N-(2-aminoethyl)-4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzamide | 473721-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzamide
• CAS: 473721-57-2
• 化学式: C₉H₇F₄N₅O
• 分子量: 277.181
• InChiKey: JDGMTRUOBBRKNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzamide 、 贝硫肽 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到S-[2-[[2-[[2-[[2-[2-[(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl)amino]ethylamino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl] benzenecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  双功能光探针的化学。6.高比活金属化光化学探针的合成和表征：人血清白蛋白和fab片段的新型rh光缀合物的开发。

  摘要：

  描述了双官能螯合剂（BFCA）对全氟芳基叠氮化物的官能化，该双官能螯合剂能够与（99m）Tc（对于γ成像）和（188）Re（对于放射疗法）形成高比活络合物。还介绍了含有N（2）S（2），N（4）和N（3）S供体基团的多供体BFCA的合成，该供体基团对调节药代动力学参数可能很重要，其中包括咪唑，吡啶和吡嗪官能团。全氟芳基叠氮化物在BFCA上各个位置的功能化产生了新型的双功能光不稳定螯合剂（BFPCA），可用于共价连接生物分子。在模型溶剂二乙胺中的代表性Re-BFPCA 8a可以在不使8a的金属离子分解的情况下，获得高产率的分子间NH插入产物。通过分析技术对所有源自8a在二乙胺中的光解产物进行了表征，并提出了形成不同光解产物的合理机制。Re-BFPCA 8a分子间NH插入的高产率扩展到在水性条件下标记人血清白蛋白（HSA）和Fab片段。此处开发的光标记技术提供了一种新方法，可将诊断和治疗上有用

  DOI：

  10.1021/jo010782u
• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(2-aminoethyl)-4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  双功能光探针的化学。6.高比活金属化光化学探针的合成和表征：人血清白蛋白和fab片段的新型rh光缀合物的开发。

  摘要：

  描述了双官能螯合剂（BFCA）对全氟芳基叠氮化物的官能化，该双官能螯合剂能够与（99m）Tc（对于γ成像）和（188）Re（对于放射疗法）形成高比活络合物。还介绍了含有N（2）S（2），N（4）和N（3）S供体基团的多供体BFCA的合成，该供体基团对调节药代动力学参数可能很重要，其中包括咪唑，吡啶和吡嗪官能团。全氟芳基叠氮化物在BFCA上各个位置的功能化产生了新型的双功能光不稳定螯合剂（BFPCA），可用于共价连接生物分子。在模型溶剂二乙胺中的代表性Re-BFPCA 8a可以在不使8a的金属离子分解的情况下，获得高产率的分子间NH插入产物。通过分析技术对所有源自8a在二乙胺中的光解产物进行了表征，并提出了形成不同光解产物的合理机制。Re-BFPCA 8a分子间NH插入的高产率扩展到在水性条件下标记人血清白蛋白（HSA）和Fab片段。此处开发的光标记技术提供了一种新方法，可将诊断和治疗上有用

  DOI：

  10.1021/jo010782u

文献信息

• Unprecedented Affinity Labeling of Carbohydrate-Binding Proteins with <i>s</i>-Triazinyl Glycosides
  作者：Arnaud Masselin、Antoine Petrelli、Maxime Donzel、Sylvie Armand、Sylvain Cottaz、Sébastien Fort

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.9b00432

  日期：2019.9.18

  Carbohydrate–protein interactions trigger a wide range of biological signaling pathways, the mainstays of physiological and pathological processes. However, there are an incredible number of carbohydrate-binding proteins (CBPs) that remain to be identified and characterized. This study reports for the first time the covalent labeling of CBPs by triazinyl glycosides, a new and promising class of affinity-based glycoprobes. Mono- and bis-clickable triazinyl glycosides were efficiently synthesized from unprotected oligosaccharides (chitinpentaose and 2′-fucosyl-lactose) in a single step. These molecules allow the specific covalent labeling of chitin-oligosaccharide-binding proteins (wheat germ agglutinin WGA and Bc ChiA1 D202A, an inactivated chitinase) and fucosyl-binding lectin (UEA-I), respectively.

  碳水化合物与蛋白质之间的相互作用引发了一系列生物信号通路，这些通路是生理和病理过程的支柱。然而，仍有数量惊人的碳水化合物结合蛋白（CBPs）有待鉴定和表征。本研究首次报道了用三嗪基糖苷对 CBPs 进行共价标记的方法，三嗪基糖苷是一类新型的、前景广阔的亲和性糖探针。研究人员从无保护的低聚糖（甲壳素五糖和 2′-岩藻糖基-乳糖）中高效合成了单咔唑和双咔唑三嗪糖苷。这些分子可分别对几丁质寡糖结合蛋白（小麦胚芽凝集素 WGA 和 Bc ChiA1 D202A，一种失活的几丁质酶）和岩藻糖结合凝集素（UEA-I）进行特异性共价标记。
• exo-N-[2-(4-Azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzamido)ethyl]-dC: a novel intermediate in the synthesis of dCTP derivatives for photoaffinity labelling
  作者：Crina Cismaş、Thanasis Gimisis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.083

  日期：2008.2

  alternative route for the synthesis of a photoaffinity labelling (PAL) dCTP derivative is reported. This method involves the intermediacy of exo-N-[2-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzamido)ethyl]-dC. The latter is prepared from the coupling of known N-(2-aminoethyl)-4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzamide, prepared in an improved three-step sequence, with an activated 4-triazolyl derivative of dU, followed by

  报道了合成光亲和标记（PAL）dCTP衍生物的另一种途径。该方法涉及exo - N- [2-（4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酰胺基）乙基] -dC的中间体。后者是由已知的N-（2-氨基乙基）-4-叠氮基2,3,5,6-四氟苯甲酰胺与dU的活化的4-三唑基衍生物偶联而成的，该偶联物以改进的三步顺序制备，然后解除保护。19 F NMR光谱证明在进行合成转化中非常有用，并且可以控制任何不希望的叠氮化物还原。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF CERENKOV TARGETED AND ACTIVATED IMAGING AND THERAPEUTICS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'IMAGERIE DE CERENKOV CIBLÉE ET ACTIVÉE ET AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2017019520A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Described herein are compositions and methods that confine Cerenkov light to a localized area for targeted treatment and/or imaging of tumor cells. In certain embodiments, such compositions include a Cerenkov-activated tagging agent comprising a payload and a covalent binding unit such as an azide. The payload can be an imaging agent, a contrast agent, and/or a therapeutic. In certain embodiments, a radiolabelled biomarker (e.g., 18F-FDG (fluorodeoxyglucose), 18F-FLT (fluorothymidine)) or other radiolabelled tumor cell targeting agent that emits Cerenkov luminescence is also administered. Upon local illumination by the Cerenkov luminescence at or near the location of the tumor cells, the payload (the imaging agent, contrast agent, and/or therapeutic) is activated. In this way, activation of the imaging agent, contrast agent, and/or therapeutic agent is limited to the region at or near the location of the tumor cells.

  本文描述了一种将Cerenkov光限制在局部区域以针对肿瘤细胞进行治疗和/或成像的组合物和方法。在某些实施例中，这些组合物包括一个Cerenkov激活的标记剂，其中包括一个荷载和一个共价结合单元，例如一个叠氮化物。荷载可以是成像剂、对比剂和/或治疗剂。在某些实施例中，也可以给予放射性标记的生物标记物（例如18F-FDG（氟脱氧葡萄糖）、18F-FLT（氟胸腺嘧啶））或其他放射性标记的针对肿瘤细胞的靶向剂，其发射Cerenkov发光。当在肿瘤细胞的位置或附近局部照明时，荷载（成像剂、对比剂和/或治疗剂）被激活。通过这种方式，成像剂、对比剂和/或治疗剂的激活仅限于肿瘤细胞位置或附近的区域。
• FUNCTIONALIZED BORON NITRIDE MATERIALS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：EMPIRE TECHNOLOGY DEVELOPMENT LLC

  公开号：US20160280980A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  A polymeric flexible substrate may be formed from h-BN sheets having a monolayer of hexagonal born nitride interspersed with domains of at least one functionalized material. The functionalized h-BN sheets may be used in various electronic components such as in circuit boards and touch sensors.
• COMPOSITE FILM AND METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE AND METHOD FOR PACKAGING THE SAME
  申请人：BOE TECHNOLOGY GROUP CO., LTD.

  公开号：US20170018734A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present disclosure discloses a composite film and a method for manufacturing the same, and an organic light-emitting diode and a method for packaging the same. The composite film comprises: a base membrane; a PDDA layer, which is deposited on a first surface of the base membrane; a graphite oxide layer, which is deposited on the PDDA layer; a monomolecular layer, which is self-assembled on a surface of the graphite oxide layer and is composed of a compound of Formula I. The method for manufacturing the composite film comprises a self-assembling step which includes placing and soaking a base membrane deposited with a graphite oxide layer in a solution of a compound of Formula I, and self-assembling the compound of Formula I on the graphite oxide layer.