succinimidyl-S-benzoylthioglycolate | 90236-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: succinimidyl-S-benzoylthioglycolate
• 英文别名: (Benzoylthio)acetic acid succinimidyl ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-benzoylsulfanylacetate
• CAS: 90236-37-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅S
• 分子量: 293.3
• InChiKey: FQXUUTLPIBHEOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-134 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  419.8±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  succinimidyl-S-benzoylthioglycolate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S-[2-[[2-[[2-[4-[2-(diethylamino)ethylcarbamoyl]anilino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl] benzenecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  含有N-（2-二乙基氨基乙基）苯甲酰胺结构元素的（99m）Tc络合物的黑色素瘤摄取。

  摘要：

  基于黑色素瘤细胞对放射性碘化苯甲酰胺的摄取，已合成了含有N-（二烷基氨基烷基）苯甲酰胺药效团的结构元素的（99m）Tc复合物，并在体内和体外评估了其对黑色素瘤的摄取。含有配体4-（S-苯甲酰基-2-硫代乙酰基-甘氨酰-甘氨酰胺基）-N-（2-二乙基氨基乙基）苯甲酰胺的配合物Tc-12之一（11）显示出最高的黑素瘤摄取。1-h黑色素瘤摄取值和相应的血液计数表明，肿瘤摄取与（99m）Tc复合物的生物利用度具有相互依赖性。

  DOI：

  10.1021/jm021026z
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 succinimidyl-S-benzoylthioglycolate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING S-Bz-MAG3 AS A PRECURSOR OF CONTRAST MEDIA

  摘要：

  本发明提供了一种制备S-Bz-MAG3作为对比介质前体的方法。采用硫代乙酸和苯甲酰氯进行硫醇保护反应。接下来，N,N'-二环己基碳二亚胺和N-羟基琥珀酰亚胺转化为相应的酯化合物。然后，相应的酯化合物通过酰胺键反应与三甘氨酸发生反应。反应产物用丙酮重结晶、过滤，最后用冲洗剂冲洗，得到最终产品。这是一种双功能螯合剂，可以有效地与99mTc和186/188Re桥接，并应用于核医学成像和肿瘤放射治疗。利用较少的合成步骤和易于操作的优势，可以减少复杂的分离和纯化反应，从而实现S-Bz-MAG3的高产能。

  公开号：

  US20190106457A1

文献信息

• New routes to mercaptoacetylpeptide ligand precursors utilizing carboxy terminus pentaamminecobalt(III) protection
  作者：Riasat M. Mobashar、Andrew Taylor、Luigi G. Marzilli

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)87944-x

  日期：1991.8

  Abstract Various synthetic routes to peptide ligand precursors bearing the S-benzoyl protected mercaptoacetyl group at the N-terminus were evaluated. Of particular interest, the S-benzoyl protected mercaptoacetylglycylglycylglycine (MAG3) is a ligand precursor for the synthesis of 99mTc-MAG3 which has been successfully used as a radiopharmaceutical imaging agent for renal studies. The inorganic carboxy

  摘要评价了在N端带有S-苯甲酰基保护的巯基乙酰基的肽配体前体的各种合成途径。特别令人感兴趣的是，S-苯甲酰基保护的巯基乙酰基甘氨酰甘氨酰甘氨酸（MAG3）是用于合成99mTc-MAG3的配体前体，已成功用作肾脏研究的放射性药物显像剂。在制备在N端含有大量氨基酸的MAG3类似物时，对无机羧基末端保护基（NH3）5CoIII进行了评估。使用该无机保护基似乎是此类类似物的有用的新合成途径。
• Synthesis of a new class of Tc chelating agents: N2S2 monoaminemonoamide (mama) ligands
  作者：Linda M. Gustavson、T.N. Rao、David S. Jones、Alan R. Fritzberg、Ananthachari Srinivasan

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80064-d

  日期：1991.9

  A novel N2S2-monoamine amide (MAMA) bifunctional chelate was designed and synthesized for labeling of antibodies with Tc-99m. The chelate forms Tc complexes at a range of pH's and shows faster kinetics of complexation than N2S2-diamidedithiol (DADS) ligands. The MAMA chelate contains a carboxyl group for covalent attachment to amino groups on proteins.

  设计并合成了一种新型的N 2 S 2-单胺酰胺（MAMA）双功能螯合物，用于用Tc-99m标记抗体。所述螯合物在一定pH范围内形成Tc络合物，并显示出比N 2 S 2-二酰胺二硫醇（DADS）配体更快的络合动力学。MAMA螯合物包含一个羧基，用于共价附于蛋白质上的氨基。
• Synthesis and biological characterization of99mTc(I) tricarbonyl cysteine complex, a potential diagnostic for assessment of renal function
  作者：Sang Hyun Park、Beom Su Jang、Kyung Bae Park

  DOI：10.1002/jlcr.897

  日期：2005.1

  Cysteine containing three functional groups, i.e. a carboxyl, sulfhydryl, and amino group, has been labelled with 99mTc(I) tricarbonyl precursor (2) in order to study the renal characteristics of the resulting 99mTc(I) tricarbonyl cysteine (3) versus the reference 99mTc-MAG3 (1). The 99mTc(I) tricarbonyl cysteine (3) was prepared in good yields and characterized by HPLC, eletrophoresis, and eletrospray mass spectrometry. The plasma protein binding rate of 99mTc(I) tricarbonyl cysteine (3) was about 70 to 80%, and similar to that of 131I-OIH (70%) but lower than that of 99mTc-MAG3 (90%). The T1/2 of 99mTc(I) tricarbonyl cysteine (4.30±0.79 min) in the kidney was higher than the one of 99mTc-MAG3 (2.43±0.70 min). The static image of 99mTc(I) tricarbonyl cysteine at 5 min post injection showed high concentrated activity in the kidney. And in the 15, 30 min post injection images, most activity appeared in the bladder without a residue in other organs. The 99mTc(I) tricarbonyl cysteine exhibited biological behavior comparable to 99mTc-MAG3 and it is expected to have diagnostic potential for imaging renal function in nuclear medicine. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  用 99mTc(I) 三羰基前体 (2) 标记了含有三个官能团（即羧基、巯基和氨基）的半胱氨酸，以研究得到的 99mTc(I) 三羰基半胱氨酸 (3) 与参照物 99mTc-MAG3 (1) 的肾脏特征。99mTc(I) 三羰基半胱氨酸 (3) 的制备收率很高，并通过高效液相色谱法、电泳法和电喷雾质谱法进行了表征。99mTc(I) 三羰基半胱氨酸（3）的血浆蛋白结合率约为 70% 至 80%，与 131I-OIH 的结合率（70%）相似，但低于 99mTc-MAG3 的结合率（90%）。肾脏中 99mTc(I) 三羰基半胱氨酸的 T1/2 值（4.30±0.79 分钟）高于 99mTc-MAG3 的 T1/2 值（2.43±0.70 分钟）。注射后 5 分钟，99m锝（I）三羰基半胱氨酸的静态图像显示肾脏中的高浓度活性。而在注射后 15、30 分钟的图像中，大部分活性出现在膀胱，其他器官无残留。99mTc(I) 三羰基半胱氨酸的生物学行为与 99mTc-MAG3 相当，有望在核医学的肾功能成像中发挥诊断潜力。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Synthesis of the [3H] labelled potent and selective peripheral benzodiazepine receptor ligand CB 34
  作者：A. Latrofa、G. Trapani、M. Franco、M.J. Harris、M. Serra、G. Biggio、G. Liso

  DOI：10.1002/jlcr.481

  日期：2001.6

  The synthesis of the [3H] labelled peripheral benzodiazepine receptor (PBR) ligand CB 34, useful for binding assay, tissue distribution studies, and elucidation of the physiological role of PBR, is described. Catalytic reduction with 3H2 gas and 10% Pd/C catalyst of the key intermediate 2 afforded the product at a specific activity of 111 Ci/mmol. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了 [3H] 标记的外周苯二氮卓受体 (PBR) 配体 CB 34 的合成，该配体可用于结合测定、组织分布研究和阐明 PBR 的生理作用。用 3H2 气体和 10% Pd/C 催化剂催化还原关键中间体 2，得到比活度为 111 Ci/mmol 的产物。版权所有 © 2001 约翰·威利父子有限公司
• Diaminomercapto (thio)ether als Komplexbildner für in der Nuklearmedizin einsetzbare Nuklide, Verfahren zur Herstellung der Komplexe, sowie Markierungskits, enthaltend diese Komplexe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0542216A1

  公开（公告）日：1993-05-19

  Es werden Diaminomercapto(thio)ether als neue Komplexbildner für Nuklide beschrieben, die in der Nuklearmedizin Anwendung finden.

  二氨基巯基（硫）醚是一种用于核医学核素的新型络合剂。