Gibberinsaeure | 427-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Gibberinsaeure
• 英文别名: (-)-gibberic acid；Gibbersaeure；Gibberic acid；(1S,2R,9S,12S)-4,12-dimethyl-13-oxotetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadeca-3,5,7-triene-2-carboxylic acid
• CAS: 427-78-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: ASZCVNVMQXNJGH-ZYRRHWMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gibberinsaeure 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 Epigibberinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Cross et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2520,2521

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  赤霉素 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Gibberinsaeure
  参考文献：
  名称：

  赤霉素 JRA-003：IKKα 核转位的选择性抑制剂

  摘要：

  小分子赤霉素 JRA-003 被鉴定为 NF-kB（活化 B 细胞的核 kappa-轻链增强子）途径的抑制剂。在这里我们发现 JRA-003 结合并显着抑制通路激活激酶 IKKα（IκB 激酶 α）和 IKKβ（IκB 激酶β）的核转位。合成了 JRA-003 的类似物，发现抑制 NF-κB 的赤霉素在癌症衍生细胞系（HS 578T、HCC 1599、RC-K8、Sud-HL4、CA 46 和 NCIH 4466）中具有细胞毒性。JRA-003 不仅被鉴定为对抗癌衍生细胞系最有效的合成赤霉素，而且在非癌来源（HEK 293T、HS 578BST、HS 888Lu、HS 895Sk、HUVEC）衍生的细胞中没有显示细胞毒性。这种选择性为开发新疗法提供了一种很有前景的方法。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00613

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of novel gibberellin derivatives with tetracyclic diterpenoid skeletons
  作者：Shi-ying Zhu、Fa-zeng Luo、Ping-Hua Sun

  DOI：10.1007/s00044-020-02551-2

  日期：2020.8

  derivatives 3c and 7d. The antitumor activities of three series of derivatives were evaluated by using MTT assay and ELISA. Results shows that, among amide derivatives, compounds with a saturated linear amide showed better activity than those with an aromatic amide. Among ester derivatives, compounds with a meta-substituted benzyl group showed better activities than those with a para-substituted benzyl

  赤霉素（GA 3）是一种显示出有趣生物活性的四环二萜化合物。近来，已经突出了其在制备抗肿瘤药物前导中的潜在用途，并且已经报道了GA 3的各种修饰方法。为了研究具有潜在抗肿瘤活性的GA 3衍生物，在不同条件下进行了GA 3的环畸变，然后进行酰胺化或取代，得到四个系列的衍生物。通过1 H-NMR，13 C-NMR，HRMS，FTIR和旋光法分析了这些化合物的化学结构，并使用SXRD进一步证实了衍生物3c的空间构型。和7d。采用MTT法和ELISA法对三种衍生物的抗肿瘤活性进行了评价。结果表明，在酰胺衍生物中，具有饱和直链酰胺的化合物显示出比具有芳族酰胺的化合物更好的活性。在酯衍生物中，具有间取代苄基的化合物表现出比具有对取代苄基的化合物更好的活性。酯衍生物的抗肿瘤活性可能与抑制FGFR 1活化和KDR活化有关。总体而言，本研究讨论了GA 3的抗肿瘤活性是如何形成的，从而有助于将来设计更有效的活性GA
• COMPLEX AND STRUCTURALLY DIVERSE COMPOUNDS
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20150274638A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The invention provides a novel, general, and facile strategy for the creation of small molecules with high structural and stereochemical complexity. Aspects of the methods include ring system distortion reactions that are systematically applied to rapidly convert readily available natural products to structurally complex compounds with diverse molecular architectures. Through evaluation of chemical properties including fraction of sp 3 carbons, ClogP, and the number of stereogenic centers, these compounds are shown to be significantly more complex and diverse than those in standard screening collections. This approach is demonstrated with natural products (gibberellic acid, adrenosterone, and quinine) from three different structural classes, and methods are described for the application of this strategy to any suitable natural product.

  本发明提供了一种新颖、通用、简便的策略，用于创造具有高结构和立体化学复杂性的小分子。该方法的方面包括系统地应用环系统扭曲反应，以快速将易得的天然产物转化为具有多样分子结构的结构复杂化合物。通过评估化学性质，包括sp3碳的分数、ClogP和立体中心的数量，这些化合物被证明比标准筛选集合中的化合物更为复杂和多样化。该方法已在三种不同结构类别的天然产物（赤霉酸、肾上腺酮和奎宁）中得到证明，并且还描述了将该策略应用于任何适当的天然产物的方法。
• 482. Gibberellic acid. Part XVIII. Some rearrangements of ring A
  作者：B. E. Cross、John Frederick Grove、A. Morrison

  DOI：10.1039/jr9610002498

  日期：——
• Yabuta et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1941, vol. 17, p. 894,896, 897
  作者：Yabuta et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gibberellic acid. Part I
  作者：Brian E. Cross

  DOI：10.1039/jr9540004670

  日期：——