benzo[c]cinnoline-3,8-dicarboxylic acid | 53209-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: benzo[c]cinnoline-3,8-dicarboxylic acid
• 英文别名: Benzo-[c]-cinnoline-3,8-dicarboxylic acid
• CAS: 53209-35-1
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₄
• 分子量: 268.229
• InChiKey: BOVRXMAPNVLKEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[c]cinnoline-3,8-dicarboxylic acid 在 五氯化磷 、 氯苯 作用下， 生成 benzo[c]cinnoline-3,8-dicarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  DE555182

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 palladium diacetate 、 铜 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 benzo[c]cinnoline-3,8-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Investigations on the electrochemical properties of new conjugated polymers containing benzo[c]cinnoline and oxadiazole moieties

  摘要：

  A four-step route was designed to synthesize 3,8-benzo[c]cinnoline dicarboxylic acid (4). New conjugated polymers, POXD (I) and POXD (T), containing benzo[c]cinnoline and oxadiazole moieties, were obtained by thermal cyclodehydration of their soluble polyhydrazide precursors PHA (I) and PHA (T), respectively. Two reduction peaks were observed for these new conjugated polymers during CV cathodic scan. From the CV voltammograms combined with the results from molecular simulation, we concluded that the first reduction occurred at oxadiazole moiety and benzo[c]cinnoline moiety was responsible for the second reduction. It indicates that oxadiazole has stronger electron affinity than benzo[c]cinnoline. We proposed a mechanism to explain this two-stage reduction process. Due to the planar and electron-accepting ability of benzo[c]cinnoline and oxadiazole moieties, POXD (I) and POXD (T) exhibited very low LUMO (-3.42 and -3.45 eV) and HOMO (-6.23 and -6.27 eV) energy levels. They can be used as hole-blocking or electron-injection layers for OLED applications. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2011.10.059

文献信息

• Synthesis of Functionalized Azobiphenyl‐ and Azoterphenyl‐ Ditopic Linkers: Modular Building Blocks for Photoresponsive Smart Materials
  作者：Sylvain Grosjean、Patrick Hodapp、Zahid Hassan、Christof Wöll、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/open.201900031

  日期：2019.6

  Modular synthesis of structurally diverse functionalized azobiphenyls and azoterphenyls for the realization of optically switchable materials has been described. The corresponding synthesis of azobiphenyls and azoterphenyls by stepwise Mills/Suzuki‐Miyaura cross‐coupling reaction, proceeds with high yields and provides facile access to a library of functionalized building blocks. The synthetic methods

  已经描述了用于实现可光学转换的材料的结构上多样化的官能化的偶氮联苯和偶氮联苯的模块合成。通过逐步Mills / Suzuki-Miyaura交叉偶联反应进行的偶氮联苯和偶氮三联苯的相应合成，收率很高，并且可以轻松访问功能化的结构单元库。本文所述的合成方法允许将多个不同的官能团合并在一个单元内，每个单元均用于特定任务，例如1）-N = N-偶氮苯核作为可光转换的部分； 2）被羧酸官能化的芳基和杂芳基或吡啶在其外围作为配位部分和3）骨架的取代，大小和长度变化，以适应特定应用。这些经过专门设计的偶氮联苯和偶氮三联苯提供了模块化的砖块，可用于组装各种聚合物，分子容器和配位网络，并提供高度的分子功能。一旦整合到材料中，偶氮苯系统作为有机连接体主链上的侧基，可用于远程控制结构，机械或物理性质，因此适用于各种“智能”应用。
• Programmed Pore Architectures in Modular Quaternary Metal–Organic Frameworks
  作者：Lujia Liu、Kristina Konstas、Matthew R. Hill、Shane G. Telfer

  DOI：10.1021/ja4100244

  日期：2013.11.27

  To generate metal-organic frameworks (MOFs) that are complex and modular yet well ordered, we present a strategy employing a family of three topologically distinct linkers that codes for the assembly of a highly porous quaternary MOF. By introducing substituted analogues of the ligands, a set of eight isoreticular frameworks is delivered, with the MOF structure systematically varied while the topology

  为了生成复杂且模块化但有序的金属有机框架 (MOF)，我们提出了一种策略，该策略采用了三个拓扑不同的连接器家族，这些连接器编码用于组装高度多孔的四元 MOF。通过引入配体的取代类似物，提供了一组八个等网状框架，在保持拓扑结构的同时，MOF 结构系统地变化。为了对抗随机性和无序性，配体的取代模式被设计为与其晶体位点对称性相容。以这种方式生产的 MOF 具有“程序孔”——多个官能团在周期性晶格内以预定阵列分隔——并且能够实现复杂的功能行为。在这些示例中，非常规 CO2 吸附趋势，包括接近 100% 的容量增强，来自协同效应。未来的 PP-MOFs 可能具有类似酶的多相催化和超选择性吸附能力。
• Investigations of a Novel Process to the Framework of Benzo[<i>c</i>]cinnoline
  作者：Hans-René Bjørsvik、Raquel Rodríguez González、Lucia Liguori

  DOI：10.1021/jo049102o

  日期：2004.10.1

  radical mechanism through the nitroso radical anion. The novel process affords either benzo[c]cinnoline or benzo[c]cinnoline N-oxide, both in high yields, 93% and 91%, respectively. To obtain benzo[c]cinnoline, the reaction is conducted with an alcohol as solvent and an alkoxide as the base, while for benzo[c]cinnoline N-oxide, water is used as solvent with sodium hydroxide as the base. To establish the latter

  已经发现并研究了导致苯并[ c ]肉桂醇骨架的新型合成方法。该过程由两个独立的反应组成，第一个是2,2'-二硝基联苯的硝基部分还原，我们认为该过程是通过SET机理进行的，从而得到羟氨基和亚硝基。在接下来的步骤中，环化是在形成-N N-键的情况下进行的。我们认为该过程是通过亚硝基自由基阴离子的自由基机理发生的。该新方法提供了苯并[ c ]肉桂啉或苯并[ c ]肉桂啉N-氧化物，两者的收率均很高，分别为93％和91％。获得苯并[ c在] cinnoline中，反应以醇为溶剂，以醇盐为碱，而对于苯并[ c ] cinnoline N-氧化物，则以水为溶剂，以氢氧化钠为碱。为了建立后一程序，利用统计实验设计和多变量建模来揭示反应的响应面并确定反应的最佳条件。提出了复杂反应机理的建议。在证实该机理的过程中，发现了一种新的脱氧反应，该反应将苯并[ c ] cinnoline N-氧化物转化为苯并[ c
• Efficient synthesis of diethyl benzo[c]cinoline-3,8-dicarboxylate for fluorescence quenching materials
  作者：Ning Wang、Jin-Chuang Yang、Li-Dong Chen、Jia Li、Yue An、Cheng-Wei Lü、Yun-Qi Tian

  DOI：10.1039/c6nj03989h

  日期：——

  construction of diethyl benzo[c]cinoline-3,8-dicarboxylate (2) was developed. The synthetic route was improved, the operation procedure was simplified, and the total yield was enhanced. The single crystal structure of the intermediate was obtained and a possible reaction mechanism was speculated. Moreover, compound 2 and its hydrolysis product were employed as fast and extremely efficient sensors for sensitive

  开发了直接构建苯并[ c ] cinoline-3,8-二羧酸二乙酯（2）的有趣反应。改进了合成路线，简化了操作程序，提高了总收率。获得了中间体的单晶结构，并推测了可能的反应机理。此外，化合物2及其水解产物首次被用作快速，高效的传感器，用于苦味酸（TNP）的灵敏光学检测。这些荧光猝灭材料能够检测真实水样中的TNP，这在实际应用中很重要。此外，我们还通过密度泛函理论分析了检测TNP的工作原理。
• Large Pore Isoreticular Strontium-Organic Frameworks: Syntheses, Crystal Structures, and Thermal and Luminescent Properties
  作者：Afsaneh Khansari、Shane G. Telfer、Christopher Richardson

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b01347

  日期：2019.1.2

  metal–organic frameworks (MOFs) have been synthesized using Sr(NO3)2 and the organic linkers 2-nitro-[1,1′-biphenyl]-4,4′-dicarboxylic acid (H2bpdcNO2) and 2,2′-dinitro-[1,1′-biphenyl]-4,4′-dicarboxylic acid (H2bpdc(NO2)2). The structures of [Sr(bpdcNO2)2(DMF)2(H2O)2] (WUF-15; WUF = Wollongong University Framework) and [Sr4(bpdc(NO2)2)4(DMF)2(H2O)4·2DMF] (WUF-16) were determined by single crystal X-ray

  使用Sr（NO 3）2和有机连接基2-硝基-[1,1'-联苯] -4,4'-二羧酸（H 2 bpdcNO 2）和2,2'-二硝基-[1,1'-联苯] -4,4'-二羧酸（H 2 bpdc（NO 2）2）。[Sr（bpdcNO 2）2（DMF）2（H 2 O）2 ]（WUF-15; WUF =卧龙岗大学框架）和[Sr 4（bpdc（NO 2）2）4（DMF）2（高2O）4 ·2DMF]（WUF-16）是通过单晶X射线衍射（SCXRD）测定的，由无限量的羧酸锶SBU组成，并包含大正方形（〜18Å）和较小的三角形通道（〜9Å）取向彼此平行并带有硝基官能团。H 2 bpdc（NO 2）2原位配体转化为苯并[ c ]喹啉-3,8-二羧酸（H 2 bc）并形成式[Sr（bc）（H 2 O ）的无孔配位聚合物）2 ]（WUF-17）与有趣光致发光性质被发现了。H 2的独立合成bc使制备适合SCXRD结构