N-(3-methoxyphenyl)-2,4,6-trinitroaniline | 18888-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)-2,4,6-trinitroaniline
• 英文别名: N-Picryl-m-anisidin；N-(m-Methoxyphenyl)-picrylamin；N-(3-Methoxyphenyl)picrylamine
• CAS: 18888-58-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₇
• 分子量: 334.245
• InChiKey: DCHYUBGQYANXJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苦味酸 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-(3-methoxyphenyl)-2,4,6-trinitroaniline
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三硝基苯胺衍生物作为强效抗肿瘤药的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 含硝基基团的化合物是众所周知的有效抗癌药。该研究的目的是合成一系列三硝基苯胺衍生物，以确定其在多种癌细胞模型上的潜在抗肿瘤活性，在肝癌细胞上的抗凋亡和抗转移特性。抗增殖的研究表明，IC 50的值ñ -苯基-2,4,6- trinitroaniline，ñ - （2,4,6-三硝基苯基）萘-1-胺，ñ - （2,4,6-三硝基苯萘-2-胺，N-（3-硝基苯基）-2,4,6-三硝基苯胺与Hep3B细胞中顺铂的IC 50值相似。实际上，IC 50的N值-（3,5-二氟苯基）-2,4,6-三硝基苯胺比顺铂更好。此外，所有化合物均可降低细胞周期检查点蛋白cyclin D1的表达。为了研究化合物对细胞凋亡途径的影响，采用qRT-PCR和Western blot分析了Bcl-2和Bax的mRNA和蛋白表达。膜联蛋白V染色测定法，细胞凋亡的mRNA和蛋白质的分析表明，ñ -异丙基-2,4,6- trinitroaniline，ñ

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02690-7

文献信息

• The kinetics of the reactions of picryl chloride with some substituted anilines. Part IV
  作者：Thomas A. Emokpae、Ibilola M. Dosunmu、Jack Hirst

  DOI：10.1039/p29770000014

  日期：——

  Arrhenius parameters have been measured for the reactions of picryl chloride with the following substituted anilines in acetonitrile: 3-methoxyaniline, 3-X-5-nitroanilines (X = CF3, SO2Me, or Me), 3-X-5-methoxyanilines (X = F, Cl, Br, I, CF3, SO2Me, or OMe), and 3-X-5-methylsulphonylanilines (X = Cl, Br, or I). In both the methoxyhalogeno- and methylsulphonyl-halogeno-aniline series, the span of the

  已测量了氯化吡咯与以下取代的苯胺在乙腈中的反应的Arrhenius参数：3-甲氧基苯胺，3-X-5-硝基苯胺（X = CF 3，SO 2 Me或Me），3-X-5-甲氧基苯胺（X = F，Cl，Br，I，CF 3，SO 2 Me或OMe）和3-X-5-甲基磺酰苯胺（X = Cl，Br或I）。在甲氧基卤代-和甲基磺酰基-卤代-苯胺系列中，速率常数的跨度较小，log A随着活化能的增加而增加。3-甲基磺酰基-5-硝基苯胺和3-甲基磺酰基-，3-甲氧基-，3-三氟甲基-，3-氟-和3-碘-5-甲氧基苯胺中的取代基对活化自由能的影响为不可加。
• Banjoko, Olayinka; Ezeani, Chike, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1357 - 1360
  作者：Banjoko, Olayinka、Ezeani, Chike

  DOI：——

  日期：——