methyl 3-(cyclohex-3-enyl)-3-oxopropanoate | 768397-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(cyclohex-3-enyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Methyl 3-(cyclohex-3-en-1-yl)-3-oxopropanoate；methyl 3-cyclohex-3-en-1-yl-3-oxopropanoate
• CAS: 768397-71-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: ATFPASLGWBZQIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 methyl 3-(cyclohex-3-enyl)-3-oxopropanoate 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到methyl 3-(cyclohex-3-enyl)-2-phenyliodonio-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  碘鎓内鎓盐方法对烯烃进行无金属的分子内环丙烷化

  摘要：

  在没有常规金属催化剂（例如Rh（II）和Cu（II））的情况下，烯烃的分子内环丙烷化会与碘鎓碘化物发生热反应。在刚性分子系统中，转化几乎是定量的。提出了一种机制，包括正式的2 + 2环加成反应，然后还原除去PhI以产生环丙烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.005
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 反应 8.0h， 以1.7 g的产率得到methyl 3-(cyclohex-3-enyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  碘鎓内鎓盐方法对烯烃进行无金属的分子内环丙烷化

  摘要：

  在没有常规金属催化剂（例如Rh（II）和Cu（II））的情况下，烯烃的分子内环丙烷化会与碘鎓碘化物发生热反应。在刚性分子系统中，转化几乎是定量的。提出了一种机制，包括正式的2 + 2环加成反应，然后还原除去PhI以产生环丙烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.005

文献信息

• Metal-free intramolecular cyclopropanation of alkenes through iodonium ylide methodology
  作者：Robert M. Moriarty、Sachin Tyagi、Mark Kinch

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.005

  日期：2010.7

  Intramolecular cyclopropanation of alkenes occurs thermally with iodonium ylides in the absence of conventional metal catalysts such as Rh(II) and Cu(II). In rigid molecular systems conversions are near quantitative. A mechanism is proposed involving formal 2+2 cycloaddition followed by reductive elimination of PhI to yield the cyclopropane.

  在没有常规金属催化剂（例如Rh（II）和Cu（II））的情况下，烯烃的分子内环丙烷化会与碘鎓碘化物发生热反应。在刚性分子系统中，转化几乎是定量的。提出了一种机制，包括正式的2 + 2环加成反应，然后还原除去PhI以产生环丙烷。