子的轨道相互作用

  摘要：

  计算，溶液相和2-和4-有机硒基甲基取代的吡啶鎓离子（10a - c和11a - c）的晶体结构分析为C-Se之间的C-Se超共轭（σC -Se- π*）提供了有力证据Seσ键和π缺陷芳香环以及硒p型孤对与π缺陷芳香环之间的贯穿空间相互作用（n Se -π*）。还存在涉及硒p型孤对电子和极化CH 2的弱端基异构型相互作用（n Se- σ* CC）-C（Ar）σ键。NBO分析计算出的具有不同电子需求的阳离子（B3LYP / 6-311 ++ G **）表明，C-Se超共轭（σC -Se- π*）是弱电子需求的吡啶鎓离子的主要稳定模式。 （10d，11d，14和15）；然而，随着β-Se取代的碳正离子的电子需求增加，贯穿空间（n Se -π *）相互作用变得更加重要。在所有离子中，异头相互作用（n Se- σ* CC）相对较弱。

  DOI：

  10.1021/jo102307v
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 二苯基二硒醚 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到4-(phenylselenomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  不对称 4-甲基吡啶硒化物的合成与表征

  摘要：

  图形摘要 摘要 在低温条件下，通过使用二异丙基氨基锂对 4-甲基吡啶进行锂化，已经制备了许多不对称的杂芳基 4-甲基吡啶硒化物。然后将形成的中间体 4-硫代甲基吡啶与元素硒反应，然后加入合适的亲电子试剂，得到 4-甲基吡啶烷基硒化物。还使 4-硫代甲基吡啶直接与二芳基/二苄基二硒化物反应以产生混合的 4-甲基吡啶芳基/苄基硒化物。所有这些迄今为止未知的硒化物都通过各种光谱技术进行了表征，即 NMR（1H、13C、77Se）、IR 和质谱。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1085041

文献信息

• Synthesis and Characterization of Unsymmetric 4-Picolyl Selenides
  作者：Gurjeet Gujral、Shivani D. Gulati、Kuldip K. Bhasin、V. A. Potapov、S. V. Amosova

  DOI：10.1080/10426507.2015.1085041

  日期：2016.1.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract A number of unsymmetrical heteroaryl 4-picolyl selenides have been prepared by lithiation of 4-picoline using lithium diisopropylamide under cryogenic conditions. The intermediate 4-lithiopicoline formed was then reacted with elemental selenium followed by the addition of suitable electrophiles to give 4-picolyl alkyl selenides. 4-Lithiopicoline was also made to react directly

  图形摘要 摘要 在低温条件下，通过使用二异丙基氨基锂对 4-甲基吡啶进行锂化，已经制备了许多不对称的杂芳基 4-甲基吡啶硒化物。然后将形成的中间体 4-硫代甲基吡啶与元素硒反应，然后加入合适的亲电子试剂，得到 4-甲基吡啶烷基硒化物。还使 4-硫代甲基吡啶直接与二芳基/二苄基二硒化物反应以产生混合的 4-甲基吡啶芳基/苄基硒化物。所有这些迄今为止未知的硒化物都通过各种光谱技术进行了表征，即 NMR（1H、13C、77Se）、IR 和质谱。
• Orbital Interactions in Selenomethyl-Substituted Pyridinium Ions and Carbenium Ions with Higher Electron Demand
  作者：S. Fern Lim、Benjamin L. Harris、Paul Blanc、Jonathan M. White

  DOI：10.1021/jo102307v

  日期：2011.3.18

  interaction (nSe−σ*CC) involving the selenium p-type lone pair electrons and the polarized CH2−C(Ar) σ-bond. NBO analysis of calculated cations with varying electron demand (B3LYP/6-311++G**) show that C−Se hyperconjugation (σC−Se−π*) is the predominant mode of stabilization in the weakly electron-demanding pyridinium ions (10d, 11d, 14, and 15); however, the through-space (nSe−π*) interaction becomes more

  计算，溶液相和2-和4-有机硒基甲基取代的吡啶鎓离子（10a - c和11a - c）的晶体结构分析为C-Se之间的C-Se超共轭（σC -Se- π*）提供了有力证据Seσ键和π缺陷芳香环以及硒p型孤对与π缺陷芳香环之间的贯穿空间相互作用（n Se -π*）。还存在涉及硒p型孤对电子和极化CH 2的弱端基异构型相互作用（n Se- σ* CC）-C（Ar）σ键。NBO分析计算出的具有不同电子需求的阳离子（B3LYP / 6-311 ++ G **）表明，C-Se超共轭（σC -Se- π*）是弱电子需求的吡啶鎓离子的主要稳定模式。 （10d，11d，14和15）；然而，随着β-Se取代的碳正离子的电子需求增加，贯穿空间（n Se -π *）相互作用变得更加重要。在所有离子中，异头相互作用（n Se- σ* CC）相对较弱。