[(E,3S)-1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxohept-6-en-3-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate | 1370262-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: [(E,3S)-1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxohept-6-en-3-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 1370262-68-2
• 化学式: C₃₃H₃₅F₃O₈
• 分子量: 616.631
• InChiKey: WBFUUECAAYDTJR-HNJIPETMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 [(E,3S)-1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxohept-6-en-3-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Microbial Conversion of Curcumin into Colorless Hydroderivatives by the Endophytic Fungus Diaporthe sp. Associated with Curcuma longa

  摘要：

  我们利用与姜黄（姜科）根茎相关的内生真菌研究了姜黄素（1）的微生物转化。我们发现内生丝状真菌 Diaporthe sp.能将姜黄素（1）转化为四种无色衍生物，即（3R,5R）-四氢姜黄素（2）、一种名为新六氢姜黄素的新型（3R,5S）-六氢姜黄素（3）、（3S,5S）-八氢姜黄素（4）和中八氢姜黄素（5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1042

文献信息

• Microbial Conversion of Curcumin into Colorless Hydroderivatives by the Endophytic Fungus Diaporthe sp. Associated with Curcuma longa
  作者：Shoji Maehara、Michiteru Ikeda、Hiroyuki Haraguchi、Chinami Kitamura、Tetsuro Nagoe、Kazuyoshi Ohashi、Hirotaka Shibuya

  DOI：10.1248/cpb.59.1042

  日期：——

  We investigated the microbial conversion of curcumin (1) using endophytic fungi associated with the rhizome of Curcuma longa (Zingiberaceae). We found that Diaporthe sp., an endophytic filamentous fungus, converts curcumin (1) into four colorless derivatives, namely (3R,5R)-tetrahydrocurcumin (2), a novel (3R,5S)-hexahydrocurcumin (3) named neohexahydrocurcumin, (3S,5S)-octahydrocurcumin (4) and meso-octahydrocurcumin (5).

  我们利用与姜黄（姜科）根茎相关的内生真菌研究了姜黄素（1）的微生物转化。我们发现内生丝状真菌 Diaporthe sp.能将姜黄素（1）转化为四种无色衍生物，即（3R,5R）-四氢姜黄素（2）、一种名为新六氢姜黄素的新型（3R,5S）-六氢姜黄素（3）、（3S,5S）-八氢姜黄素（4）和中八氢姜黄素（5）。