bis(p-dimethoxycarbonylphenyl) sulfide | 14387-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(p-dimethoxycarbonylphenyl) sulfide
• 英文别名: di(4-methylcarboxylphenyl) sulfide；dimethyl 4,4'-thiodibenzoate；Diphenylsulfid-4,4'-dicarbonsaeure-dimethylester；Bis-(4-methoxycarbonylphenyl)-sulfid；Benzoic acid, 4,4'-thiobis-, dimethyl ester；methyl 4-(4-methoxycarbonylphenyl)sulfanylbenzoate
• CAS: 14387-31-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄S
• 分子量: 302.351
• InChiKey: TYABUYDBJUMHCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  453.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(p-dimethoxycarbonylphenyl) sulfide 在 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 联苯二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  苯炔对二芳基（杂芳基）亚砜的脱硫

  摘要：

  已经证明了两个能够进行苯并炔的脱硫反应，它们分别将二芳基亚砜和杂芳基亚砜转化为联芳基和脱硫的杂芳烃。接近联芳基的反应可耐受各种官能团，例如卤化物，假卤化物和羰基。机理研究表明，两个反应均通过共同的组装过程进行，但生成的四芳基（杂芳基）硫烷的分解程度不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01144
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 在 二硫化碳 、 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到bis(p-dimethoxycarbonylphenyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  在DBU存在下，铜碘化物与二硫化碳反应的Cu催化合成二芳基硫醚和S-环

  摘要：

  在DBU存在下，基于二硫化碳和芳基碘化物的铜催化反应，获得了二芳基硫醚和S-环。通过使用廉价，易得且易于处理的二硫化碳与芳基碘化物，该反应能够一锅合成二芳基硫醚。该反应成功地用于构建含硫的环状分子。

  DOI：

  10.1021/jo400709s
• 作为试剂：
  描述：

  3-碘苯甲酸甲酯 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 二乙胺基三氟化硫 、 bis(p-dimethoxycarbonylphenyl) sulfide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 3-(1,1-difluoro-2-iodoallyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过氟化Meyer-Schuster类重排催化获得功能化的烯丙基二氟化物。

  摘要：

  公开了一种前所未有的方法，可通过催化氟化的Meyer-Schuster型重排有效合成功能化的烯丙基二氟化物。这种转变是通过容易获得的炔丙基氟化物，低成本的B-F试剂和通过硫化物催化的亲电试剂进行的。一系列具有广泛功能基团的物质容易生产出一系列碘化，溴化和三氟甲基硫醇化的烯丙基二氟化物。重要的是，获得的碘化产物可以掺入不同的药物和天然产物中，也可以方便地转化为许多其他有价值的宝石-二氟烷基分子。机理研究表明，该反应是通过炔烃的区域选择性氟化反应，然后进行正式的1，

  DOI：

  10.1002/anie.202003897

文献信息

• Synthesis of <i>o</i>-Aryloxy Triarylsulfonium Salts via Aryne Insertion into Diaryl Sulfoxides
  作者：Xiaojin Li、Yan Sun、Xin Huang、Lei Zhang、Lichun Kong、Bo Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03840

  日期：2017.2.17

  The aryne insertion into “S═O” bond has been validated recently. This technology is elusively applied to the synthesis of thioethers. In contrast to the reported cases, the reaction described furnished o-aryloxy triarylsulfonium salts, in lieu of thioethers, in good to excellent yields. The reaction is also featured by its exquisite regioselectivity, broad substrate scope, and mild conditions (25 °C)

  芳烃插入“S═O”键的过程最近得到验证。该技术难以用于合成硫醚。与报道的情况相反，所描述的反应提供了以邻苯二甲氧基三芳基ulf盐代替硫醚，具有良好至优异的收率。该反应还具有出色的区域选择性，广泛的底物范围和温和的条件（25°C）。初步的机理研究表明，该反应可能以连续的[2 + 2]环加成/ O-芳基化/质子化途径进行。
• CuI promoted sulfenylation of organozinc reagents with arylsulfonyl chlorides
  作者：Ying Fu、Yuhu Su、Qin-shan Xu、Zhengyin Du、Yulai Hu、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang

  DOI：10.1039/c6ra27201k

  日期：——

  A CuI promoted sulfenylation of organozinc reagents with arylsulfonyl chlorides/PPh3 has been explored. This reaction proceeded smoothly through an alkyl/aryl radical (generated from organometallics) under mild conditions and produced the desired sulfide products in excellent yields.

  已经研究了CuI促进了使用芳基磺酰氯/ PPh 3的有机锌试剂的亚磺酰基化。该反应在温和的条件下通过烷基/芳基（由有机金属生成）顺利进行，并以优异的收率生产出所需的硫化物产物。
• Diarylation of chalcogen elements using arylboronic acids via copper- or palladium-catalyzed oxidative coupling
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.012

  日期：2016.9

  selenium and tellurium were achieved using arylboronic acids in air. A copper-catalyzed reaction of sulfur or selenium efficiently yielded numerous symmetrical diaryl sulfides or selenides in the presence of NH4BF4. However, the diarylation of tellurium was not possible using this method, and required a palladium catalyst in the presence of KI and air for the reaction to proceed.

  在空气中使用芳基硼酸实现了过渡金属催化的硫，硒和碲的二芳基化。在NH 4 BF 4存在下，铜或铜与硫或硒的反应有效地产生了许多对称的二芳基硫化物或硒化物。但是，使用这种方法不可能进行碲的二芳基化，并且需要钯催化剂在KI和空气存在下进行反应。
• 一种基于L-半胱氨酸合成二芳基硫醚类化合物的制备方法
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN113999149A

  公开（公告）日：2022-02-01

  本发明属于医药化工中间领域，涉及一种基于L‑半胱氨酸合成二芳基硫醚类化合物的制备方法。惰性气体保护下，在非质子极性溶剂中加入取代碘苯和L‑半胱氨酸，再加入铜盐催化剂和碱，在100‑150℃条件下，反应6‑24小时反应即获得二芳基硫醚类化合物。本发明反应条件简单温和、安全无毒、价格低廉、操作简便、官能团兼容性好，反应体系高效，对环境污染小等优点；由于二芳基硫醚是一种重要的医药化工合成中间体和手性配体，在生物医药、有机合成、化学化工等领域有着非常广泛的应用，本发明具有较大的使用价值和社会经济效益。
• Selective C–S Bond Constructions Using Inorganic Sulfurs via Photoinduced Electron Donor–Acceptor Activation
  作者：Fan Yang、Gu-Cheng He、Shao-Han Sun、Ting-Ting Song、Xiang-Ting Min、Ding-Wei Ji、Shi-Yu Guo、Qing-An Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01750

  日期：2022.11.4

  transition metal catalysis, photoinduced catalysis has emerged as a versatile and sustainable way to achieve carbon–heteroatom bond formation. This work discloses a visible-light-induced reaction for the formation of a C–S bond from aryl halides and inorganic sulfuration agents via electron donor–acceptor (EDA) complex photocatalysis. Divergent formations of organic sulfide and disulfide have been demonstrated

  通过补充传统的过渡金属催化，光诱导催化已成为实现碳-杂原子键形成的通用且可持续的方法。这项工作揭示了一种可见光诱导反应，通过电子供体-受体 (EDA) 复合光催化从芳基卤化物和无机硫化剂形成 C-S 键。已证明在温和条件下会形成不同的有机硫化物和二硫化物。初步机理研究表明，可见光诱导的含单硫阴离子的 EDA 配合物中的配合物内电荷转移允许 C-S 键的构建反应。