(2R)-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-4-oxoazetidine-2-sulphinic acid | 88209-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2R)-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-4-oxoazetidine-2-sulphinic acid
• 英文别名: (2R)-1-(1-methoxy-3-methyl-1-oxobut-2-en-2-yl)-4-oxoazetidine-2-sulfinic acid
• CAS: 88209-13-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₅S
• 分子量: 247.272
• InChiKey: LFQOSWXAJATTJA-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium sulbactam 在 敌草腈 作用下， 以 氘代氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R)-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-4-oxoazetidine-2-sulphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Steele, John; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2241 - 2248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [DE] 4-OXO-AZETIDIN-2-SULFONSÄURENAMIDE UND IHRE SALZE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] 4-OXO-AZETIDINE-2-SULPHONIC ACID AMIDES AND THEIR SALTS, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE<br/>[FR] AMIDES DE L'ACIDE 4-OXO-AZETIDINE-2-SULFONIQUE ET LEURS SELS, LEUR PROCEDE DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：PLIVA HANDELS GMBH

  公开号：WO1994005632A1

  公开（公告）日：1994-03-17

  (DE) 4-Oxo-azetidin-2-sulfonsäurenamide und ihre Salze der allgemeinen Formel (I) in welcher die Reste die folgenden Bedeutungen haben: R1 Wasserstoff, Halogen; R2 Wasserstoff, Halogen, NH2, Phenyl-CH2CONH, PhenylOCH2CONH, Phthalimido, o-MeNHCOC6H4CONH, Isoxazolylcarbonylamino; R3 Wasserstoff, Me2C=C-COOMe, H2¿C=C(Me)-CH-COOMe, Me¿2C=C-COOOCH2 phenyl, H2C=C(Me)-CH-COOCH2C6H4NO2-p, Me2C=C-COOCH2C6H4NO2-p, Me2C=C-COOCH2C6H4Me-m, H2C=C(Me)-CHCO-OCH2C6H4Me-m, Me2C=C-COOH; R4 Wasserstoff oder Natrium und R5 Wasserstoff, Alkyl, Benzyl oder ein Heterozykel, z.B. Isoxazol, Pyrazol usw., Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Zwischenverbindungen für die Synthese von beta-Lactamanalogen oder als Wirkstoffe für die Herstellung von Präparaten zur antimikrobiellen Therapie.(EN) 4-oxo-azetidine-2-sulphonic acid amides and their salts of general formula (I) in which the residues have the following meanings: R1: hydrogen, halogen; R2: hydrogen, halogen, NH2, phenyl-CH2CONH, phenylOCH2CONH, phthalimido, o-MeNHCOC6H4CONH, isoxazolyl carbonyl amino; R3: hydrogen, Me2C=C-COOMe, H2C=C(Me)-CH-COOMe, Me2C=C-COOCH2 phenyl, H2C=C(me)-CH-COOCH2C6H4NO2-p, Me2C=C-COOCH2C6H4NO2-p Me2C=C-COOCH2C6H4NO2-m, H2C=C(Me)-CHCO-OCH2C6H4Me-m, ME2C=C-COOH; R4: hydrogen or sodium; and R5: hydrogen, alkyl, benzyl or a heterocycle, e.g. isoxazole, pyrazole, etc.; process for their production and their use as intermediate compounds for the synthesis of beta-lactame analogues or as agents in the production of preparation for antimicrobial therapy.(FR) Amides de l'acide 4-oxo-azétidine-2-sulfonique et leurs sels, de formule générale (I) dans laquelle les restes ont les significations suivantes: R1: hydrogène, halogène; R2 hydrogène, halogène, NH2, phényl-CH2CNOH, phényl-OCH2CONH, phtalimido, o-MeNHCOC6H4CONH, isoxazolylcarbonylamino; R3: hydrogène, Me2C=COOMe, H2C=(Me)-CH-COOMe, Me2C=C-COOOCH2 phényle, H2C=C(me)-CH-COOCH2C6H4NO2-p, Me2C=C-COOCH2C6H4NO2-p Me2C=C-COOCH2C6H4NO2-m, H2C=C(Me)-CHCO-OCH2C6H4Me-m, ME2C=C-COOH; R4: hydrogène ou sodium, et R5 hydrogène, alkyle, benzyle ou un hétérocycle, par exemple, isoxazol, pyrazol, etc. Procédé de fabrication de ces composés et leur utilisation comme composés intermédiaires pour la synthèse d'analogues de béta-lactame ou comme matière active pour la fabrication de préparations pour thérapie antimicrobienne.

  （DE）4-氧杂环丁烷-2-磺酰胺及其盐类，具有通式（I），其中各基团的含义如下： R₁：氢，卤素； R₂：氢，卤素，NH₂，苯甲酰氨基，苯氧甲酰氨基，酞酰亚胺基，邻甲基氨基二苯甲酰氨基，异噁唑羰基氨基； R₃：氢，甲基乙烯酮甲酯，乙基乙烯基甲酯，甲基乙烯基苯氧甲酯，乙基乙烯基硝基苯氧甲酯，甲基乙烯基硝基苯甲酯，甲基乙烯基甲基苯甲酯，乙基乙烯基甲基苯甲酯，甲基乙烯基羧酸； R₄：氢或钠； R₅：氢，烷基，苯甲基或杂环基，例如异噁唑，吡唑等。 该化合物的制备方法及其作为合成β-内酰胺类似物的中间体或作为制造抗微生物药物的活性成分的用途。 （EN）4-氧杂环丁烷-2-磺酰胺及其盐类，具有通式（I），其中各基团的含义如下： R₁：氢，卤素； R₂：氢，卤素，NH₂，苯甲酰氨基，苯氧甲酰氨基，酞酰亚胺基，邻甲基氨基二苯甲酰氨基，异噁唑羰基氨基； R₃：氢，甲基乙烯酮甲酯，乙基乙烯基甲酯，甲基乙烯基苯氧甲酯，乙基乙烯基硝基苯氧甲酯，甲基乙烯基硝基苯甲酯，甲基乙烯基甲基苯甲酯，乙基乙烯基甲基苯甲酯，甲基乙烯基羧酸； R₄：氢或钠； R₅：氢，烷基，苯甲基或杂环基，例如异噁唑，吡唑等。 该化合物的制备方法及其作为合成β-内酰胺类似物的中间体或作为制造抗微生物药物的活性成分的用途。 （FR）4-氧杂环丁烷-2-磺酰胺及其盐类，具有通式（I），其中各基团的含义如下： R₁：氢，卤素； R₂：氢，卤素，NH₂，苯甲酰氨基，苯氧甲酰氨基，酞酰亚胺基，邻甲基氨基二苯甲酰氨基，异噁唑羰基氨基； R₃：氢，甲基乙烯酮甲酯，乙基乙烯基甲酯，甲基乙烯基苯氧甲酯，乙基乙烯基硝基苯氧甲酯，甲基乙烯基硝基苯甲酯，甲基乙烯基甲基苯甲酯，乙基乙烯基甲基苯甲酯，甲基乙烯基羧酸； R₄：氢或钠； R₅：氢，烷基，苯甲基或杂环基，例如异噁唑，吡唑等。 该化合物的制备方法及其作为合成β-内酰胺类似物的中间体或作为制造抗微生物药物的活性成分的用途。
• 4-OXO-AZETIDIN-2-SULFONSÄURENAMIDE UND IHRE SALZE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：PLIVA Handels GmbH

  公开号：EP0659177A1

  公开（公告）日：1995-06-28
• 4-OXO-AZETIDIN-2-SULFONSÄUREAMIDE UND IHRE SALZE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：PLIVA Handels GmbH

  公开号：EP0659177B1

  公开（公告）日：1999-12-08
• US5466686A
  申请人：——

  公开号：US5466686A

  公开（公告）日：1995-11-14