piperoyl chloride | 724432-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: piperoyl chloride
• 英文别名: piperonyl chloride；5-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)penta-2,4-dienoyl chloride；5-(1,3-benzodioxol-5-yl)penta-2,4-dienoyl chloride
• CAS: 724432-14-8
• 化学式: C₁₂H₉ClO₃
• 分子量: 236.655
• InChiKey: LNNBCXSXNSNAJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-185 °C
• 沸点：
  383.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperoyl chloride 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70 %的产率得到5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)penta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  DABCO 催化的 N-新戊酰基活化酰胺的酯化反应

  摘要：

  公开了一种先前难以捉摸的酰胺酯化有机催化方案。 DABCO (10 mol%) 被认为是N-新戊酰酰胺酯化的有效催化剂。尽管N-新戊酰酰胺几乎是平面的（酰胺键扭曲 ( τ ) = 4.54° 和金字塔化 ( χ N = 6.39°)）且共振稳定，但酯化反应的效率很高。所开发的方案是通用的，苯酚、苯硫酚、脂肪醇和硫醇被确定为有效底物。此外，该反应具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。为了举例说明所开发方案的实际适用性，演示了生物活性天然产物紫檀芪和薄荷醇的酯化。此外，还进行了一系列竞争性实验来建立醇、硫醇和酚的反应模式，这可以作为未来合成设计的选择性原则。我们的研究结果标志着在无金属条件下利用酰胺作为有机合成中的通用合成构件方面取得了显着进展。

  DOI：

  10.1039/d4ob00752b
• 作为产物：
  描述：

  胡椒碱 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 piperoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Design, development and synthesis of mixed bioconjugates of piperic acid–glycine, curcumin–glycine/alanine and curcumin–glycine–piperic acid and their antibacterial and antifungal properties

  摘要：

  In the present communication different curcumin bioconjugates viz. 4,4'-di-O-glycinoyl-curcumin, 4,4'-di-O-D-alaninoyl-curcumin, 4,4'-di-O-(glycinoyl-di-N-piperoyl)-curcumin, 4,4'-di-O-piperoyl curcumin, curcumin-4,4'-di-O-P-D-glucopyranoside, 4,4'-di-O-acetyl-curcumin along with piperoyl glycine, have been synthesised and characterised by spectra UV, H-1 NMR and elemental analysis. All the covalent bonds used are biodegradable. This makes these derivatives as potent prodrugs, which can get hydrolysed at the target sites. These bioconjugates were tested in vitro against different bacteria and fungi. The 4,4'-di-O-(glycinoyl-di-N-piperoyl)-curcumin and 4,4'-di-O-acetyl-curcumin are more effective than Cefepime, an antibacterial drug available in market, at the same concentration. The 4,4'-di-O-(glycinoyl-di-N-piperoyl)-curcumin and 4,4'-di-O-piperoyl curcumin had antifungal activity in vitro almost comparable with fluconazole, the most popular antifungal drug. The enhanced activity of these bioconjugates vis-A-vis the parent molecule that is curcumin may be due to improved cellular uptake or reduced metabolism of these bioconjugates resulting in building up of enough concentration inside the infected cells. It opens a new era for exploring suitably designed curcurnin bioconjugates as potential antibacterial/antifungal drugs. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.057

文献信息

• Fragmentation pattern of amides by EI and HRESI: study of protonation sites using DFT-3LYP data
  作者：H. H. Fokoue、J. V. Marques、M. V. Correia、L. F. Yamaguchi、X. Qu、J. Aires-de-Sousa、M. T. Scotti、N. P. Lopes、M. J. Kato

  DOI：10.1039/c7ra00408g

  日期：——

  both types of mass spectrometric analysis in order to identify structural features influencing fragmentation. Most of the amides showed an intense signal of the protonated molecule [M + H]+ when subjected to both HRESI-MS and EI-MS conditions, with a common outcome being the cleavage of the amide bond (N–CO). This results in the loss of the neutral amine or lactam and the formation of aryl acylium cations

  酰胺是重要的天然产物，存在于少数植物科中。当通过 EI-MS 或 HRESI-MS 分析时，Piplartine 和胡椒碱，分别是Piper tubeculatum和P. nigrum中的主要酰胺，显示出典型的 N-CO 裂解。在这项研究中，对几种合成的哌拉汀和胡椒碱类似物进行了两种类型的质谱分析，以确定影响碎裂的结构特征。大多数酰胺显示出质子化分子[M + H] +的强烈信号当同时经受 HRESI-MS 和 EI-MS 条件时，常见的结果是酰胺键 (N-CO) 的断裂。这导致中性胺或内酰胺的损失和芳基酰基阳离子的形成。由于扩展共轭引起的稳定性，N-CO 键断裂的机制在 α,β-不饱和酰胺中仍然存在。计算方法确定哌酰胺及其衍生物的质子化优先发生在支持主要 N-CO 键断裂的酰胺氮上。
• N-取代的胡椒基戊二烯酰胺衍生物及其制备方 法和应用
  申请人：内蒙古大学

  公开号：CN103936710B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明公开了N-取代的胡椒基戊二烯酰胺衍生物或其药学上可接受酸的盐，如下式I所示的化合物（其中，R的定义详见说明书），及包含该N-取代的胡椒基戊二烯酰胺衍生物或其药学上可接受酸的盐的药用组合物或保健品，同时还公开了N-取代的胡椒基戊二烯酰胺衍生物或其药学上可接受酸的盐的制备方法，及N-取代的胡椒基戊二烯酰胺衍生物或其药学上可接受酸的盐的降血脂的应用，包括在制备降低血清总胆固醇、降低低密度脂蛋白胆固醇、降低甘油三酯以及预防高密度脂蛋白胆固醇降低的药物或保健品中的应用。